ב-1870 היה המחוז אזור חקלאי. באותה תקופה קנה חוואי יהודי בשם הארווי הנדרסון וילקוקס מקנזס חווה במחוז והחליט לבנות במקום עיר. אשתו, דיידה וילקוקס, פגשה במהלך נסיעה ברכבת אישה מאוהיו, שלחוותה קראו "הוליווד". דיידה התלהבה מהשם וקראה לחווה שלה באותו שם.
ב-1 בפברואר1887 הגיש וילקוקס למשרדי המחוז תוכנית לבנות יישוב קטן במיקום החווה, בשם הוליווד. רחובו הראשי נקרא "שדרת פרוספקט", וכיום זוהי שדרת הוליווד.
בשנת 1900 התגוררו ביישוב 500 איש, לעומת מעל 100,000 תושבים בכלל העיר לוס אנג'לס באותה עת.
ב-1910 הצביעו תושבי היישוב בעד הצטרפות לעיר לוס אנג'לס על מנת להתחבר לרשת המים והביוב העירונית.
החל משנות ה-20 של המאה העשרים התמקמו בהוליווד חברות סרטים מניו יורק וניו ג'רזי בשל מזג האוויר הנוח באזור ושעות האור הרבות ביום (מנורות החשמל של אותה עת היו חלשות מכדי לאפשר צילום סרטים בשעות הערב, והסרטים צולמו באור יום בלבד).
