אולשן הצטרף למשרד עורכי הדין של עורך דין עליאש בירושלים, והצליח מאוד במלאכתו. כדוגמה ניתן למנות את ייצוגה של קבוצת יהודים שהוגשו נגדם כתבי אישום במאורעות תרפ"ט, כאשר כל היהודים אשר ייצג, זוכו במשפטם. כעורך דין הרבה אולשן להופיע במשפטים בעלי עניין ציבורי כגון משפטים שעסקו בהגבלת העלייה לישראל, בהגבלת רכישת קרקעות על ידי יהודים מערבים וכן בעניינים הקשורים לארגון ההגנה ונשיאת נשק לא חוקי[2].
בספטמבר 1948 נמנה יצחק אולשן על חמשת השופטים הראשונים אשר נבחרו לכהן בבית המשפט העליון, שזה עתה הוקם[3]. בנובמבר 1949 מונה לעמוד בראש ועדה לניסוח החוק האזרחי של מדינת ישראל[4].
אולשן היה נשוי לשמחה (סימי), בתם של אברהם (אלברט) וציפורה צילה עמיאל. אלברט עמיאל היה בן למשפחה יהודית עשירה ממרוקו שעלתה לירושלים באונייתה הפרטית, בשנת תרל"ה (1875), בגיל חצי שנה. אמו דונה הייתה בת למשפחת אל-עסרי העשירה. משפחת עמיאל המסועפת השתקעה בירושלים ורכשה קרקעות בירושלים וביפו. חמותו של אולשן, ציפורה צילה, שהייתה מיילדת, הייתה בתו של חיים יעקב קרישבסקי.
בשנת 1973 שכל אולשן את בנו היחיד יורם-אברהם, שנהרג בגיל 32 בתאונת דרכים בעת שירות מילואים[9]. ממנו היו לאולשן שתי נכדות.
