בשנות ה-90 של המאה ה-20 התמחה סטיין בלשכתו של דן בלו, חבר בית הנבחרים של קרוליינה הצפונית. במקביל ללימודי המשפטים שלו עבד ב"איחוד האשראי העצמי" ובמרכז התמיכה למיעוטים בקרוליינה הצפונית. לאחר שניהל את מסע הבחירות המוצלח של ג'ון אדוארדס לסנאט של ארצות הברית בבחירות 1998, מונה לראש הסגל של אדוארדס מינואר 1999 עד דצמבר 2000[2]. על פי פקיד בלשכתו של אדוארדס בשם אנדרו יאנג, רעייתו של ג'ון, אליזבת אדוארדס, הניאה את בעלה מלהאריך את תפקידו של סטיין כראש הסגל לאחר שמנע ממנה גישה למידע בהוראתו של ג'ון עצמו.
בשנת 2001 החליט רוי קופר, אז התובע הכללי של קרוליינה הצפונית, למנות את סטיין לסגן התובע הכללי לענייני הגנת הצרכן. סטיין מילא תפקיד זה עד שנבחר לסנאט של קרוליינה הצפונית בשנת 2008. בשנים 2012–2016 היה יועץ שאינו שותף או חבר במשרד עורכי הדין האזורי "Smith Moore Leatherwood LLP".
ב-2008 נבחר סטיין לסנאט של קרוליינה הצפונית כנציג מחוז הבחירה ה-16 הכולל בשטחו את מחוז וייק שבו עיר הבירה ראלי. לאחר שנבחר מחדש בבחירות 2010, התמנה למצליף סיעת המיעוט בידי חבריו לסיעה הדמוקרטית בסנאט המדינתי. בסנאט פעל סטיין להרחבת מסד נתוני ה-DNA של קרוליינה הצפונית, איסור על סייבר-סטוקינג, הארכה והרחבה של זיכוי מס מדינתי על אנרגיה מתחדשת, ושיפור הבטיחות בבתי הספר הציבוריים.
התובע הכללי של קרוליינה הצפונית
ב-8 בנובמבר2016 נבחר סטיין לתובע הכללי של קרוליינה הצפונית. הוא גבר על עמיתו הרפובליקני בסנאט באק ניוטון וגרף 50.27% מקולות הבוחרים, לעומת 49.73 האחוזים של ניוטון. במהלך כהונתו זכה להכרה על מנהיגותו הלאומית הדו-מפלגתית ב-2023 בידי האיגוד הלאומי של התובעים הכלליים[3].
ב-21 באוגוסט2021 הצביעה האספה הכללית של קרוליינה הצפונית על נטילת סמכותו של סטיין לייצג את הרשות המחוקקת בפני בתי המשפט הפדרליים, לאחר שמיאן לערער על החלטת בית משפט קמא לפיה חוק במדינת קרוליינה הצפונית השולל זכויות ממי שהורשע בעבירה פלילית – אינו חוקתי. סטיין גרס כי חיכה לפסק דין חלוט באורח רשמי. מנהיגי המהלך באספה הכללית טענו בתורם כי סטיין מתנהל בכוונה באיטיות כדי לאפשר לעבריינים להצביע בבחירות 2022 והשתמשו בטענות אלה כהצדקה להדחתו המידית.
במשך רוב הבחירות נחשב המירוץ בין סטיין לרובינסון צמוד. עם זאת, ב-19 בספטמבר 2024 פורסמה ב-CNN כתבה השוטחת סדרה של הערות גזעניות, טרנספוביות, מיזוגניות מחשבון עלום-שם שרובינסון נחשד כבעליו ושפעל ברשת אתר פורנוגרפי בין השנים 2012-2008[11]. מעט לאחר מכן פורסמו הערות נוספות של רובינסון בהן כינה עצמו "נאצישחור" והביע תמיכה בעבדות[12]. בעקבות זאת דווח כי מטה הבחירות של דונלד טראמפ הודיע לרובינסון כי הוא אינו רצוי בעצרות הבחירות של טראמפ או ג'יי. די. ואנס. הפרשה פורסמה יממה טרם המועד האחרון להסרת שם מהקלפיות בקרוליינה הצפונית, ורובינסון דחה את ההאשמות ומיאן לפרוש מהבחירות, חרף התנערות של גורמים רבים במפלגתו מהתמודדותו. בעקבות הפרשה האמירה הובלתו של סטיין והוא החל להיחשב למועמד המוביל בהחלט לנצח בבחירות[13].
ביום הבחירות ניצח סטיין את רובינסון בפער של למעלה מ-14%, הפעם הראשונה מאז 2004 בה דמוקרט ניצח את יריבו הרפובליקני בפער דו ספרתי בבחירות למושלות המדינה. הוא גרף 54.9% מקולות הבוחרים ונבחר למושל ה-76. ב-1 בינואר2025 החל את כהונתו.