Triéthylborane

Triéthylborane
Structure du triéthylborane
Identification
Nom UICPA	Triéthylborane
Synonymes	Triéthylbore, TEB
N^o CAS	97-94-9
N^o ECHA	100.002.383
N^o CE	202-620-9
N^o RTECS	ED2100000
PubChem	7357
SMILES	B(CC)(CC)CC PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C6H15B/c1-4-7(5-2)6-3/h4-6H2,1-3H3 Std. InChIKey : LALRXNPLTWZJIJ-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide incolore volatil et pyrophorique[1]
Propriétés chimiques
Formule	C6H15B  [Isomères]
Masse molaire[2]	97,994 ± 0,013 g/mol C 73,54 %, H 15,43 %, B 11,03 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−93 °C[1]
T° ébullition	95 °C[1]
Masse volumique	0,696 g·cm^-3[1] à 20 °C
T° d'auto-inflammation	< 0 °C
Point d’éclair	−23 °C[1]
Pression de vapeur saturante	5,2 kPa[1] à 20 °C
Précautions
SGH[1],[3]
Danger H250, H301, H314, H330, P210, P222, P231, P280, P301+P310 et P422 H250 : S'enflamme spontanément au contact de l'air H301 : Toxique en cas d'ingestion H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires H330 : Mortel par inhalation P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer. P222 : Ne pas laisser au contact de l’air. P231 : Manipuler sous gaz inerte. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P301+P310 : En cas d'ingestion : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P422 : Stocker le contenu sous …
Transport[1]
333    2845    Code Kemler : 333 : matière liquide pyrophorique Numéro ONU : 2845 : LIQUIDE ORGANIQUE PYROPHORIQUE, N.S.A. Classe : 4.2 Étiquette : 4.2 : Matières sujettes à l'inflammation spontanée Emballage : Groupe d'emballage I : matières très dangereuses ;
Écotoxicologie
DL50	235 mg·kg^-1 (souris, oral)[1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le triéthylborane, ou TEB, parfois appelé triéthylbore, est un composé chimique de formule (C₂H₅)₃B, souvent abrégée Et₃B, où Et représente un groupe éthyle. Il se présente sous la forme d'un liquide incolore volatil très pyrophorique qui s'hydrolyse au contact de l'eau. Il est distribué commercialement en solution dans l'éther diéthylique, l'hexane ou encore le tétrahydrofurane (THF).

On obtient le triéthylborane en faisant réagir du triméthylborate B(OCH₃)₃ avec du triéthylaluminium^[4] Al₂(C₂H₅)₆ :

Al₂(C₂H₅)₆ + 2 B(OCH₃)₃ → 2 (C₂H₅)₃B + 2 Al(OCH₃)₃.

Contrairement au borane BH₃ et au triéthylaluminium Al(C₂H₅)₃, dont les molécules sont des dimères B₂H₆ et Al₂(C₂H₅)₆, le triéthylborane demeure monomérique. La géométrie du cœur BC₃ est plane.

Le triéthylborane est utilisé industriellement pour l'amorçage de polymérisations radicalaires, pour lesquelles il est efficace à basse température^[4]. Dans cette application, il est susceptible de remplacer des composés organométalliques à base d'étain. C'est également le précurseur du triéthylborohydrure de lithium LiEt₃BH et du triéthylborohydrure de sodium^[5] NaEt₃BH.

MH + Et₃B → MEt₃BH, où M = Li, Na.

En raison de ses propriétés pyrophoriques, le triéthylborane est utilisé comme ergol en astronautique, plus précisément pour l'allumage des moteurs-fusées. Il a ainsi été utilisé pour la mise à feu du JP-7 (en) dans les turboréacteurs/statoréacteurs Pratt & Whitney J58 du Lockheed SR-71 Blackbird ainsi que du Lockheed A-12 Oxcart, qui l'avait précédé. Le triéthylborane avait été choisi en raison de sa combustion à haute température ainsi que pour des questions de sécurité, car le JP-7 est un carburant très peu volatil qui s'enflamme difficilement, ce qui rend les dispositifs d'allumage traditionnels peu fiables dans ce cas. Il était utilisé pour allumer tous les moteurs ainsi que la postcombustion. Il a également été utilisé, mélangé avec 10 à 15 % de triéthylaluminium Al₂(C₂H₅)₆, pour allumer les moteurs F-1 du lanceur Saturn V. La fusée Falcon 9 de SpaceX utilise également un mélange triéthylaluminium-triéthylborane pour l'allumage de ses moteurs principaux.

Notes et références

1. Entrée « Triethylborane » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 2 décembre 2018 (JavaScript nécessaire)
2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. Fiche Sigma-Aldrich du composé Triethylborane ≥95%, consultée le 2 décembre 2018.
4. (en) Robert J. Brotherton, C. Joseph Weber, Clarence R. Guibert et John L. Little, « Boron Compounds », Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry,‎ 2000 (DOI 10.1002/14356007.a04_309, lire en ligne)
5. (en) P. Binger, R. Köster, E. R. Wonchoba et G. W. Parshall, « Sodium Triethylhydroborate, Sodium Tetraethylborate, and Sodium Triethyl‐1‐Propynylborate », Inorganic Syntheses,‎ 2007 (DOI 10.1002/9780470132463.ch31, lire en ligne)