Les Dominicains, présents à Taormine depuis 1374[1], reçoivent par legs en 1430 la résidence de l'aristocrate catanais Damiano Rosso di Altavilla[2], mort cinq ans plus tôt après s'être retiré parmi ces frères. Ils font de cette bâtisse, l'une des plus anciennes de la ville, un couvent qui abrite jusqu'à 40 moines[1].
Les descendants de Damiano Rosso parviennent à éviter la confiscation du bien par l'Etat après la suppression des ordres religieux, en produisant le testatment original du fondateur qui déclare prêter, et non transférer la possession, à la communauté. Le dernier moine, Vincenzo Bottari Cacciola, peut ainsi rester dans sa cellule jusqu'à sa mort[1].
Le photographe allemand Wilhelm von Gloeden installe son studio à proximité dans les années 1880-1890 et réalise dans le cloître du couvent une partie de ses nus masculins qui participent à la renommée européenne de Taormine.
Hôtel San Domenico
Situé à flanc de falaise, au dessus de la mer[3], près de l’ancien théâtre grec, l'hôtel est ouvert en 1896 dans un ancien couvent dominicain du XIVe siècle[4]. Son propriétaire, le prince de Cerami, a converti les cellules monacales en chambres, chacune dotée d'une terrasse[3] et fait construire un bâtiment de style Liberty adjacent (aujourd'hui l'aile Grand Hotel)[5].
La famille Cerami laisse la gestion à la Società Grandi Alberghi Siciliani (SGAS), qui dirige également la Villa Igiea, l'Hôtel des Palme et l'Excelsior de Catane. Propriété de Banco di Sicilia, elle acquiert plus tard le palace[1].
Pendant la Seconde Guerre mondiale, le maréchal Albert Kesselring y installe son quartier général[2]. Bombardé de ce fait par les Alliés en 1943, le complexe hôtelier est restauré (l'église, presque entièrement détruite, est reconstruite et transformée en salle de bal), et rouvre vers 1946[1].
Entre 1996 et 2001, le groupe Acqua Marcia de Caltagirone rachète les biens de la SGAS alors que Banco di Sicilia est liquidé. En 2015, le groupe remet les palaces de la SGAS ainsi que l'Excelsior Hilton de Palerme et l’Hotel Des Etrangers de Syracuse[6].
Racheté aux enchères pour 52 millions d’euros en 2016 par le groupe italien Gruppo Statuto détenu par Giuseppe Statuto[7], il est donné en gestion au groupe Four Seasons[4] qui l’a rénové. Il possède trois restaurants : Les Bougainvillées, Il Giardino dei Limoni et Principe Cerami dirigé par Massimo Mantarro et distingué par deux étoiles Michelin[3]. Les jardins ont été réaménagés par l'architecte paysagiste italien Marco Bay[5].
L'hôtel est le décor de la saison 2 de la série The White Lotus (2022).