Réaction de Kolbe

La réaction de Kolbe, appelée parfois réaction de Kolbe-Schmitt, est une réaction organique de carboxylation où le phénolate de sodium (le sel de sodium du phénol) est d'abord traité avec le dioxyde de carbone sous pression (100 atm) et à 125 °C, puis avec l'acide sulfurique^[1],[2],[3]. Le produit final est un acide hydroxybenzoïque, l'acide salicylique (acide 2-hydroxybenzoïque ou acide ortho-hydroxybenzoïque), qui est notamment un précurseur de l'acide acétylsalicylique (aspirine)^[4]. Dans la réaction, il se forme aussi l'acide parahydroxybenzoïque (acide 4-hydroxybenzoïque). Les deux isomères peuvent être séparés par entraînement à la vapeur, l'ortho étant le plus volatil.

Réaction de Kolbe

Références

1. (de) Hermann Kolbe, « Ueber Synthese der Salicylsäure », Justus Liebigs Annalen Chem., vol. 113, n^o 1,‎ 1860, p. 125–127 (ISSN 0075-4617, DOI 10.1002/jlac.18601130120, lire en ligne).
2. (de) R. Schmitt, « Beitrag zur Kenntniss der Kolbe'schen Salicylsäure Synthese », Journal für praktische Chemie, vol. 31, n^o 1,‎ 1885, p. 397–411 (ISSN 0941-1216, DOI 10.1002/prac.18850310130, lire en ligne).
3. (en) A. S. Lindsey et H. Jeskey, « The Kolbe-Schmitt Reaction », Chemical Reviews, vol. 57, n^o 4,‎ 1957, p. 583–620 (ISSN 0009-2665, DOI 10.1021/cr50016a001).
4. (de) C. Gerhardt, « Untersuchungen über die wasserfreien organischen Säuren », Justus Liebigs Ann. Chem., vol. 87, n^o 2,‎ 1853, p. 149–179 (ISSN 0075-4617, DOI 10.1002/jlac.18530870206, lire en ligne).

Bibliographie

• Morrison et Boyd, Organic chemistry (ISBN 0-205-08452-4)