À la jonction du Heeres Gruppe Nord et du Heeres Gruppe Mitte, le général Andrei Eremenko lance sa 1re Armée de choc, ouvre une profonde brèche et pulvérise le front allemand. La 3e Armée de choc entre dans la bataille, pénétrant profondément dans le dispositif de défense allemand, et marche directement sur la petite ville de Kholm et par la suite sur Demiansk qui se trouvent l'une et l'autre encerclées.
L’encerclement
Le , les chars de la 3e Armée de choc encerclent la ville, défendue par le général Theodor Scherer à la tête d’un Kampfgruppe qui porte son nom et qui se compose d’éléments disparates.
Afin de freiner l’avance des troupes soviétiques, le commandement allemand décide de renforcer la garnison. À cet effet, un terrain d’aviation est construit et, malgré la perte de 27 Junkers Ju 52, le nombre de défenseurs se renforce de :
Après l’arrivée des renforts, le Kampfgruppe Scherer se compose d'environ 5 000 combattants, enfermés dans la poche. Ces combattants ne disposent d’aucune artillerie et doivent compter sur les canons de l’Artillerie Regiment 218 et du 536 Artillerie Abteilung qui tirent de l’extérieur de la poche, depuis le front allemand proche.
Le siège
Le général Theodor Scherer et ses hommes vont tenir pendant 105 jours totalement encerclés et soumis à des attaques soviétiques répétées, surtout en janvier-février et en mai.
Les 5 000 défenseurs sont entourés par la 33e Division d’infanterie et trois brigades d’infanterie indépendantes soviétiques.
La fin du siège
Le , les Soviétiques se lancent une nouvelle fois à l’assaut, enfoncent le périmètre défensif dans un secteur, mais sont contraints de se replier.
La 318e Infanterie Division, le Groupe Uckermann et un détachement de la 122e Infanterie Division attaquent depuis le sud-ouest afin de briser l’encerclement soviétique. Des groupes de T-34 sont lancés dans la bataille, mais ils sont arrêtés par les Sturmgeschütz du StuG Abteilung 184.
Ce sont eux qui obtiennent le premier contact avec le Kampfgruppe Scherer dans les ruines de la ville, le et mettent fin au siège.
La défense de Kholm a coûté la vie à 1 550 soldats allemands.