Ola Ray est née le à Saint-Louis, dans le Missouri, dans une famille de neuf enfants. À 15 ans, sa mère Ruth se remarie avec James Moore, un soldat de l'US Air Force[1], et la famille déménage au Japon pour le suivre à la base de Yokota[2]. Ola y commence une carrière de chanteuse et de mannequin, mais une fois revenue aux États-Unis en 1980, elle comprend qu'il sera difficile d'y percer dans le mannequinat du fait de sa petite taille (environ 1,60 m). C'est alors qu'elle décide de poser pour Playboy, comme tremplin ; elle devient ainsi la playmate du mois pour le numéro de , photographiée par Richard Fegley[3]. Puis, repérée par Johnson Products, elle prête ses traits à leur produit Classy Curls, des soins capillaires conçus pour les cheveux crépus. Elle fait aussi des publicités à la télévision et en affichage pour Coca-Cola, McDonald's, des vêtements de sport, du lait[4], IBM, KFC, Lay's[5]. En 1983, elle partage avec Michael Jackson la vedette de Thriller, le court métrage qui sert de clip à sa chanson Thriller.