Myrcène

Myrcène
Structure du myrcène.
Identification
Nom UICPA	7-méthyl-3-méthylidèneocta-1,6-diène
N^o CAS	123-35-3
N^o ECHA	100.004.203
N^o CE	204-622-5
N^o RTECS	RG5365000
PubChem	31253
ChEBI	17221
SMILES	CC(C)=CCCC(=C)C=C PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C10H16/c1-5-10(4)8-6-7-9(2)3/h5,7H,1,4,6,8H2,2-3H3 Std. InChIKey : UAHWPYUMFXYFJY-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide jaunâtre inflammable à l'odeur aromatique
Propriétés chimiques
Formule	C10H16  [Isomères]
Masse molaire[1]	136,234 ± 0,009 1 g/mol C 88,16 %, H 11,84 %,
Propriétés physiques
T° fusion	< −80 °C[2]
T° ébullition	167 °C[2]
Solubilité	~ 1 mg L^−1[2] à 20 °C
Masse volumique	0,79 g cm^−3[2] à 20 °C
T° d'auto-inflammation	255 °C[2]
Pression de vapeur saturante	278 Pa[2] à 25 °C
Précautions
SGH[2],[3]
H226, H304, H315, H319, H335, P261, P331, P301+P310 et P305+P351+P338 H226 : Liquide et vapeurs inflammables H304 : Peut être mortel en cas d'ingestion et de pénétration dans les voies respiratoires H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P331 : NE PAS faire vomir. P301+P310 : En cas d'ingestion : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
Transport[2],[3]
30    2319    Code Kemler : 30 : matière liquide inflammable (point d'éclair de 23 à 60 °C, valeurs limites comprises) ou matière liquide inflammable ou matière solide à l'état fondu ayant un point d'éclair supérieur à 60 °C, chauffée à une température égale ou supérieure à son point d'éclair, ou matière liquide auto-échauffante Numéro ONU : 2319 : HYDROCARBURES TERPÉNIQUES, N.S.A. Classe : 3 Étiquette : 3 : Liquides inflammables Emballage : Groupe d'emballage III : matières faiblement dangereuses.
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le myrcène ou β-myrcène, MYR, est un monoterpène de formule semi-développée (CH₃)₂C=CH–CH₂–CH₂–C(=CH₂)–CH=CH₂. Il se présente sous la forme d'un liquide jaunâtre inflammable à l'odeur aromatique agréable.

Il peut être extrait d'huiles essentielles de plusieurs plantes de la famille des lauracées, ainsi que de pin, de genévrier, de zingiberacées (comme le gingembre, le curcuma, la cardamome), de menthe, de sauge, de thym, de carvi, de fenouil, de basilic, d'estragon, d'aneth, de persil, d'armoise, d'angélique, de chanvre, de houblon, d'ylang-ylang, le naosichi^[4], ou encore de serpolet.

Il possède un isomère, le 2-méthyl-6-méthylène-1,7-octadiène, appelé « α-myrcène (en) ».

Il s'agit d'un monoterpène produit et utilisé industriellement comme intermédiaire dans la fabrication de parfums.

Il est produit de façon semi-synthétique à partir de plantes du genre Myrcia, d'où il tire son nom. Il est rarement utilisé directement en parfumerie.

Plutôt instable à l'air libre, il tend à polymériser. Il doit être stabilisé à l'aide d'alkylphénols ou de tocophérols.

Il s'agit par conséquent d'un intermédiaire essentiel dans la préparation d'arômes comme le menthol, le citral, le citronellol, le citronellal, le géraniol, le nérol et le linalol.

Le traitement du myrcène par le chlorure d'hydrogène HCl donne du chlorure de géranyle, du chlorure de néryle et du chlorure de linalyle. Traités à leur tour par l'acide acétique CH₃COOH, ces composés donnent respectivement de l'acétate de géranyle, acétate de néryle, et de l'acétate de linalyle. Ces esters sont alors hydrolysés en leur alcool correspondant.

Le myrcène est également converti en myrcénol (en), autre arôme présent dans les lavandes, par hydroamination (en) du 1,3-diène suivie d'une hydrolyse et de l'élimination de l'amine catalysée par le palladium.

En tant que 1,3-diène, le myrcène et le myrcénol subissent une réaction de Diels-Alder avec plusieurs diénophiles tels que l'acroléine pour donner des dérivés du cyclohexène qui sont également utilisés comme arômes^[5].

Santé

Le myrcène a des propriétés antioxydantes, anti-âge, anti-inflammatoires, analgésiques démontrées chez l'animal, mais les études menées chez l’homme font défaut^[6].

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. Entrée « 7-Methyl-3-methyleneocta-1,6-diene » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 4 janvier 2015 (JavaScript nécessaire).
3. Fiche Sigma-Aldrich du composé Myrcene analytical standard, consultée le 4 janvier 2015.
4. (en) Simon M. Njoroge, H. Ukeda, H. Kusunose et M. Sawamura, « Japanese SourCitrus Fruits. Part IV. Volatile Compounds of Naoshichi and Tahiti Lime Essential Oils », Flavour and Fragrance Journal, vol. 11, n^o 1,‎ janvier 1996, p. 25–29 (ISSN 0882-5734 et 1099-1026, DOI 10.1002/(SICI)1099-1026(199601)11:1<25::AID-FFJ540>3.0.CO;2-J, lire en ligne, consulté le 11 novembre 2023)
5. (en) Karl-Georg Fahlbusch, Franz-Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe et Horst Surburg, « Flavors and Fragrances », Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry,‎ 2002 (DOI 10.1002/14356007.a11_141).
6. Shelini Surendran, Fatimah Qassadi, Geyan Surendran et Dash Lilley, « Myrcene—What Are the Potential Health Benefits of This Flavouring and Aroma Agent? », Frontiers in Nutrition, vol. 8,‎ 2021 (ISSN 2296-861X, DOI 10.3389/fnut.2021.699666/full, lire en ligne, consulté le 11 novembre 2023)