Spécialiste du double, il a réalisé l'intégralité de sa carrière avec son frère ainé Luke à partir de la saison 1993. Il remporte le premier titre de sa carrière à Roland-Garros alors qu'il n'est classé que 69e[1]. Il gagnera trois autres tournois jusqu'en 1997 pour un total de 11 finales jouées. Il a formé avec son frère un duo atypique reconnaissable avec ses cheveux longs, son bandana et ses lunettes de soleil[2].
Ayant des difficultés à gérer sa soudaine notoriété, sa carrière sera marquée par des problèmes addictions à l'alcool et aux drogues. En 1999, il s'enferma pendant plusieurs semaines dans un hôtel de Los Angeles avant qu'il accepte de suivre un traitement.
Devenu entraîneur des Washington Kastles, franchise de World Team Tennis, il fonde en 2016, WEConnect, une société spécialisée dans le traitement des personnes en convalescence liée à une dépendance à l'alcool[3].
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