Cette section est vide, insuffisamment détaillée ou incomplète. Votre aide est la bienvenue ! Comment faire ?
Après une carrière universitaire en Alabama, il est choisi au deuxième tour de la draft 2003 par la franchise du Jazz de l'Utah. Après une saison dans l'Utah, il signe comme agent libre avec les Bucks de Milwaukee. Là, il profite de la blessure du jeune meneur de jeu T.J. Ford pour se faire remarquer.
D'abord remplaçant il devient titulaire en 2006, quand T.J. Ford est transféré aux Raptors de Toronto (en échange de l'ailier fort Charlie Villanueva).
En , il signe un nouveau contrat avec les Bucks, s'engageant pour six ans.
Williams avec les Clippers
Il est transféré le dans un échange à trois équipes qui l'envoie aux Cavaliers de Cleveland où il rejoint LeBron James, en échange de Luke Ridnour et de Damon Jones. Dès sa première année à Cleveland, il obtient une sélection au All-Star Game ou il marque 12 points, fait 5 passes et captes 2 rebonds en 16 minutes[1].
Le , il bat son record de points en carrière avec 52 unités à 19 sur 33 aux tirs et le record de points sur un match dans l'histoire des Timberwolves lors de la victoire des siens 110 à 102 chez les Pacers d'Indiana[3]. C'est la troisième fois de sa carrière qu'il marque 40 points ou plus.
Le , il retourne aux Cavaliers de Cleveland et signe un contrat de deux ans et 4,3 millions de dollars[5], il deviendra champion de la conférence Est avec les Cavaliers de Cleveland et champion NBA à la suite de la victoire en finale face aux Warriors de Golden State lors de la saison 2015-2016.
