Elle doit son nom à un général américain John Alexander Logan ancien sénateur de l'Illinois ayant joué un rôle majeur durant la guerre de sécession, un monument à son honneur, le Illinois Centennial Monument se trouve non loin dans ce quartier ou cohabitent beaucoup d’ethnies sud-américaines de la ville de Chicago ainsi que dans une moindre mesure quelques immigrés polonais.
En 1928, Logan Square fut réaménagée afin d’y installer un poste de police et en 1958, ses quais furent rallongés afin d’accueillir des rames de plus grands gabarits. Alors que ses jours étaient comptés, la station reçu en 1965 un escalator[1].
Pour prolonger la ligne il était nécessaire de démolir l’ancienne station et de plonger les nouvelles infrastructures dans le sol afin de pouvoir passer outre aux nombreux immeubles à proximité et de rejoindre la médiane de la Kennedy Expressway. La nouvelle station souterraine, composée d’un quai en ilot central et réalisée par le cabinet d’architecte Skidmore, Owings & Merrill, a ouvert ses portes le date à laquelle l’ancienne structure fut fermée.
Le démontage des quais et des voies commença rapidement mais le bâtiment conçu par Arthur U. Gerber existe toujours aujourd’hui même s’il est devenu méconnaissable se fondant dans le tissu urbain entourant la nouvelle station (il se trouve derrière l'entrée entre Kimball Avenue et Kedzie Street).