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La Ligue des Champions 1998-1999 a vu la victoire de Manchester United.
La compétition s'est terminée le 26 mai 1999 par la finale au Camp Nou à Barcelone.
C'est la première victoire d'un club qui n'est ni tenant du titre ni champion national l'année précédente, et qui donc suivant les anciennes règles de la Coupe des champions (en vigueur jusqu'en 1996-1997) n'aurait pas pu participer à cette compétition.
Les seize gagnants sont qualifiés pour la phase de groupes, alors que les seize perdants joueront le premier tour de la Coupe UEFA. Deux grosses surprises ont lieu lors de ce tour de qualification : l'élimination du FC Metz par le modeste club de l'HJK Helsinki, et celle du Celtic Glasgow par le surprenant Dinamo Zagreb.
Les chapeaux étaient basé sur le classement 1998 des associations de l'UEFA, [1] de la même manière que la saison précédente. [2] Les tenants du titre et les champions des nations classées 1 à 5 ont été placés dans le Pot 1. Les champions des nations classées 6 à 7 ainsi que les deuxièmes de championnat des nations classées 1 à 5 (sauf la France) ont formé le Pot 2. Les qualifiés restants les deuxièmes de championnat (des nations 6 à 8) et les champions des trois meilleures nations classées en dessous de 7 ont formé le pot 3. Enfin, les six champions nationaux restants ont formé le pot 4.
Les 24 équipes sont réparties en six groupes de quatre équipes. Chaque équipe joue deux fois contre les trois autres équipes du groupe. Les premiers de chaque groupe ainsi que les deux meilleurs deuxièmes sont qualifiés pour les quarts de finale.
En cas d'égalité dans un groupe au terme des six matchs, les critères suivants sont utilisés pour départager les équipes :
Le groupe A voit l'élimination surprise des deux grands favoris de la poule, l'Ajax Amsterdam et le FC Porto, et la qualification inattendue pour les quarts de finale de l'Olympiakos Le Pirée.
Les groupes B, C et D respectent la logique avec la qualification des favoris, mais les groupes E et F sont aussi sujets à surprises. Le groupe E voit se qualifier contre toute attente le Dynamo Kiev, dans un groupe ou Arsenal Football Club et le RC Lens partaient favoris. Enfin le groupe F voit passer, le champion d'Allemagne, le FC Kaiserslautern, devant les grosses écuries que sont Benfica Lisbonne et le PSV Eindhoven.
Les deux meilleurs deuxièmes sont qualifiés pour les quarts de finale.
Lors de ces quarts de finale, le fait marquant est l'élimination du Real Madrid par Kiev, 1-1, 0-2, les Madrilènes étaient pourtant les tenants du titre.
Le fait marquant dans ces demi-finales est la qualification de Manchester United FC. Après un nul au match aller à Old Trafford, la Juve, en ballotage favorable pense se qualifier en menant rapidement 2 à 0 à domicile au match retour, mais s'incline finalement 2 buts à 3.