Lester Piggott court sa première course à l’âge de douze ans en 1948 sur l’hippodrome de Haydock Parket. Il ne tarde pas à s’illustrer, si bien qu’on lui confie très vite des chevaux de haut niveau. À dix-huit ans, il remporte son premier Derby d’Epsom, en selle sur Never Say Die, en 1954. Il en gagne huit autres – record à battre. Curieusement grand pour un jockey de courses de plat, puisqu’il mesure 1,73 m, Lester Piggott doit faire face durant toute sa carrière à des problèmes de poids, et doit lutter pour se maintenir autour de 51 kg. Sa monte atypique bouleverse les habitudes des jockeys, avant que tous ne l’adoptent. Lester Piggott s’associe avec de grands noms des courses, notamment les entraîneurs Noel Murless, Vincent O'Brien ou Henry Cecil. Il endosse les plus prestigieuses et est le partenaire de chevaux légendaires, tels Nijinsky, Dahlia ou Shergar. Il est sacré onze fois tête de liste des jockeys en Angleterre.
À l’issue de la saison 1985, Lester Piggott annonce qu’il met fin à sa carrière pour devenir entraîneur. Deux ans plus tard, il est condamné à trois ans de prison pour fraude fiscale, et est incarcéré un an, ce qui lui vaut d’être déchu de son titre de membre de l’ordre de l’Empire britannique auquel il avait été admis en 1975[2]. À la surprise générale, Piggott reprend sa carrière de jockey en 1990. Malgré son âge avancé (il a alors 55 ans), il retrouve rapidement le plus haut niveau : quelques jours après avoir effectué ce come back, il décroche le Breeders’ Cup Mile avec Royal Academy, la dernière grande victoire de Vincent O’Brien. Il renoue avec le classicisme, gagnant les 2000 guinées avec Rodrigo de Triano en 1992, mais aussi avec les dangers, quand la même année il tombe violemment dans le Breeders’ Cup Sprint en selle sur Mr. Brooks. À la fin de l’année 1994, Lester Piggott, qui est l’un des plus vieux jockeys en activité sur la planète, raccroche définitivement les bottes.
Cork & Orrery Stakes (Golden Jubilee Stakes – 9 – Right Boy (1958 & 1959), Tin Whistle (1960), El Gallo (1963), Mountain Call (1968), Welsh Saint (1970), Saritamer (1974), Thatching (1979), College Chapel (1993)
Coronation Cup – 9 – Zucchero (1953), Nagami (1959), Petite Étoile (1960 & 1961), Park Top (1969), Roberto (1973), Quiet Fling (1976), Sea Chimes (1980), Be My Native (1983)
Dewhurst Stakes – 10 – Crepello (1956), Follow Suit (1962), Ribofilio (1968), Nijinsky (1969), Crowned Prince (1971), Cellini (1973), The Minstrel (1976), Try My Best (1977), Monteverdi (1979), Diesis (1982)
Eclipse Stakes – 7 – Mystery IX (1951), Darius (1955), Arctic Explorer (1957), St Paddy (1961), Pieces of Eight (1966), Wolver Hollow (1969), Artaius (1977)