Pistons de Détroit →Mad Ants de Fort Wayne Bucks de Milwaukee Bucks de Milwaukee Bucks de Milwaukee Bucks de Milwaukee Bucks de Milwaukee Bucks de Milwaukee Bucks de Milwaukee Bucks de Milwaukee Bucks de Milwaukee Bucks de Milwaukee Bucks de Milwaukee
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Pistons de Détroit (2012-2013)
Middleton est sélectionné par les Pistons de Détroit à la 39e position de la draft 2012 de la NBA. Le , il signe un contrat rookie avec les Pistons. Le , il est envoyé chez les Mad Ants de Fort Wayne en D-League. Une semaine plus tard, il est rappelé par les Pistons. Il finit sa première saison en NBA en ayant participé à vingt-sept matchs pour les Pistons avec des moyennes de 6,1 points, 1,9 rebond et 1,0 passe décisive en 17,3 minutes par match.
Bucks de Milwaukee (depuis 2013)
Le , Middelton est transféré, avec Brandon Knight et Vyacheslav Kravtsov, aux Bucks de Milwaukee, en échange du meneurBrandon Jennings[1]. Middleton participe aux 82 matchs de la saison et est titularisé à 64 reprises. Il termine la saison avec des moyennes de 12,1 points, 3,8 rebonds, 2,1 passes décisives et 1,0 interception en 30,0 minutes par match.
Le , les Bucks sont menés d'un point chez les Suns de Phoenix alors qu'il reste quatre secondes à jouer. Middleton marque un buzzer beater à trois points et donne la victoire à son équipe 96 à 94. En 29 minutes et en sortant du banc, il marque quatorze points, distribue trois passes décisives, prend un rebond et intercepte un ballon.
Le , il resigne un contrat de 70 millions de dollars sur 5 ans avec les Bucks[2].
Le , il se réengage avec les Bucks de Milwaukee pour une durée de 5 ans et 178 millions de dollars[3].
Le , il devient champion NBA pour la première fois avec les Bucks de Milwaukee ainsi que champion olympique avec les États-Unis la même année.
En juillet 2023, il prolonge avec les Bucks via un contrat de 102 millions de dollars sur trois saisons[4].