Le , alors qu'il fait du jogging avec un ami sur le campus de l'université d'État de Washington, John Olerud est victime d'un anévrisme intracrânien et d'une hémorragie méningée[3]. Une opération d'urgence sauve sa vie mais, un mois plus tard, les médecins découvrent un anévrisme à la base de son cerveau. Il est retiré par les chirurgiens le . En juin suivant, Olerud est réclamé par les Blue Jays de Toronto au 3e tour du repêchage amateur[2], il signe son premier contrat professionnel le [4] et fait moins de 9 mois après un grave incident médical ses débuts dans le baseball majeur. Il joue son premier match pour Toronto le , devenant l'un des rares joueurs à passer directement des rangs universitaires aux Ligues majeures[5]. En raison de l'anévrisme dont il a souffert, John Olerud a par la suite toujours porté un casque protecteur, et non une simple casquette de baseball comme il est d'usage pour les autres joueurs, lorsqu'il tient sa position en défensive au premier but[4], le poste qu'il adopte finalement après avoir renoncé à une carrière comme lanceur.
John Olerud savoure avec les Blue Jays de Toronto deux titres consécutifs de Série mondiale : en 1992 et 1993.
Olerud participe deux fois au match des étoiles : en 1993 comme représentant des Blue Jays et en 2001 comme membre des Mariners. Il frappe pour au moins ,300 de moyenne au bâton lors de 4 saisons différentes. À 8 reprises, sa moyenne se situe au-dessus de ,290 et elle se chiffre à au moins ,284 lors de 11 de ses 17 saisons. Quant à son pourcentage de présence sur les buts, il est 6 fois d'au moins ,400 et en 7 occasions différentes il est supérieur à ,390. Malgré ses aptitudes offensives évidentes, c'est le jeu défensif d'Olerud qui est récompensé en fin d'année : il remporte le Gant doré au premier but pour les saisons 2000, 2002 et 2003.
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