Il passe l'examen du barreau en 1957 et devient avocat à la Cour suprême. En 1960, il exerce sa profession à Durban avant de partir l'exercer au Lesotho où il s'exile. Durant cette période où il continue à participer à la lutte contre l'apartheid, il est nommé adjoint au procureur général du Botswana.
De 1986 à 1991, Matthews vit aux Pays-Bas avant de revenir en Afrique du Sud. En 1992, il démissionne de l'ANC pour rejoindre son adversaire politique, l'Inkatha Freedom Party.
En 1994, Matthews est élu au Parlement sud-africain sous les couleurs de l'Inkatha Freedom Party et est réélu en 1999.
De 1994 à 1999, il est ministre adjoint à la Sécurité dans le gouvernement d'unité nationale dirigé par Nelson Mandela.
Il se retire de la vie politique en 2004 et meurt en 2010 à Johannesburg.
