Désomorphine

Désomorphine
Structure atomique de la désomorphine.
Identification
Nom UICPA	4,5-α-Epoxy-17-methylmorphinan-3-ol
Synonymes	Permonid
N^o CAS	427-00-9
N^o ECHA	100.006.406
N^o CE	207-045-7
PubChem	5362456
SMILES	CN1CC[C@]23[C@@H]4[C@H]1CC5=C2C(=C(C=C5)O)O[C@H]3CCC4 PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C17H21NO2/c1-18-8-7-17-11-3-2-4-14(17)20-16-13(19)6-5-10(15(16)17)9-12(11)18/h5-6,11-12,14,19H,2-4,7-9H2,1H3/t11-,12+,14-,17+/m0/s1 Std. InChIKey : LNNWVNGFPYWNQE-GMIGKAJZSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C17H21NO2  [Isomères]
Masse molaire[1]	271,354 1 ± 0,015 9 g/mol C 75,25 %, H 7,8 %, N 5,16 %, O 11,79 %,
Caractère psychotrope
Catégorie	Dépresseur opioïde
Mode de consommation	Injection
Autres dénominations	Drogue-crocodile, Krokodil, Kroko
Risque de dépendance	Très Élevé
Composés apparentés
Autres composés	Morphine
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La désomorphine est un dérivé de la morphine aux forts effets sédatif et analgésique^[2],[3],[4], découverte et brevetée en Allemagne en 1922^[5], puis aux États-Unis en 1934^[6]. Elle est utilisée avec le nom commercial Permonid en Suisse^[7], puis abandonnée en 1981 en raison de ses effets secondaires et addictifs^[8].

Elle réapparaît comme stupéfiant de substitution à l'héroïne en Sibérie en 2002 sous le nom de « drogue crocodile » ou « Krokodil » (en russe : « крокодил »), et son usage se répand en Russie en 2010^[9],[10].

Production et synthèse

La codéine subit d'abord une substitution nucléophile de son groupe hydroxyle par le chlorure de thionyle, formant l'α-chlorocodide. La réduction catalytique de ce dernier produit la désocodéine. La désocodéine subit enfin une déméthylation de son groupe méthoxybenzène en groupe phénolique pour former la désomorphine^{[11][Quoi ?]}.

Synthèse de la désomorphine à partir de la codéine.

Usage (et rumeurs d'usage) comme stupéfiant

Le principal danger de cette drogue vient des impuretés liées à sa fabrication artisanale. De nombreux sous-produits acides et toxiques endommagent les tissus situés à l'endroit des injections, les rendant semblables aux écailles de la peau d'un crocodile — d'où le surnom fréquemment associé à cette drogue —, et à brève échéance conduisent à une putréfaction^[12],[13]. Des journalistes l'ont qualifiée de « drogue la plus dangereuse au monde »^[14].

Plusieurs rumeurs d'arrivée de cette drogue en Occident ont été lancées^[15] puis démenties^[16],[17], en particulier en 2011 par l'Observatoire français des drogues et des toxicomanies^[18], en 2012 par l'Observatoire européen des drogues et des toxicomanies^[19], ainsi qu'en 2013 au Canada^[20] et en 2014 aux États-Unis^[21]. Des cas rares et isolés d'usage de désomorphine ont été rapportés en Espagne en 2014^[22] et au Royaume-Uni en 2019^[23].

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. (en) Alan F. Casy, Opioid analgesics: chemistry and receptors, Plenum Press, 1986 (ISBN 0306421305 et 9780306421303, OCLC 13269249, lire en ligne).
3. (en) Paul a. J. Janssen, « A REVIEW OF THE CHEMICAL FEATURES ASSOCIATED WITH STRONG MORPHINE-LIKE ACTIVITY », British Journal of Anaesthesia, vol. 34, n^o 4,‎ 1^er avril 1962, p. 260-268 (ISSN 0007-0912 et 1471-6771, PMID 14451235, DOI 10.1093/bja/34.4.260, lire en ligne, consulté le 26 juin 2019).
4. (en) Lewis J. Sargent et Everette L. May, « Agonists-antagonists derived from desomorphine and metopon », Journal of Medicinal Chemistry, vol. 13, n^o 6,‎ novembre 1970, p. 1061-1063 (ISSN 0022-2623 et 1520-4804, DOI 10.1021/jm00300a009, lire en ligne, consulté le 26 juin 2019).
5. DE Patent 414598C 'Verfahren zur Herstellung von Dihydrodesoxymorphin und Dihydrodesoxycodein'.
6. (en) « Morphine derivative and processes for its preparation », sur worldwide.espacenet.com (consulté le 26 juin 2019).
7. (en) « Krokodil », sur Office of Alcoholism and Substance Abuse Services.
8. Maria Katselou, Ioannis Papoutsis, Panagiota Nikolaou et Chara Spiliopoulou, « A “Krokodil” emerges from the murky waters of addiction. Abuse trends of an old drug », Life Sciences, vol. 102, n^o 2,‎ 2 mai 2014, p. 81-87 (ISSN 0024-3205, DOI 10.1016/j.lfs.2014.03.008, lire en ligne, consulté le 26 juin 2019).
9. [vidéo] « France 24 - « Crocodile » : dans l'enfer de la drogue en Russie », sur YouTube, 1^er mars 2012.
10. (en) Maximilian Gahr, Roland W. Freudenmann, Christoph Hiemke et Ingo M. Gunst, « Desomorphine Goes “Crocodile” », Journal of Addictive Diseases, vol. 31, n^o 4,‎ octobre 2012, p. 407-412 (ISSN 1055-0887 et 1545-0848, DOI 10.1080/10550887.2012.735570, lire en ligne, consulté le 26 juin 2019).
11. (en) Diego Hernando Ângulo Florez, Ana Maria dos Santos Moreira, Pedro Rafael da Silva, Ricardo Brandão, Marcella Matos Cordeiro Borges, Fernando José Malagueño de Santana, Keyller Bastos Borges, « Desomorphine (Krokodil): An overview of its chemistry, pharmacology, metabolism, toxicology and analysis » [« Désomorphine (Krokodil) : récapitulatif synthétique des données inhérentes à cette substance au regard de sa composante chimique, pharmacologique, métabolique, toxicologique et analytique »], Drug and Alcohol Dependence, Elsevier, vol. 173 « Review »,‎ 1^er avril 2017, pp. 59-68 (DOI 10.1016/j.drugalcdep.2016.12.021, résumé).
12. « Une nouvelle drogue mortelle arrive en Europe », sur FIGARO, 19 octobre 2011 (consulté le 20 juin 2019).
13. Simon Childs, « Le krokodil, cette drogue qui ronge la peau jusqu’aux os, a peut-être débarqué en Angleterre », Vice,‎ 2013 (lire en ligne).
14. « « Krokodil », la drogue la plus dangereuse au monde », sur RFI, 16 novembre 2016 (consulté le 20 juin 2019).
15. « Une nouvelle drogue mortelle arrive en Europe », sur lefigaro.fr, 19 octobre 2011 (consulté le 7 septembre 2019).
16. Jonas Legge, « La krokodil, cette drogue destructrice qui laisse planer le doute », La Libre Belgique, 16 décembre 2013 (consulté le 1^er juillet 2019).
17. Grégoire Fleurot, « Ne croyez pas l'histoire de la drogue krokodil qui aurait « pourri le sexe » d'une adolescente au Mexique », slate.fr, 11 décembre 2013 (consulté le 1^er juillet 2019).
18. « Rumeurs de circulation de Désomorphine ou « Krokodil » », sur Observatoire français des drogues et des toxicomanies, 4 novembre 2011 : « Les dispositifs d'observation des drogues en Europe, notamment en Allemagne et en France, n'ont pas confirmé l'apparition de cette substance. L’OFDT tient donc à rappeler que jusqu’ici, l’éventualité de la présence d'une telle drogue sur le territoire européen reste au stade de la rumeur. ».
19. (en) « EMCDDA–Europol 2011 Annual Report on the implementation of Council Decision 2005/387/JHA », sur Observatoire européen des drogues et des toxicomanies (consulté le 7 septembre 2019) : « There are no forensic or toxicological data confirming the availability of ‘crocodile’ in the EU. ».
20. (en) « No Confirmed Reports of Desomorphine (“Krocodil”/“Crocodile”) in Canada (CCENDU Bulletin) | Canadian Centre on Substance Use and Addiction », sur www.ccsa.ca, 2013 (consulté le 26 juin 2019).
21. (en) Evan S. Schwarz et Michael E. Mullins, « ‘Krokodil’ in the United States Is an Urban Legend and Not a Medical Fact », The American Journal of Medicine, vol. 127, n^o 7,‎ 1^er juillet 2014, e25 (ISSN 0002-9343 et 1555-7162, PMID 24970607, DOI 10.1016/j.amjmed.2014.01.040, lire en ligne, consulté le 26 juin 2019).
22. (es) Abel Baquero Escribano, María Teresa Beltrán Negre, Gema Calvo Orenga et Sonia Carratalá Monfort, « Consumo de krokodil por vía oral en España: a propósito de un caso », Adicciones, vol. 28, n^o 4,‎ 14 juin 2016, p. 242 (ISSN 0214-4840, DOI 10.20882/adicciones.828, lire en ligne, consulté le 26 juin 2019).
23. (en) Conor Gogarty, « ‘Horrific’ health problems of 'flesh-eating zombie drug' user », sur gloucestershirelive, 5 février 2019 (consulté le 26 juin 2019).