En octobre 1968, Clendenon est choisi par les Expos de Montréal au 11e rang du repêchage d'expansion visant à former l'équipe qui allait faire son entrée dans les majeures l'année suivante.
Peu avant le début de leur saison inaugurale, les Expos échangent cependant Clendenon et Jesus Alou aux Astros de Houston en retour de Rusty Staub. Une controverse éclate après que Clendenon refuse de se rapporter aux Astros, annonce sa retraite du baseball à l'âge de 33 ans... puis revient sur sa décision. La transaction se rend jusque devant les tribunaux[2]. Un autre joueur sera transféré aux Astros, alors que Clendenon se rapportera aux Expos en mai. Toutefois, il ne demeure pas à Montréal longtemps puisque l'équipe canadienne le cède aux Mets de New York le 15 juin 1969 pour les services de quatre joueurs, dont le lanceurSteve Renko.
Les Mets remportent le championnat de la Ligue nationale en 1969. Puis en Série mondiale contre les Orioles de Baltimore, Clendenon frappe 3 circuits et produit 4 points en seulement 14 présences au bâton, aidant les New-yorkais à vaincre les aspirants de la Ligue américaine en 5 parties. Le joueur de premier but est voté joueur par excellence de la série finale.
