Le , il est élu chef du Parti progressiste-conservateur de l'Île-du-Prince-Édouard. Le suivant, lors des élections générales, son parti obtient treize sièges sur vingt-sept à l'Assemblée législative. Le , il est investi comme premier ministre de la province et dirige un gouvernement minoritaire de huit membres[1].
À la suite de l'élection partielle du , Natalie Jameson est élue à l'Assemblée législative, ce qui permet à Dennis King d'obtenir la majorité absolue avec un 14e député et ainsi de diriger un gouvernement majoritaire.