Davide Cimolai commence le cyclisme à l'âge de huit ans. Il pratique également le football, jusqu'en catégorie allievi (moins de 17 ans) : il choisit alors de se consacrer au cyclisme[1]. En catégorie moins de 23 ans, au sein de l'équipe Marchiol, il gagne le Tour d'Émilie amateurs en 2008, la Coppa San Geo, le Trofeo Franco Balestra et le Trofeo Banca Popolare en 2009.
En début d'année 2011, Davide Cimolai se concentre sur la piste. Il participe ainsi aux championnats du monde à Apeldoorn, aux Pays-Bas. Faisant équipe avec Elia Viviani, il prend la sixième place de l'américaine. De retour sur route, il dispute son premier Paris-Roubaix, qu'il ne parvient pas à terminer. En juillet, aux championnats d'Europe de cyclisme sur piste espoirs à Anadia, au Portugal, il obtient la médaille d'or du scratch et la médaille d'argent de l'américaine, avec Viviani. En septembre, il obtient deux nouveaux titres de champion d'Italie, au scratch et à l'américaine.
Petacchi ayant quitté la Lampre au printemps 2013, Cimolai travaille principalement à emmener les sprints de Roberto Ferrari et de Sacha Modolo, recruté par l'équipe en 2014[4]. Ayant parfois la possibilité de jouer sa chance au sprint, il est neuvième de la quatrième étape du Tour de France 2014, troisième d'étape de l'Eneco Tour, septième de la Vattenfall Cyclassics. Au deuxième semestre 2014, il prolonge de deux ans son contrat avec la formation Lampre-Merida[5].
Cimolai s'engage pour 2024 avec l'équipe Movistar. Il annonce que son recrutement s'est fait « principalement pour aider Gaviria » dans les sprints[13].