En 1987, il est élu à la Chambre des représentants des États-Unis à l'occasion d'une élection partielle provoquée par la mort du républicain Stewart McKinney[1]. Il est par la suite facilement réélu tous les deux ans jusqu'aux élections de 2004 et 2006, où il devance de justesse la démocrate Diane Farrell[2]. Lors des élections de 2008, il est battu par le démocrate Jim Himes, notamment porté par la victoire de Barack Obama dans le Connecticut. Avec la défaite de Shays, c'est la première fois depuis sa création en 1854 que le Parti républicain n'obtient aucun siège de représentant en Nouvelle-Angleterre[3].
En 2012, Shays se présente au Sénat fédéral pour succéder à l'indépendant Joe Lieberman. Il est cependant largement battu par Linda McMahon lors des primaires républicaines, rassemblant moins de 30 % des suffrages[4].