Sa meilleure performance dans un tournoi du Grand Chelem s'est soldée par un huitième de finale perdu contre Goran Ivanišević à Roland-Garros en 1994. Il a atteint son meilleur classement ATP le 1995 lorsqu'il est devenu 18e joueur mondial. Il est aussi quart de finaliste des Masters de Rome en 1994 et 1996, ainsi que demi-finaliste à Monte-Carlo et quart de finaliste à Hambourg en 1995.
En 1996, il représente l'Italie lors des Jeux olympiques d'Atlanta où il atteint les huitièmes de finale en simple, battu en trois sets par Andre Agassi. Il compte également 14 sélections en équipe d'Italie de Coupe Davis. Il s'illustre en 1996 avec des victoires en cinq sets sur Andrei Chesnokov au premier tour (2-6, 6-7, 7-6, 6-3, 6-1) et Wayne Ferreira en quart (5-7, 6-3, 2-6, 7-5, 6-1). En demi-finale face à la France à Nantes, il s'impose lors du premier simple contre Cédric Pioline (5-7, 6-1, 7-6, 6-3) mais perd en revanche le match décisif contre Arnaud Boetsch. Lors de la campagne 1998, il réalise un parcours parfait en remportant ses sept matchs face à l'Inde, au Zimbabwe et aux États-Unis. Cependant, en finale contre la Suède, il joue le premier match où il est contraint à l'abandon avant le tie-break de la cinquième manche (7-69, 60-7, 6-4, 3-6, 6-6, ab.).
Diplômé en droit de l'université de Bologne, il obtient ensuite un MBA à l'université internationale de Monaco[1]. Reconverti comme entrepreneur spécialiste en start-up et applications, il est nommé président de l'ATP à partir du , en remplacement de Chris Kermode[2].
