Elle est membre à plusieurs reprises du relais jamaïcain sur 4 x 100 mètres, avec à la clef une médaille d'or olympique en 2004 et un titre de championne du monde en 2009.
Sélectionnée dans l'équipe de Jamaïque lors des Jeux olympiques de 2004 d'Athènes, elle se classe cinquième de la finale du 100 m et quatrième du 200 m. Elle remporte aux côtés de ses coéquipières Tayna Lawrence, Sherone Simpson et Veronica Campbell, la médaille d'or du relais 4 × 100 m en 41 s 73, devançant la Russie et la France. Lors des Finales mondiales d'athlétisme disputées en fin de saison à Monaco, Aleen Bailey prend la deuxième place du 100 m et la troisième place du 200 m. En 2005, Bailey monte sur la deuxième marche du podium des Championnats du monde d'Helsinki, le relais 4 × 100 m jamaïcain composé par ailleurs de Danielle Browning, Sherone Simpson et Veronica Campbell étant devancé pour la médaille d'or par les États-Unis.
