Acétamipride

Acétamipride
Identification
Nom UICPA	(1E)-N-[(6-chloro-3-pyridyl)méthyl]-N'-cyano-N-méthylacétamidine
N^o CAS	135410-20-7 160430-64-8 (mélange de stéréoisomères Z et E)
N^o ECHA	100.111.622
PubChem	213021
ChEBI	39164
SMILES	c1(CN(\C(C)=N\C#N)C)cnc(cc1)Cl PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C10H11ClN4/c1-8(14-7-12)15(2)6-9-3-4-10(11)13-5-9/h3-5H,6H2,1-2H3 Std. InChIKey : WCXDHFDTOYPNIE-UHFFFAOYSA-N
Apparence	poudre blanche inodore[1]
Propriétés chimiques
Formule	C10H11ClN4  [Isomères]
Masse molaire[2]	222,674 ± 0,012 g/mol C 53,94 %, H 4,98 %, Cl 15,92 %, N 25,16 %,
pKa	0,7 à 25 °C[1]
Propriétés physiques
T° fusion	98,9 °C[1]
Solubilité	4,25 g·l^-1 (eau, 25 °C)[1]
Précautions
SGH[3]
H302 et H412 H302 : Nocif en cas d'ingestion H412 : Nocif pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme
Écotoxicologie
LogP	0,8 à 20 °C[1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'acétamipride est un insecticide de la famille des néonicotinoïdes (NNi). Il est utilisé principalement dans la culture des végétaux. Depuis 2018, il est interdit en France dans ce domaine utilisation.

Utilisations

L'acétamipride est systémique et est destiné à lutter contre les insectes suceurs majoritairement dans les cultures de végétaux feuillus, d'agrumes, de piridions (pommes, poires...), dans la vigne, dans la culture de coton et des espèces du genre Brassica (choux, colza, rutabaga, navet, moutarde, plantes ornementales...)^[1], ainsi que des fruits à coques. C'est également un pesticide clé dans la culture de la cerise en raison de son efficacité contre la larve de la mouche de la cerise.

Permet par l'application de gel en seringue de lutter aussi contre les cafards infestant les maisons^[4].

Propriétés physicochimiques

L'acétamipride est un composé organochloré de formule brute C₁₀H₁₁ClN₄. Il est inodore. Comme d'autres néonicotinoïdes, ce produit est neurotoxique pour les insectes : il agit sur les récepteurs de l'acétylcholine de type nicotinique de leurs neurones^[5].

Il existe un isomère de ce composé qui ne dépend que de la configuration de la double liaison.

Toxicité

L'acétamipride a un potentiel de bioaccumulation élevé^[6]. Il est hautement toxique pour les oiseaux et vers de terre, et modérément toxique pour les organismes aquatiques^[6]. L'utilisation excessive de ce pesticide constitue une menace pour les populations d'oiseaux et d'autres parties de la chaîne alimentaire.

Effets sur la biodiversité

Largement utilisé comme insecticide, l’acétamipride soulève des préoccupations environnementales en raison de ses effets directs et indirects sur les écosystèmes.^[7]

Il contribue à la réduction significative des populations de parasitoïdes et d’arthropodes prédateurs tels que les acariens. Bien que certains acariens puissent développer une résistance, leur comportement et leur efficacité en tant qu'agents de lutte biologique sont perturbés, ce qui favorise une augmentation des infestations de ravageurs^[7].

Chez les oiseaux, des études révèlent une contamination généralisée, par exemple chez le merle, le martinet ou le colibris^[7].

Dans les sols, bien que l’acétamipride soit moins persistant que d'autres néonicotinoïdes (DT50 inférieure à 2 jours), sa mobilité le rend susceptible de migrer vers les plantes ou les cours d’eau. Cette mobilité influence son impact écologique, puisqu'il figure parmi les trois néonicotinoïdes les plus fréquemment retrouvés dans les eaux douces. Une baisse de la diversité microbienne semble aussi augmenter la quantité d’acétamipride transférée du sol vers les plantes^[7].

L’acétamipride affecte également les invertébrés du sol, notamment les vers de terre. Ces derniers présentent des troubles de la reproduction, une altération des tissus et une diminution de l’activité enzymatique liée à la décomposition des matières organiques^[7].

Bien que l’acétamipride soit moins persistant que certains néonicotinoïdes, sa fréquence élevée de détection, sa toxicité pour divers organismes et ses effets indirects sur les chaînes alimentaires mettent ainsi en évidence son rôle dans la dégradation des écosystèmes^[7].

Abeilles domestiques

Des études sur l'abeille domestique ont montré que la DL50 de l'acétamipride est de 7,1 μg, avec un intervalle de confiance à 95 % de 4,57-11,2 μg/abeille^[8].

Les métabolites produits après l'absorption de l'acétamipride par l'abeille domestique sont moins toxiques que ceux des autres néonicotinoïdes. La demi-vie de l'acétamipride est assez brève, environ 25 à 30 minutes, alors que d'autres néonicotinoïdes peuvent avoir une demi-vie de 4 à 5 heures. Cependant, certains métabolites sont toujours présents dans l'abeille domestique après 72 heures. Cela pourrait constituer un risque toxicologique pour ces abeilles, car une exposition chronique peut augmenter la toxicité de certains composés^[9]. L'EPA le considère comme « modérément toxique » pour les abeilles ; malgré cela, certaines sources médiatiques et le documentaire Vanishing of the Bees ont accusé les néonicotinoïdes comme l'acétamipride de provoquer un syndrome d'effondrement des colonies.

Bien qu'individuellement peu toxique pour les abeilles domestiques par rapport à d'autres pesticides, l'acétamipride montre des effets synergétiques significatifs lorsqu'il est combiné avec d'autres substances. Environ 45 % des mélanges testés contenant de l'acétamipride et d'autres pesticides ont montré des interactions synergétiques. Ces mélanges incluent notamment l'acétamipride combinée avec le tétraconazole, un fongicide. Ces effets synergétiques augmentent la toxicité globale, posant ainsi une menace accrue aux pollinisateurs en comparaison avec l'exposition à l'acétamipride seul^[10].

Chez une espèce voisine, l'abeille asiatique, une autre étude a montré que même des doses sublétales d'acétamipride et du fongicide propiconazole, réalistes sur le terrain, peuvent provoquer des effets synergiques graves sur la survie, la santé et la physiologie des abeilles : augmentation significative de la mortalité, réduction du poids corporel, perturbation enzymatique, stress oxydatif accru^[11].

Toxicité humaine

L'acétamipride est classé comme étant peu susceptible d'être cancérigène pour l'homme. L'acétamipride présente une faible toxicité aiguë et chronique chez les mammifères sans preuve de cancérogénicité, de neurotoxicité ou de mutagénicité. Il est classé dans la catégorie de toxicité II dans les études orales aiguës sur des rats, dans la catégorie de toxicité III dans les études cutanées aiguës et par inhalation sur des rats, et dans la catégorie de toxicité IV dans les études d'irritation oculaire et cutanée primaire sur des lapins. Il est mobile dans le sol, mais s'y dégrade rapidement par métabolisation aérobie, des études montrant une demi-vie comprise entre inférieure à 8,2 jours. L'EPA ne le considère pas comme persistant dans l'environnement.

D'après une étude de 2015, l'acétamipride serait une des causes de dysfonction érectile et, par là même, d'infertilité masculine^[12].

Deux cas d'intoxication aiguë par ingestion d'un mélange insecticide contenant de l'acétamipride ont été décrits lors d'une tentative de suicide. Les deux patients ont été transportés aux urgences dans les deux heures qui ont suivi et ont immédiatement ressenti des nausées, une faiblesse musculaire, des convulsions et une température corporelle basse (33,7 °C et 34,3 °C respectivement). Les symptômes tels que la faiblesse musculaire semblent être similaires à ceux de l'exposition à un insecticide organophosphoré. L'hypothermie et les convulsions peuvent être directement expliquées par le composé actif d'acétamipride qui réagit avec les récepteurs de l'acétylcholine et de la nicotinique. Bien que la toxicité pour les mammifères soit considérée comme faible, des doses élevées d'acétamipride sont considérées comme toxiques pour les humains^[13].

Marques et fabricants

L'acétamipride est vendu sous les marques Assail, Pristine, Chipco par Aventis CropSciences et Supreme par Certis Europe^[14].

Interdiction en France

Dans le domaine agricole, cette molécule est interdite en France dans les produits phytopharmaceutiques depuis le 1^er septembre 2018^[15]. Par dérogation, l'interdiction a été repoussée à 2020 pour la protection contre le balanin des noisettes, les mouches du figuier et les pucerons du navet^[16]. Il reste autorisé partout ailleurs en Europe. Les 5^[17] néonicotinoïdes interdits sont ainsi l’acétamipride, le clothianidine, l’imidaclopride, le thiaclopride et le thiaméthoxame.

Références

• (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « acetamiprid » (voir la liste des auteurs).

1. fiche de l'EPA (Environmental Protection Agency - United States)
2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. Entrée « Acetamiprid » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 16 janvier 2011 (JavaScript nécessaire)
4. « Quel gel anti-cafard choisir ? », sur blattes-et-cafards.com (consulté le 2 juin 2024)
5. Bodereau-Dubois, B. (2011). Récepteurs nicotiniques neuronaux d'insectes et insecticides: caractérisation de facteurs cellulaires impliqués dans la modulation de l'efficacité des néonicotinoïdes (Doctoral dissertation, Angers) (résumé).
6. (en)University of Hertfordshire, 2018. Pesticide Properties DataBase. "acetamiprid". (Archive)
7. Laure Mamy, Stéphane Pesce, Wilfried Sanchez, Marcel Amichot, Joan Artigas, et al.. Impacts des produits phytopharmaceutiques sur la biodiversité et les services écosystémiques. Rapport de l’expertise scientifique collective. [Rapport de recherche] INRAE; IFREMER. 2022, 1408 p. ⟨hal-03777257⟩ DOI 10.17180/0gp2-cd65
8. Motohiro Tomizawa, John E. Casida, (2003). Selective Toxicity of Neonicotinoids Attributable to Specificity of Insect and Mammalian Nicotinic Receptors". Annual Review of Entomology. 48 (1): 339–364. DOI 10.1146/annurev.ento.48.091801.112731
9. Brunet, J.-L., Badiou, A. and Belzunces, L.P. (2005), In vivo metabolic fate of [¹⁴C]-acetamiprid in six biological compartments of the honeybee, Apis mellifera L. Pest. Manag. Sci., 61: 742-748. DOI 10.1002/ps.1046
10. Yanhua Wang, Yu Cheng Zhu, Wenhong Li, Interaction patterns and combined toxic effects of acetamiprid in combination with seven pesticides on honey bee (Apis mellifera L.), Ecotoxicology and Environmental Safety, Volume 190, 2020, 110100, ISSn : 0147-6513, DOI 10.1016/j.ecoenv.2019.110100
11. Han, W., Yang, Y., Gao, J. et al., Chronic toxicity and biochemical response of Apis cerana cerana (Hymenoptera: Apidae) exposed to acetamiprid and propiconazole alone or combined. Ecotoxicology 28, 399–411 (2019). DOI 10.1007/s10646-019-02030-4
12. « Potential pathways of pesticide action on erectile function – A contributory factor in male infertility », Asian Pacific Journal of Reproduction, vol. 4, n^o 4,‎ 1^er décembre 2015, p. 322–330 (ISSN 2305-0500, DOI 10.1016/j.apjr.2015.07.012, lire en ligne, consulté le 19 janvier 2018)
13. Tomonori Imamura, Youichi Yanagawa, Kahoko Nishikawa, Naoto Matsumoto & Toshihisa Sakamoto (2010). Two cases of acute poisoning with acetamiprid in humans, Clinical Toxicology, 48:8, 851-853. DOI 10.3109/15563650.2010.517207
14. MAP/e-PHY, « Spécialité : SUPREME », sur e-phy.agriculture.gouv.fr (consulté le 11 mai 2023).
15. LOI n^o 2016-1087 du 8 août 2016 pour la reconquête de la biodiversité, de la nature et des paysages, article 125
16. Légifrance, du 7 mai 2019 portant dérogation à l'interdiction d'utilisation de produits phytopharmaceutiques contenant une ou des substances actives de la famille des néonicotinoïdes et des semences traitées avec ces produits mentionnée à l'article L. 253-8 du code rural et de la pêche maritime
17. Décret n° 2018-675 du 30 juillet 2018 relatif à la définition des substances actives de la famille des néonicotinoïdes présentes dans les produits phytopharmaceutiques.