La cérémonie des Eclipse Awards, récompensant les meilleurs chevaux américains, se tient le 23 janvier 2020 sur l'hippodrome de Gulfstream Park, en Floride, et récompense les meilleurs chevaux de 2019.
24 février : Le triptyque des grands internationaux de Vincennes s'achève avec le Prix de Paris, qui voit Bélina Josselyn terminer par une victoire un meeting d'hiver presque parfait.
17 avril : L'entourage de la championne japonaise Almond Eye, initialement pressentie pour participer au Prix de l'Arc de Triomphe, annonce que la pouliche ne fera finalement pas le déplacement[3].
28 avril : Le premier groupe 1 de l'année voit la rentrée victorieuse de Waldgeist, quatrième du dernier Prix de l'Arc de Triomphe. Il devance facilement Study of Man (lauréat du Jockey Club l'année précédente) et l'Anglais Ghaiyyath.
Mai
4 mai : Énorme polémique à l'arrivée du Kentucky Derby, dont même le président Donald Trump se mêlera à la faveur d'un tweet[4] : le favori Maximum Security s'impose dans la confusion et se voit disqualifié après enquête pour avoir gêné ses adversaires dans le dernier tournant, laissant l'énorme outsider Country House, monté par le jockey français Flavien Prat, hériter de la victoire sur tapis vert. C'est la première fois en 145 éditions du Derby qu'un lauréat est sanctionné pour une faute sur la piste. Son entourage décide de porter l'affaire devant les tribunaux. Quant à Donald Trump, il estime que cette disqualification illustre les ravages du "politiquement correct"[4]...
18 mai : Ni Maximum Security, ni Country House, les deux principaux protagonistes d'un Kentucky Derby pour le moins mouvement, ne prennent le départ des Preakness Stakes. War of Will, septième à Churchill Downs, en profite pour rafler la mise.
26 mai : Affrontement attendu dans l'Elitloppet entre Propulsion, le hongre français Aubrion du Gers et Readly Express, qui doit faire ce jour-là ses adieux à la compétition. Mais rien ne se passe comme prévu. Sur une piste collante, Readly Express et Aubrion du Gers remportent chacun leur batterie qualificative, Propulsion se classant deuxième du Français. Mais quelques minutes avant la finale, coup de théâtre : à l'échauffement Readly Express se montre raide, fautif, presque boiteux et finalement déclare forfait au dernier moment, achevant sa carrière sur une désillusion. Aubrion du Gers et Propulsion semblent avoir la voie libre pour se disputer la victoire, mais c'est finalement un troisième larron qui tire les marrons du feu : le Français Dijon, qui s'impose devant Aubrion du Gers tandis que Propulsion échoue au pied du podium.
Juin
1er : Victoire d'Anthony Van Dyck dans le Derby d'Epsom.
8 juin : la Triple couronne américaine millésime 2019 ne restera pas dans les annales : Maximum Security et Country House sont toujours portés disparus, et War of Will, vainqueur des Preakness Stakes, termine avant dernier des Belmont Stakes, troisième et dernière manche. C'est Sir Winston qui s'impose.
16 juin : Maximum Security, héros malheureux du Derby, et qui avait volontairement fait l'impasse sur les deuxièmes et troisièmes manches de la Triple Couronne, revient en piste dans un groupe 3 à Monmouth Park. Il est battu.
20 juin : Stradivarius confirme étend son empire sur les longues distances avec une deuxième Ascot Gold Cup.
22 juin : Au meeting royal d'Ascot, le sprinter Blue Point réussit l'exploit de remporter les Diamond Jubilee Stakes quatre jours seulement après avoir enlevé les King's Stand Stakes. C'est le premier doublé de ce genre depuis celui réussi par l'Australien Choisir en 2003.
23 juin : Après un meeting d'hiver laborieux, Bold Eagle renaît de ses cendres et réussit un inédit quadruplé dans le Prix René Ballière. Ce succès restera comme son dernier en France.
29 juin : Le leader de Coolmore, Sovereign, laisse le Derby-winner Anthony Van Dyck à 6 longueurs dans l'Irish Derby. Ça fait désordre.
Juillet
6 juillet : Après huit mois d'absence, Enable effectue une rentrée victorieuse dans les Eclipse Stakes, devant l'excellente Magical.
16 juillet : Le champion Aubrion du Gers meurt dans un accident à l'entraînement[5].
20 juillet : Maximum Security se rattrape de sa bévue de juin et prouve qu'il est sans doute le meilleur poulain de sa génération en remportant les Haskell Invitational Stakes.
22 août : Enable s'offre les Yorkshire Oaks, son dixième groupe 1, en guise d'ultime préparatoire au Prix de l'Arc de Triomphe. Et d'adieux à l'Angleterre, puisque la championne est censée se retirer après sa tentative de triplé dans l'Arc, qu'elle soit réussie ou avortée.
15 septembre : Sottsass confirme qu'il n'a pas remporté le Jockey-Club par hasard : il s'impose dans le Prix Niel et affiche ses prétentions pour l'Arc.
15 septembre : Un poulain attire tous les regards au départ des Vincent O'Brien National Stakes : il s'appelle Pinatubo et passe pour un phénomène. Ce jour-là, il écrabouille l'opposition, par 9 longueurs. Sur la foi de cette envolée, Timeform lui attribue un rating exceptionnel de 134, le troisième plus haut rating de l'ère moderne[6]. Derrière les 138 de Celtic Swing en 1994 et les 135 d'Arazi en 1991, mais devant les 128 de Frankel. Pinatubo est-il le nouveau Frankel, le nouveau Arazi ? Les comparaison vont bon train[7].
28 septembre : Le Français Earthlight empoche les Middle Park Stakes à Newmarket après son succès dans le Prix Morny.
6 octobre : Quatre ans après Trêve, Enable devient le deuxième double vainqueur du Prix de l'Arc de Triomphe à tenter le triplé. Mais la piste est lourde et la championne ne peut rien contre le Français Waldgeist, qu'elle avait pourtant déjà battu trois fois, mais qui se montre plus à l'aise qu'elle sur cette piste. Waldgeist offre un premier Prix de l'Arc de Triomphe à son jockey Pierre-Charles Boudot.
12 octobre : Pour sa première sortie à l'étranger, Zacon Gio s'en va quérir l'International Trot à New York.
26 octobre : Déplacement fructueux pour la Japonaise Lys Gracieux, qui succède à Winx dans le Cox Plate et devient le premier cheval japonais à s'imposer dans la grande épreuve australienne.
26 octobre : Bold Eagle n'est pas fini. Le fils de Ready Cash traverse l'Atlantique pour défier les meilleurs Américains dans la Breeders' Crown. Il y fait une promenade de santé. Mais ce sera aussi, pour lui, le dernier succès de prestige de sa carrière.
12 novembre : Les Cartier Racing Awards honorent Enable d'un second titre de Cheval de l'année en Europe. Le jockey irlandais Pat Smullen est récompensé d'un Daily Telegraph Award of Merit pour son action dans la lutte contre le cancer du pancréas, dont il est lui-même atteint[8].
15 novembre : Un juge fédéral met fin à la saga judiciaire entourant la disqualification de Maximum Security à l'arrivée du Kentucky Derby, six mois plus tôt. La décision des commissaires est définitivement entérinée[9].
Décembre
8 décembre : Beauty Generation, prince de Hong Kong, échoue à faire le triplé le Hong Kong Mile, s'inclinant face au Japonais Admire Mars.
La FIAH livre son habituel classement des ratings. Crystal Ocean, Enable et Waldgeist se partagent la première place, avec 128. Chez les 2 ans, Pinatubo obtient 128, soit le deuxième plus haut rating de l'ère moderne pour un 2 ans. Tous les yeux seront rivés vers lui en 2020.
23 janvier 2020 : Maximum Security obtient une petite consolation après ses déboires dans le Kentucky Derby : il reçoit l'Eclipse Awards du meilleur 3 ans de l'année 2019. Une fois n'est pas coutume, c'est un champion sur le gazon, Bricks and Mortar, invaincu en six courses cette année dont cinq groupe 1, qui est élu Cheval de l'année.
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