Kutschera oli laivapoikana vuosina 1918–1919Itävalta-Unkarin laivastossa. Myöhemmin hänestä tuli puutarhuri. 1920-luvulla hän asui Tšekkoslovakiassa. Hän liittyi NSDAP:hen vuonna 1930 ja SS:ään seuraavana vuonna.
Vuodesta 1935 aina maaliskuuhun 1938 saakka Kutschera oli 90. Kärntenin SS-osaston jäsen, joka hänen kuolemansa jälkeen tunnettiin Kutscherana. Anschlussin aikana hän oli vähän aikaa (helmi-toukokuussa 1938) Kärntenin vara-Gauleiter ja Gauleiter vuosina 1940–1941. Hänestä tuli myös valtiopäivien jäsen ja vuonna 1939 kunniatuomari.
Kutschera nimitettiin SS-kenraalimajuriksi vuonna 1940 ja 1942 poliisin kenraalimajuriksi. Hän keskittyi partisaanitoiminnan eli bandiittien, kuten saksalaiset heitä kutsuivat, kukistamiseen. Hänestä tuli SS- ja poliisijohtaja vuonna 1943 ensin Mogilevin alueelle ja myöhemmin syyskuussa 1943 Varsovan poliisijohtaja. Virassaan hän pysyi kuolemaansa asti 1. helmikuuta vuonna 1944.
Kutschera tuomittiin salaisessa Puolan pakolaishallituksen järjestämässä sotaoikeuden istunnossa kuolemaan. Syytteiden mukaan Kutschera oli syyllinen rikoksiin Puolan kansaa vastaan ja siviilien joukkomurhiin Varsovassa. Oikeuden päätös toteutettiin salaisella Puolan kotiarmeijan operaatioilla nimeltä Operaatio Kutschera. Puolalaiset kotiarmeijan sotilaat tappoivat hänet Varsovan SS-päämajan edessä helmikuussa 1944.
