Chaplin aloitti jalkapallon pelaamisen Portsmouthin junioreissa. Hän nousi edustusjoukkueeseen joulukuussa 2014 ja pelasi kakkosliigassa, nousukarsinnassa ja ykkösliigassa kaikkiaan 105 liigaottelua, joissa hän teki 22 maalia. Hän siirtyi elokuussa 2018 Coventry Cityyn, aluksi lainasopimuksella. Hän pelasi kaudella 2018–2019 ykkösliigassa 31 ottelua ja teki niissä kahdeksan maalia. Hän siirtyi heinäkuussa 2019 Barnsleyyn, jossa hän pelasi kahden kauden aikana 78 mestaruussarjan ottelua ja teki niissä 15 maalia.[1]
Chaplin siirtyi heinäkuussa 2021 Ipswich Towniin. Ensimmäisellä kaudellaan hän pelasi ykkösliigassa 39 ottelua, joissa hän teki yhdeksän maalia. Seuraavalla kaudella hän teki ykkösliigassa 45 ottelussaan 26 maalia, millä hän oli liigan maalintekijätilaston jaetulla kärkipaikalla. Kaudella 2023–2024 Ipswich oli mestaruussarjassa, jossa Chaplin pelasi 44 ottelua ja teki 13 maalia.[1]
Chaplin ei ole pelannut maaotteluita missään ikäluokassa.[1]
