دی‌فنیل‌پیرالین

دی‌فنیل‌پیرالین

داده‌های بالینی
نام‌های دیگر	4-(diphenylmethoxy)-1-methyl-piperidine
AHFS/Drugs.com	International Drug Names
روش مصرف دارو	خوراکی، داروی موضعی
کد ATC	R06AA07
وضعیت قانونی
وضعیت قانونی	℞ (Prescription only)
داده‌های فارماکوکینتیک
نیمه‌عمر حذف	۲۴–۴۰ ساعت[۱]
شناسه‌ها
نام آیوپاک 4-benzhydryloxy-1-methyl-piperidine
شمارهٔ سی‌ای‌اس	147-20-6^Y
پاب‌کم CID	3103
IUPHAR/BPS	7165
دراگ‌بنک	DB01146^Y
کم‌اسپایدر	2992^Y
UNII	33361OE3AV
KEGG	D07862^Y
ChEBI	CHEBI:59788^Y
ChEMBL	ChEMBL1492^Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID3022952
ECHA InfoCard	100.005.170
داده‌های فیزیکی و شیمیایی
فرمول شیمیایی	C19H23NO
جرم مولی	۷۰۰۲۲۸۱۳۹۹۰۰۰۰۰۰۰۰۰♠۲۸۱٫۳۹۹ g·mol^−1
مدل سه بعدی (جی‌مول)	Interactive image
SMILES O(C(c1ccccc1)c2ccccc2)C3CCN(C)CC3
InChI InChI=1S/C19H23NO/c1-20-14-12-18(13-15-20)21-19(16-8-4-2-5-9-16)17-10-6-3-7-11-17/h2-11,18-19H,12-15H2,1H3^Y Key:OWQUZNMMYNAXSL-UHFFFAOYSA-N^Y
(صحت‌سنجی)

دی‌فنیل‌پیرالین به صورت مخفف DPP؛ (با نام‌های تجاری Allergen, ARBID, Belfene, Diafen, Hispril, Histyn, Lergobine, Lyssipol, Mepiben, Neargal) یک آنتی‌هیستامین نسل اول با اثرات آنتی‌کولینرژیک و از دسته دی‌فنیل‌پیپریدین‌ها است.^[۲][۳][۴] در اروپا برای درمان آلرژی به بازار عرضه می‌شود.^[۲][۳][۵] مشخص شده‌است که DPP به عنوان یک مهارکننده بازجذب دوپامین عمل می‌کند و باعث ایجاد بیش فعالی در جوندگان می‌شود.^[۶] همچنین ثابت شده‌است که در درمان Parkinsonism مفید است.^[۷]

سنتز

سنتز دی‌فنیل‌پیرالین از طریق جفت‌شدن ۴-هیدروکسی-۱-متیل‌پیپریدین با بنزهیدریل‌برومید^[۸][۹]

منابع

1. Graham G, Bolt AG (June 1974). "Half-life of diphenylpyraline in man". Journal of Pharmacokinetics and Biopharmaceutics. 2 (3): 191–5. doi:10.1007/BF01059761. PMID 4156058. S2CID 38955052.
2. Swiss Pharmaceutical Society (2000). Index Nominum 2000: International Drug Directory (Book with CD-ROM). Boca Raton: Medpharm Scientific Publishers. ISBN 3-88763-075-0.
3. Puhakka H, Rantanen T, Virolainen E (1977). "Diphenylpyraline (Lergobine) in the treatment of patients suffering from allergic and vasomotor rhinitis". J Int Med Res. 5 (1): 37–41. doi:10.1177/030006057700500106. PMID 14039. S2CID 19330175.
4. Kubo N, Shirakawa O, Kuno T, Tanaka C (March 1987). "Antimuscarinic effects of antihistamines: quantitative evaluation by receptor-binding assay". Japanese Journal of Pharmacology. 43 (3): 277–82. doi:10.1254/jjp.43.277. PMID 2884340.
5. Hruby, Victor J.; Ruben Vardanyan; Vardanyan, ۊRuben (2006). Synthesis of essential drugs. Amsterdam: Elsevier. ISBN 0-444-52166-6.
6. Lapa G, Mathews T, Harp J, Budygin E, Jones S (2005). "Diphenylpyraline, a histamine H1 receptor antagonist, has psychostimulant properties". Eur J Pharmacol. 506 (3): 237–40. doi:10.1016/j.ejphar.2004.11.017. PMID 15627433.
7. Ohno T, Kobayashi S, Hayashi M, Sakurai M, Kanazawa I (2001). "Diphenylpyraline-responsive parkinsonism in cerebrotendinous xanthomatosis: long-term follow up of three patients". J Neurol Sci. 182 (2): 95–7. doi:10.1016/S0022-510X(00)00441-X. PMID 11137513.
8. H.K. Lawrence, R. Kapp, U.S. Patent ۲٬۴۷۹٬۸۴۳ (1949).
9. W.A. Schuler, DE 934890  (1951).