فلاکا

آلفا-پیرولیدینوپنتیوفینون

داده‌های بالینی
رده‌بندی داروهای بارداری	AU: Schedule 9
روش مصرف دارو	خوراکی، داخل بینی، اسپری، داخل وریدی، از راه مقعد، زیرزبانی
وضعیت قانونی
وضعیت قانونی	CA: رده یک UK: کلاس بی US: رده یک Illegal in the Czech Republic, Estonia, Finland, France, Greece, Hungary, Ireland, Italy Latvia, Lithuania, Poland, Romania, Slovenia, Sweden, Turkey and Norway
شناسه‌ها
نام آیوپاک (RS)-1-Phenyl-2-(1-pyrrolidinyl)-1-pentanone
شمارهٔ سی‌ای‌اس	۱۴۵۳۰-۳۳-۷^Y 5485-65-4 (HCl)
پاب‌کم CID	۱۱۱۴۸۹۵۵
کم‌اسپایدر	۹۳۲۴۰۶۳^Y
UNII	767K3AWA4R
ChEMBL	ChEMBL۲۰۵۰۸۲^Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID70456954
داده‌های فیزیکی و شیمیایی
فرمول شیمیایی	C15H21NO۱
جرم مولی	231.333 g/mol g·mol^−1
مدل سه بعدی (جی‌مول)	Interactive image
SMILES CCCC(C(C1=CC=CC=C1)=O)N2CCCC2
InChI InChI=1S/C15H21NO/c1-2-8-14(16-11-6-7-12-16)15(17)13-9-4-3-5-10-13/h3-5,9-10,14H,2,6-8,11-12H2,1H3^Y Key:YDIIDRWHPFMLGR-UHFFFAOYSA-N^Y
^NY (این چیست؟)  (صحت‌سنجی)

آلفا-پیرولیدینوپنتیوفینون (انگلیسی: Alpha-Pyrrolidinopentiophenone) که با نام‌های دیگری همچون آلفا-پیرولیدینووالروفینون، ماده مخدر زامبی، آلفا-پی‌وی‌پی، بتا-کِتو-پرولینتِـین، پرولینتانون، دِسمتیل پیرووالرون و O-2387 نیز شناخته می‌شود؛ یک محرک صنایعی از خانوادهٔ «کاتینون‌ها» است که نخستین بار در دههٔ ۶۰ میلادی ساخته و در قالب یک «داروی پردازش‌شده» به بازار عرضه شد.^[۱] نام خیابانی این مادهٔ شیمیایی «فلاکا» (flakka) یا «گِرَوِل» (gravel) است.

این دارو از لحاظ شیمیایی، هم‌خانوادهٔ داروی «پیرووالرون» است و آنالوگِ کتونی پرولینتان محسوب می‌شود.^[۲]

عوارض جانبی

همچون تمامی داروهای محرک عصبی، این دارو نیز موجب تحریک‌پذیری بیش‌ازحد، روان‌پریشی و توهم می‌شود.^[۳] گزارش‌ها حاکی از آن است که این دارو عاملِ اصلی، یا یکی از عوامل مهمِ مرگ ناشی از سوءمصرف‌ها و بیش‌مصرف‌های دارویی بوده‌است.^{[۴][۵][۶][۷]} این دارو در ترکیب با «پنتادرون» موجب نارسایی قلب و مرگ شده‌است.^[۸]

فارماکولوژی

آلفا-پی‌وی‌پی یک «مهارکنندهٔ بازجذب نوراپی‌نفرین-دوپامین» است و غلظتِ مهارِ میانهٔ آن (IC₅₀) به‌ترتیب در حدود ۱۴٫۲ و ۱۲٫۸ نانومول است که از این لحاظ، مشابه مشتقِ خودش «متیلن‌دی‌اکسی‌پیرووالرون» است.^{[۹][۱۰][۱۱][۱۲]}

ساختار شیمیایی

آلفا-پی‌وی‌پی با «مُعرفِ مارکی»، واکنشی نشان نمی‌دهد اما با «معرف مِکِه» واکنشی به رنگ خاکستری/سیاه دارد.^[۱۳]

ردیابی در مایعات بدن

این مادهٔ شیمیایی در خون، پلاسما و ادرار انسان با روش «کروماتوگرافی مایع-طیف‌سنجی جرم» قابل ردیابی و تشخیص است و در بیمارستان‌ها از آن، جهتِ تشخیصِ احتمالِ مسمومیت بیماران یا تحقیق و تفحص دربارهٔ علت مرگِ افراد استفاده می‌شود. سطح خونی یا پلاسمایی آن در افرادی که از آن به عنوان داروی تفریحی سوءاستفاده می‌کنند، ۱۰–۵۰ میکروگرم بر لیتر و در موارد مسمومیت دارویی، بیش از ۱۰۰ میکروگرم بر لیتر است. در اُوِردوزهای حاد نیز، سطوح آن بیش از ۳۰۰ میکروگرم بر لیتر است.^[۱۴][۱۵]

وضعیت قانونی

آلفا-پی‌وی‌پی در ایالت‌های نیومکزیکو، دلاور، فلوریدا، اکلاهما و ویرجینیا جزءِ «فهرست شماره ۱ داروهای مخدر» طبقه‌بندی شده‌است. در تاریخ ۲۸ ژانویه ۲۰۱۴ میلادی، اداره مبارزه با مواد مخدر آمریکا آن را به همراه ۹ مادهٔ کاتینونی دیگر، در «فهرست شماره ۱ داروهای مخدر» خود قرار داد.^[۱۶]

این ماده در ایالت نیو ساوت ولز استرالیا هم غیرقانونی و قدغن است، چرا که دو نفر از مصرف‌کنندگان آن، یکی از بالکن یک منزل به پائین پرید و دیگری پس از مصرف، دچار روان‌آشفتگی و سکته قلبی شد.^[۱۷][۱۸] در سایر نقاط استرالیا از ژوئیه ۲۰۱۶ میلادی، این دارو جزءِ «فهرست شماره ۹ داروهای مخدر» است.^[۱۹]

در چین نیز از اکتبر ۲۰۱۵ میلادی، مصرف آن تحتِ کنترل و نظارت است.^[۲۰]

در ژانویهٔ ۲۰۱۲ میلادی، رئیس جمهورِ ایتالیا، کلیه مشتقات «کاتینون‌ها» را در فهرست مواد مخدر قرار داد.^[۲۱][۹]

آلفا-پی‌وی‌پی در کشورهای استونی، فنلاند، فرانسه، آلمان، یونان، مجارستان، ایرلند، لتونی، لیتوانی، لهستان، رومانی، اسلوونی، سوئد، بریتانیا، ترکیه، نروژ^[۹] و جمهوری چک ممنوع است.^[۲۲]

قیمت

آلفا-پی‌وی‌پی مادهٔ مؤثرهٔ موجود در داروهای مخدری است که تحتِ عنوانِ «نمک‌های حمام» فروخته می‌شود.^[۱۷] در ایالت فلوریدا به آن «فلاکا» و در سایر ایالت‌های آمریکا بدان «گِرَوِل» می‌گویند و قیمت آن به ارزانیِ ۵ دلار در هر دوز است.^[۲۳] بنا به گزارشِ یک آزمایشگاه محلی در یکی از بخش‌های ایالت فلوریدا، میزان ردیابی این مادهٔ شیمیایی در داروهای کشف و ضبط‌شده، از «صفر» در ماه‌های ژانویه و فوریه ۲۰۱۴، به «۸۴» در سپتامبر همان سال افزایش داشته‌است.^[۲۴]

جستارهای وابسته

• پرولینتان

منابع

1. "SOFT Designer Drug Committee Monographs: Alpha-PVP" (PDF). Society of Forensic Toxicologists. September 13, 2013. Archived from the original (PDF) on 6 April 2015. Retrieved 21 September 2016.
2. Sauer, Christoph; Peters, Frank T.; Haas, Claudia; Meyer, Markus R.; Fritschi, Giselher; Maurer, Hans H. (2009). "New designer drug α-pyrrolidinovalerophenone (PVP): studies on its metabolism and toxicological detection in rat urine using gas chromatographic/mass spectrometric techniques". Journal of Mass Spectrometry. 44 (6): 952–64. doi:10.1002/jms.1571. PMID 19241365.
3. "Drugs of Abuse Emerging Trends". National Institute on Drug Abuse. 6 April 2015.
4. Marinetti, L. J.; Antonides, H. M. (2013). "Analysis of synthetic cathinones commonly found in bath salts in human performance and postmortem toxicology: Method development, drug distribution and interpretation of results". Journal of Analytical Toxicology. 37 (3): 135–46. doi:10.1093/jat/bks136. PMID 23361867.
5. Waugh; et al. (2013). "Deaths Involving the Recreational Use of α-PVP (α-pyrrolidinopentiophenone)" (PDF). AAFS Proceedings. Abstract K16. Archived from the original (PDF) on 8 November 2016. Retrieved 21 September 2016.
6. "Cheap, synthetic 'flakka' dethroning cocaine on Florida drug scene". 27 people have died from flakka-related overdoses in the last eight months in Broward County
7. Janez Klavž; Maksimiljan Gorenjak; Martin Marinšek (August 2016). "Suicide attempt with a mix of synthetic cannabinoids and synthetic cathinones: Case report of non-fatal intoxication with AB-CHMINACA, AB-FUBINACA, alpha-PHP, alpha-PVP and 4-CMC". Forensic Science International. 265: 121–124. doi:10.1016/j.forsciint.2016.01.018.
8. Sykutera, M.; Cychowska, M.; Bloch-Boguslawska, E. (2015). "A Fatal Case of Pentedrone and -Pyrrolidinovalerophenone Poisoning". Journal of Analytical Toxicology. 39: 324–9. doi:10.1093/jat/bkv011. PMID 25737339.
9. "EMCDDA–Europol Joint Report on a new psychoactive substance: 1-phenyl-2-(1-pyrrolidinyl)-1-pentanone (α-PVP)". European Monitoring Centre for Drugs and Drug Addiction (EMCDDA). September 2015.
10. Julie A. Marusich; Kateland R. Antonazzo; Jenny L. Wiley; Bruce E. Blough; John S. Partilla; Michael H. Baumann (December 2014). "Pharmacology of novel synthetic stimulants structurally related to the "bath salts" constituent 3,4-methylenedioxypyrovalerone (MDPV)". Neuropharmacology. 87: 206–213. doi:10.1016/j.neuropharm.2014.02.016. PMC 4152390. PMID 24594476.
11. Anna Rickli; Marius C. Hoener; Matthias E. Liechti (March 2015). "Monoamine transporter and receptor interaction profiles of novel psychoactive substances: Para-halogenated amphetamines and pyrovalerone cathinones". European Neuropsychopharmacology. 25 (3): 365–376. doi:10.1016/j.euroneuro.2014.12.012. PMID 25624004.
12. Meltzer, P. C.; Butler, D; Deschamps, J. R.; Madras, B. K. (2006). "1-(4-Methylphenyl)-2-pyrrolidin-1-yl-pentan-1-one (Pyrovalerone) analogues: A promising class of monoamine uptake inhibitors". Journal of Medicinal Chemistry. 49 (4): 1420–32. doi:10.1021/jm050797a. PMC 2602954. PMID 16480278.
13. "Reactions table". Reagent Base. Archived from the original on 8 December 2015. Retrieved 3 December 2015.
14. Eiden, C.; Mathieu, O.; Catala, P. (2013). "Toxicity and death following recreational use of 2-pyrrolidino valerophenone". Clinical Toxicology. 51: 899–903. doi:10.3109/15563650.2013.847187.
15. Baselt RC (2014). Disposition of toxic drugs and chemicals in man. Seal Beach, Ca.: Biomedical Publications. p. 1751. ISBN 978-0-9626523-9-4.
16. "2014 Rules, DEA/DOJ Diversion Control". Archived from the original on 17 October 2016. Retrieved 21 September 2016.
17. Olding, Rachel. "'Bath salts' death: lethal drug was a top seller". The Sydney Morning Herald.
18. "Flakka, synthetic drug behind increasingly bizarre crimes". AP. 30 Apr 2015. Archived from the original on 2 May 2015. Retrieved 21 September 2016.
19. Poisons Standard July 2016 Comlaw.gov.au
20. "关于印发《非药用类麻醉药品和精神药品列管办法》的通知" (به چینی). China Food and Drug Administration. 27 September 2015. Archived from the original on 1 October 2015. Retrieved 1 October 2015.
21. "Decreto 29 dicembre 2011 (12A00013) (G.U. Serie Generale n. 3 del 4 gennaio 2012)" (PDF). Archived from the original (PDF) on 1 July 2016. Retrieved 21 September 2016.
22. "Látky, o které byl doplněn seznam č. 4 psychotropních látek (příloha č. 4 k nařízení vlády č. 463/2013 Sb.)" (PDF) (به چکی). Ministerstvo zdravotnictví. Archived from the original (PDF) on 9 March 2016. Retrieved 21 September 2016.
23. Joseph Steinberg (November 8, 2015). "Flakka: The New Illegal Drug You Need to Know About". Inc. Retrieved November 11, 2015.
24. Tonya Alvarez (April 2, 2015). "Flakka: Rampant designer drug dubbed '$5 insanity'". Sun-Sentinel. Fort Lauderdale, Fla.

• مشارکت‌کنندگان ویکی‌پدیا. «Alpha-Pyrrolidinopentiophenone». در دانشنامهٔ ویکی‌پدیای انگلیسی، بازبینی‌شده در ۲۱ سپتامبر ۲۰۱۶.