برنئول

Borneol
نام‌گذاری آیوپاک endo-177-Trimethyl- bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس	507-70-0^Y
پاب‌کم	6552009
کم‌اسپایدر	5026296^Y
UNII	M89NIB437X^Y
KEGG	C01411^Y
ChEBI	CHEBI:15393^Y
ChEMBL	CHEMBL486208^Y
جی‌مول-تصاویر سه بعدی	Image 1
SMILES O[C@H]1C[C@H]2CC[C@]1(C)C2(C)C
InChI InChI=1S/C10H18O/c1-9(2)7-4-5-10(9,3)8(11)6-7/h7-8,11H,4-6H2,1-3H3/t7-,8+,10+/m1/s1^Y Key: DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N^Y InChI=1/C10H18O/c1-9(2)7-4-5-10(9,3)8(11)6-7/h7-8,11H,4-6H2,1-3H3/t7-,8+,10+/m1/s1 Key: DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWBQ
خصوصیات
فرمول مولکولی	C10H18O
جرم مولی	۱۵۴٫۲۵ g mol^−1
چگالی	1.011 g/cm^3 (20 °C)[۱]
دمای ذوب	۲۰۸ درجه سلسیوس (۴۰۶ درجه فارنهایت؛ ۴۸۱ کلوین)
دمای جوش	213 °C
خطرات
MSDS	External MSDS
ترکیبات مرتبط
ترکیبات مرتبط	بورنان (hydrocarbon)
به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
Y (بررسی) (چیست: Y/N؟)
Infobox references

برنئول (به انگلیسی: Borneol) یک ترکیب شیمیایی با شناسه پاب‌کم ۶۵۵۲۰۰۹ است.

کاربرد

در حالی که دی‌برنئول (d-borneol) انانتیومری بود که به طور معمول در دسترس بود، اکنون ال‌برنئول (l-borneol) انانتیومر بیشتری است که به شکل تجاری در دسترس است و همچنین در طبیعت وجود دارد.

(+)-Borneol از گونه‌های دوبال‌میوه‌ها در طب سنتی چین استفاده می‌شود. توصیف اولیه‌ای از آن در رسالهٔ پن تسائو کانگ مو یافت می‌شود.

برنئول یکی از اجزای بسیاری از اسانس‌هاست است^[۲] و یک دافع حشرات طبیعی به شمار می‌رود.^[۳] همچنین حس خنکی مشابه با جوهر نعنا (منتول) را از طریق TRPM8 ایجاد می‌کند.^[۴]

لیو-برنئول (Laevo-borneol) در عطرسازی استفاده می‌شود. این ماده دارای بوی بالزامیک با جنبه‌های کاج، چوبی و کافور است.

دکسترو برنئول (dexborneol) در اداراونه/دکستربرنئول (edaravone/dexborneol)، دارویی که در چین برای سکته مغزی تأیید شده است، استفاده می‌شود.^[۵]

جستارهای وابسته

• ترکیب شیمیایی
• نام‌گذاری اتحادیه بین‌المللی شیمی محض و کاربردی

منابع

1. Lide, D. R., ed. (2005). CRC Handbook of Chemistry and Physics (86th ed.). Boca Raton (FL): CRC Press. p. 3.56. ISBN 0-8493-0486-5.
2. Plants containing borneol بایگانی‌شده در ۲۰۱۵-۰۹-۲۳ توسط Wayback Machine (Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases)]
3. "Chemical Information". sun.ars-grin.gov. Archived from the original on 2004-11-07. Retrieved 2008-03-02.
4. Chen, GL; Lei, M; Zhou, LP; Zeng, B; Zou, F (2016). "Borneol Is a TRPM8 Agonist that Increases Ocular Surface Wetness". PLOS ONE. 11 (7): e0158868. Bibcode:2016PLoSO..1158868C. doi:10.1371/journal.pone.0158868. PMC 4957794. PMID 27448228.
5. Xu, Jie; Wang, Anxin; Meng, Xia; Yalkun, Gulbahram; Xu, Anding; Gao, Zhiqiang; Chen, Huisheng; Ji, Yong; Xu, Jun; Geng, Deqin; Zhu, Runxiu; Liu, Bo; Dong, Aiqin; Mu, Hua; Lu, Zhihong; Li, Shuya; Zheng, Huaguang; Chen, Xia; Wang, Yilong; Zhao, Xingquan; Wang, Yongjun; Wang, Yongjun; Xu, Anding; Zhao, Xingquan; Chen, Xia; Wang, Yongjun; Meng, Xia; Wang, Yilong; Xu, Jie; Wang, Anxin; Zheng, Huaguang; Gao, Zhiqiang; Duan, Lei; Zhang, Jinghua; Li, Shuya; Lou, Donghua; Gao, Zhiqiang; Chen, Huisheng; Ji, Yong; Xu, Jun; Geng, Deqin; Zhu, Runxiu; Liu, Bo; Dong, Aiqin; Liang, Qingcheng; Yang, Hong; Guo, Cunju; Li, Xin; He, Mingli; Tian, Xiangyang; Cui, Yong; Zhou, Junshan; Wang, Ning; Wang, Lei; Zhang, Xinjiang; Gao, Xiaoping; Lu, Liping; Li, Tong; Cheng, Yan; Liu, Kaixiang; Xi, Xiaokun; Wang, Baojun; Sun, Lin; Zhao, Shigang; Chu, Xiaofan; Lian, Yajun; Yan, Fuling; Wang, Xiaoshan; Wang, Dong; Shao, Bei; Jiao, Jinsong; Wu, Heng; Li, Guanglai; Guo, Libin; Wang, Yongjun; Pan, Suyue; Xu, Anding; Li, Heng; Zhuang, Jianhua; Li, Xin; Wu, Jun; Wang, Anxin; Lou, Donghua; Zuo, Yingting; Zhang, Yijun; Zhang, Xiaoli; Feng, Xiaofei; Meng, Xia; Wang, David; Dong, Kehui; Liu, Yanfang; Li, Hao; Chen, Dawei; Lv, Qiushi (March 2021). "Edaravone Dexborneol Versus Edaravone Alone for the Treatment of Acute Ischemic Stroke: A Phase III, Randomized, Double-Blind, Comparative Trial". Stroke. 52 (3): 772–780. doi:10.1161/STROKEAHA.120.031197. PMID 33588596.

• «IUPAC GOLD BOOK». دریافت‌شده در ۱۸ مارس ۲۰۱۲.