Kuni aastani 1623 nimetati Vaivara kihelkonda Narva kihelkonnaks. Mõnes ajalooallikas aastal 1595 ja mõned korrad 17. sajandil on Vaivara kihelkonda nimetatud ka Peetri kihelkonnaks Peeterristil asunud Peetri kabeli järgi.
1220. aastal vallutasid ajaloolise Viru maakonna ja ristisid taanlased.
Aastatel 1219–1238 vaheldus Virumaal nagu ka Alutaguse kihelkonnas 12 korda peremees. 1238–1346 kuulus ala Taanile. Taani hindamisraamatu andmetel olid Vaivara kihelkonna aladel järgmised külad:
1256. aastast on esimesed teated Narva linnusest, mis ehitati Narvia küla lähistele. 1346. on esimesed kirjalikud teated kiriku kohta Narvas.
1346. aastal alanud Liivi ordu võimuperioodil moodustati Narva foogtkond, kuhu kuulus ka Vaivara kihelkonna ala. 1347 alustas Liivi ordu Narva linnuse tugevdamist. 1349. aastal ehitati kihelkonna maa-alale esimene Vasknarva ordulinnus, kuid pihkvalased hävitasid selle samal aastal toimunud sõjakäigu ajal. Aastatel 1427–1442 ehitas Liivi ordu Vasknarva ordulinnuse endisele kohale uuesti üles. Kindlust kutsuti Vastne-Narva, alamsaksa keeles Nyslot. Linnus sai Vasknarva foogtkonna keskuseks.
Rootsi ajal 1581–1591 kuulus Vaivara kirikukihelkond Alutaguse kihelkonna koosseisus Ingerimaa koosseisu. 10. augustil1583 sõlmis Venemaa Rootsiga kolmeks aastaks Pljussa vaherahu. Põhja- ja Lääne-Eesti läksid Rootsi kuninga võimu alla. 1591–1617 olid Narva ja Vasknarva foogtkonnad ühendatud Narva lääniks. 1617 liideti Alutaguse kihelkonna alad uuesti Ingerimaaga. 1641. aastal liideti Vaivara kihelkond kiriklikult Ingeri superintendantuuriga. Eestimaa kubermanguga ühendati Vaivara kirikukihelkond Alutaguse kihelkonna koosseisus nii halduslikult, kui kiriklikult aastal 1651. Samal aastal asutati Narva foogtikohus, millele kohtupiirkonda kuulus ka Vaivara kihelkond. Foogtikohus eksisteeris aastani 1889.
1700 algas Põhjasõda. Sõja ajal toimusid kihelkonnas uuesti ägedad lahingud, põletamised ja laastamine. 1704 eraldati Narva maakond, kuhu kuulus ka Vaivara kihelkond, Alutaguse kihelkonnast ja liideti Ingerimaa kubermanguga.
Pärast Põhjasõda jäi Eestimaal kehtima Rootsi haldussüsteem. Selle tagasid ka Eestimaa linnade kapitulatsiooniaktid, millega kapituleeriti vene vägedele Põhjasõjas. Eestimaa kubermang (veneЭстляндская губерния) oli 1. järgu haldusüksus Venemaal ja üks kolmest Balti kubermangust.
Rootsi loovutas Eestimaa alad ametlikult Uusikaupunki rahuga1721. aastal. Pärast rahulepingu sõlmimist 1721. aastal moodustas vene võim restitutsioonikomisjonid, mis asusid 1722 tööle. 1722. aastal eraldati Narva maakond Peterburi kubermangust, kuid Narva linn jäi Peterburi kubermangu, kus oli aastatel 1775–1802 maakonnavabaks linnaks. Tartu maakond liideti Liivimaa kubermanguga ning Eestimaa kubermang eraldati Peterburi kubermangust eraldiseisvaks 1. järgu haldusüksuseks
1866. aasta vallaseadusega moodustati Vaivara kihelkonna alale 12 valda. 1892. aastaks oli pärast valdade liitmist järel 4 suurt valda, mis püsisid kuni 1937.–1938. aasta reformideni.
Vaasovi mõis ehk Riigi mõis (Wasshof) – kuni 1881 rüütlimõis, hiljem poolmõis – eraldati 1817 Hermaküla mõisast
Vaivara mõis (Waiwara, Sievershof) – rüütlimõis – esmateated aastast 1498 ilmselt hilisemast Laagna mõisast, Vaivara mõis eraldus Laagna mõisast 18. sajandi keskel.