Oroksilino

Oroksilino
Plata kemia strukturo de la Oroksilino
Tridimensia kemia strukturo de la Oroksilino
Oroksilino estas antioksidiga substanco kun antiinflamaj proprecoj trovata en plantoj de la familio de la Oroxylum indicum[1]
Kemia formulo	C16H12O5
CAS-numero-kodo	480-11-5
ChemSpider kodo	4478428
PubChem-kodo	5320315
Merck Index	15,6974
Fizikaj proprecoj
Aspekto	flava solidaĵo
Molmaso	284,2635 g·mol^-1
Denseco	1,42g cm^−3
Fandpunkto	195°C-197°C[2]
Bolpunkto	540,9°C[3]
Refrakta indico	${\displaystyle n_{761}^{20}}$ 1,668[4]
Ekflama temperaturo	207,4 °C[5]
Acideco (pKa)	6,48
Sekurecaj Indikoj
Riskoj	R22
Sekureco	S36/37/39
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Xn Noca por la sano
GHS Damaĝo Piktogramo
GHS Signalvorto	Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H302
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P264, P270, P301+312, P330, P501[6]
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Oroksilino aŭ C₁₆H₁₂O₅ estas organika substanco apartenanta al la familio de la flavonoloj, flava solidaĵo ne solvebla en akvo, sed solvebla en acetono, duetila etero, glacia acetata acido, alkalaj solvaĵoj, varma benzeno kaj malmulte solvebla en kloroformo. Ĝustadire oroksilino estas duhidroksa- kaj unumetoksa- flavono en kiu la hidroksaj grupoj situiĝas en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromenonila grupo kaj la metoksila grupo en la 6-a pozicio de la sama kromenonila grupo.

Ĝi estas nature trovata en la plantoj de la Scutellaria baicalensis kaj Oroxylum indicum. Raportoj asertas ke oroksilino montriĝis antikancera kaj in vivo kaj in vitraj eksperimentoj. Oroksilino ankaŭ malaltigas la tumorajn ĉelojn kaj krom tio ĝi posedas antiinflamajn kaj antioksidigajn proprecojn.^[7]

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado ekde la akacetino per aldono de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo kaj forigo de metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}}$

Sintezo 2

• Preparado ekde la apigenino per aldono de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo kaj forigo de hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}}$

Sintezo 3

• Preparado ekde la fisetino per aldono de metoksila grupo en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de hidroksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, kaj forigo de du hidroksilaj grupoj en la 3-a kaj 4-a pozicioj de la fenila grupo:

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}}$

Sintezo 4

• Preparado ekde la kempferolo per aldono de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la kromenonila grupo, kaj forigo de hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}}$

Sintezo 5

• Preparado ekde la kverketino per aldono de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la kromenonila grupo kaj forigo de du hidroksilaj grupoj en la 3-a kaj 4-a pozicioj de la fenila grupo:

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}}$

Sintezo 6

• Preparado ekde la miriketino per aldono de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la kromenonila grupo kaj aldono de tri hidroksilaj grupoj en la 3-a, 4-a kaj 5-a pozicioj de la fenila grupo:

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}}$

Sintezo 7

• Preparado ekde la naringenino per aldono de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo kaj forigo de hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}}$

Reakcioj

Reakcio 1

• Konvertado al akacetino per forigo de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo kaj aldono de metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}}$

Reakcio 2

• Konvertado al apigenino per forigo de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo kaj aldono de hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}}$

Reakcio 3

• Konvertado al fisetino per forigo de metoksila grupo en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo, foriho de hidroksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, kaj aldono de du hidroksilaj grupoj en la 3-a kaj 4-a pozicioj de la fenila grupo:

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}}$

Reakcio 4

• Konvertado al kempferolo per forigo de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la kromenonila grupo, kaj aldono de hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}}$

Reakcio 5

• Konvertado al kverketino per forigo de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la kromenonila grupo kaj aldono de du hidroksilaj grupoj en la 3-a kaj 4-a pozicioj de la fenila grupo:

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}}$

Reakcio 6

• Konvertado al miriketino per forigo de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la kromenonila grupo kaj forigo de tri hidroksilaj grupoj en la 3-a, 4-a kaj 5-a pozicioj de la fenila grupo:

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}}$

Reakcio 7

• Konvertado al naringenino per forigo de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo kaj aldono de hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}}$

Literaturo

• Cancer Inhibitors from Chinese Natural Medicines
• AACR 2017 Proceedings: Abstracts 1-3062
• Oriental Foods and Herbs
• Ethnopharmacology of Medicinal Plants: Asia and the Pacific
• Science Direct
• Nature
• Sho-Saiko-To: Scientific Evaluation and Clinical Applications
• Pharmacotherapeutic Potential of Natural Products in Neurological Disorders

Vidu ankaŭ

• Flavonoidoj

Referencoj

1. Medicinal Plants in Asia for Metabolic Syndrome
2. Chemical Book
3. Chemnet
4. Chembk
5. Chemsrc
6. PubChem
7. Dictionary of Flavonoids

Ne provu fari ĉi-eksperimentojn hejme. La sintezoj kaj reakcioj ĉi-tie montrataj celas nur la disvastigadon pri la konado de la kemio kaj klarigi la mekanismojn pri la kondutoj de la substancoj. Bonvolu konsulti fakulon se vi celas realigi ajnan el la eksperimentoj ĉi-tie prezentataj.