Fisetino

Fisetino
Plata kemia strukturo de la Fisetino
Tridimensia kemia strukturo de la Fisetino
Fisetino estas flava antioksidigaĵo trovata en plantoj tia kia la Cotinus coggygria[1]
Numerigo de la karbonaj strukturoj de la flavonoj.
Kemia formulo	C15H10O6
CAS-numero-kodo	528048-3
ChemSpider kodo	4444933
PubChem-kodo	5281614
Merck Index	15,4119
Fizikaj proprecoj
Aspekto	flava solidaĵo
Molmaso	286,2363 g·mol^−1
Denseco	1,688g cm^−3
Fandpunkto	330  °C (malkomponiĝas)
Bolpunkto	559,4  °C[2]
Refrakta indico	${\displaystyle n_{761}^{20}}$ 1,784
Ekflama temperaturo	233  °C
Solvebleco	Akvo:0,151 g/L [3]
Mortiga dozo (LD50)	180 mg/kg (buŝe)[4]
Sekurecaj Indikoj
Riskoj	R36/37/38 [5]
Sekureco	S22 S24/25
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Xi Irita
GHS Damaĝo Piktogramo
GHS Signalvorto	Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj	H315, H319, H335
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405, P501[6]
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25  °C kaj 100 kPa)

Fisetino, (3',4',3,7-kvarhidrokso-flavono) aŭ C₁₅H₁₀O₆ estas organika kunmetaĵo apartenanta al la familio de la flavonoidoj kaj trovata en multaj plantoj tiaj kiaj fragoj, pomoj, persimonoj, cepoj kaj kukumoj. Fisetino, kiu estas uzata kiel kolorigagento, estis esplorata, kune kun aliaj flavonoloj de la franca kemiisto Michel Eugène Chevreul (1786-1889). Inter 1814 kaj 1815 el la Cotinus coggygria li ekstraktis la fisetinon, luteolinon el la Reseda luteola kaj la morino el la Maclura tinctoria.^[7] Fisetino estas flava solidaĵo, nesolvebla en akvo, duetila etero, benzeno, kloroformo, sed solvebla en etanolo, acetono, acetata acido kaj alkalaj solvaĵoj.

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado ekde la apigenino per aldono de du hidroksilaj grupoj, unu en la 3-a pozicio de la kromenonila grupo kaj alia en la kvina pozicio de la fenila grupo:

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}}$

Sintezo 2

• Preparado ekde la kempferolo per aldono de hidroksila grupo en la kvina pozicio de la fenila grupo kaj forigo de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo:

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}}$

Sintezo 3

• Preparado ekde la krizino per aldono de tri hidroksilaj grupoj, du en la la pozicioj 4-a kaj 5-a de la fenila grupo, kaj tria en la 3-a pozicio de kromenonila grupo, kaj forigo de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de kromenonila grupo:

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}}$

Sintezo 4

• Preparado ekde la kverketino per forigo de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de kromenonila grupo:

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}}$

Sintezo 5

• Preparado ekde la luteolino per forigo de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo kaj aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de kromenonila grupo:

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}}$

Sintezo 6

• Preparado ekde la miriketino per forigo de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de kromenonila grupo kaj forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de fenila grupo:

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}}$

Sintezo 7

• Preparado ekde la naringenino per forigo de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de kromenonila grupo kaj aldono de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de fenila grupo:

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}}$

Reakcioj

Reakcio 1

• Konvertado al apigenino per forigo de du hidroksilaj grupoj, unu en la 3-a pozicio de la kromenonila grupo kaj alia en la kvina pozicio de la fenila grupo:

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}}$

Reakcio 2

• Konvertado al kempferolo per forigo de hidroksila grupo en la kvina pozicio de la fenila grupo kaj aldono de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo:

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}}$

Reakcio 3

• Konvertado al krizino per forigo de tri hidroksilaj grupoj, du en la la pozicioj 4-a kaj 5-a de la fenila grupo, kaj tria en la 3-a pozicio de kromenonila grupo, kaj aldono de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de kromenonila grupo:

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}}$

Reakcio 4

• Konvertado al kverketino per aldono de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de kromenonila grupo:

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}}$

Reakcio 5

• Konvertado al luteolino per aldono de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo kaj forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de kromenonila grupo:

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}}$

Reakcio 6

• Konvertado al miriketino per aldono de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de kromenonila grupo kaj aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de fenila grupo:

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}}$

Reakcio 7

• Konvertado al naringenino per aldono de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de kromenonila grupo kaj forigo de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de fenila grupo:

${\displaystyle {\mathsf {{\xrightarrow[{\,}]{}}\,}}}$

Literaturo

• Science Direct
• NCBI Resources
• Role of Nutraceuticals in Cancer Chemosensitization
• Anti-inflammatory Nutraceuticals and Chronic Diseases
• Translational Stroke Research: From Target Selection to Clinical Trials
• Lewis Lung Cancer: New Insights for the Healthcare Professional
• Cysteine Endopeptidases: Advances in Research and Application
• Issues in Cancer Epidemiology and Research

Referencoj

1. []
2. Chemsrc
3. Drugbank
4. Cayman Chemicals
5. Chemical Book
6. PubChem
7. Fortschritte der Chemie Organischer Naturstoffe