Das Städtische Gymnasium am Oelberg ist eine Schule in Königswinter im Rhein-Sieg-Kreis (Nordrhein-Westfalen). Sie liegt im Stadtteil Oberpleis nahe der Grenze zu Rheinland-Pfalz. Schüleraustauschprojekte gibt es mit den Schulen der Partnerstädte Krakau (Polen) und Cognac (Frankreich). Der Name ist vom Ölberg, dem höchsten Berg im Siebengebirge, hergeleitet.
Die Schule wurde 1969 eröffnet. Bis in die 1960er Jahre war der Weg zum nächsten Gymnasium von der damaligen Gemeinde Oberpleis und den umliegenden Dörfern aus weit und beschwerlich. Aus diesem Grund schlossen sich 1966 Eltern zu einer Initiative für einen weiterführenden Schulkomplex in Oberpleis zusammen. Der Bau der Schule begann 1968. Bis 1971 wurde die Schule als Außenstelle des Siegburger Anno-Gymnasiums geführt, danach als unabhängige Schule. Oberpleis ist seit 1969 Stadtteil von Königswinter. Bis zum Frühjahr 2013 war Friedrich Krautschneider Schulleiter, bis zum 1. August 2021 war Sonja Friedrich Schulleiterin.
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