Im Alter von 13 Jahren fuhr Mads als Beifahrer verschiedene lokale Rallyes in Norwegen an der Seite seines Vaters Morten Østberg. Im Jahr 2004 saß er zum ersten Mal selbst am Steuer eines Rallyeautos. Bereits 2006 debütierte er in der Rallye-Weltmeisterschaft und fuhr bei drei WM-Läufen einen Subaru. In der Rallye-WM des Jahres 2007 bestritt er sechs und in der Saison 2008 sieben Weltmeisterschaftsläufe.
Im Mai 2009 zog sich sein Beifahrer Ole Kristian Unnerud aus dem Duo zurück. Als Übergangslösung übernahm Østbergs Lebensgefährtin Veronica Engan, in Norwegen eine erfolgreiche Copilotin in nationalen Serien, den Platz auf dem Beifahrersitz. Danach hat sich Østberg mit dem Schweden Jonas Andersson zusammengetan.
In der Rallye-Weltmeisterschaft 2011 erreichte er beim Saisonauftakt in Schweden und dem Saisonabschluss in Wales mit je einem zweiten Platz seine ersten Podienplatzierungen. Den ersten Sieg feierte Østberg bei der verregneten Rallye Portugal 2012.