Cannon, dessen Vater ein Rechtsanwaltirischer Abstammung war, stammte sowohl väterlicherseits als auch mütterlicherseits aus einflussreichen politischen Familien aus Québec: Bereits sein Ur-Großvater William Power war von 1902 bis 1908 sowie von 1911 bis 1917 Mitglied des Kanadischen Unterhauses gewesen, ebenso wie sein Großvater Lucien Cannon, der langjähriges Unterhausmitglied, Solicitor General von Kanada und Richter am Obersten Gerichtshof von Québec war. Sein Großvater mütterlicherseits, Charles Gavan Power, war nicht nur über fünfzig Jahre lang Unterhausabgeordneter und Senator gewesen, sondern auch mehrfach Minister. Darüber hinaus gehörten auch seine beiden Onkel Charles-Arthur Cannon und Francis Gavon Power dem Unterhaus als Mitglied an. Ferner waren seine Großonkel Joseph Ignatius Power, Lawrence Arthur Cannon und William Gerard Power langjährige Mitglieder der Nationalversammlung von Québec. Der Richter am Obersten Gerichtshof von Kanada, Lawrence Arthur Dumoulin Cannon war ebenfalls ein Großonkel von ihm.
Seine politische Laufbahn begann Cannon 1985 in der Parti libéral du Québec mit der Wahl zum Mitglied der Nationalversammlung von Québec, in der er bis 1994 den WahlkreisLa Peltrie vertrat. Während dieser Zeit wurde er 1990 von Robert Bourassa, dem Premierminister von Québec, zum Kommunikationsminister von Québec berufen und übte dieses Amt bis 1994 aus. 2001 wurde er außerdem Mitglied des Stadtrates von Gatineau und gehörte diesem seither an.
Nach seinem Eintritt in die Konservative Partei Kanadas wurde Cannon bei der Wahl vom 23. Januar 2006 zum Mitglied des Kanadischen Unterhauses gewählt und vertrat in diesem den Wahlkreis Pontiac. Unmittelbar nach der Wahl berief ihn PremierministerStephen Harper als Minister für Transport Canada, Infrastruktur und Gemeinden in sein Kabinett. Nach einer Kabinettsumbildung übernahm Cannon schließlich am 30. Oktober 2008 von David Emerson das Amt des Außenministers. Bei der Unterhauswahl 2011 unterlag er dem NDP-Kandidaten Mathieu Ravignat.
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