Powers war Mitglied der Republikanischen Partei. Im Jahr 1899 wurde er als Nachfolger von Charles Finley zum Secretary of State von Kentucky gewählt. Nach einem Wahleinspruch musste er dieses Amt aber wieder aufgeben. Im Jahr 1900 kam es in Kentucky zu politischen Unruhen. Trauriger Höhepunkt der gewalttätigen Auseinandersetzungen war die Ermordung von GouverneurWilliam Goebel. Im Zusammenhang mit diesem Attentat wurde Powers als Drahtzieher verhaftet. Er wurde zunächst in mehreren Prozessen zu einer lebenslangen Freiheitsstrafe verurteilt. Die folgenden acht Jahre verbrachte er im Gefängnis. Dort schrieb er sein Buch „My Own Story“. Im Jahr 1908 wurde er von Gouverneur Augustus E. Willson begnadigt.
Im Jahr 1918 verzichtete Powers auf eine weitere Kandidatur. Er blieb aber in Washington und arbeitete seit 1921 bis zu seinem Tod am 25. Juli 1932 als Berater des United States Shipping Board. Er wurde in Barbourville beigesetzt.