Kyselina ferulová

Kyselina ferulová
Strukturní vzorec
Model molekuly
Obecné
Systematický název	kyselina (2E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyfenyl)prop-2-enová
Sumární vzorec	C10H10O4
Vzhled	krystalický prášek
Identifikace
Registrační číslo CAS	1135-24-6
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	214-490-0
PubChem	445858
SMILES	COC1=C(C=CC(=C1)C=CC(=O)O)O
InChI	InChI=1S/C10H10O4/c1-14-9-6-7(2-4-8(9)11)3-5-10(12)13/h2-6,11H,1H3,(H,12,13)/b5-3+
Vlastnosti
Molární hmotnost	194,18 g/mol
Teplota tání	174 °C (447 K)[1]
Disociační konstanta pKa	4,42[1]
Rozpustnost ve vodě	0,597 g/100 ml[1]
Rozpustnost v polárních rozpouštědlech	rozpustná v ethanolu a ethylacetátu[1]
Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech	rozpustná v benzenu a diethyletheru[1]
Bezpečnost
GHS07 [1] Varování[1]
H-věty	H315 H319 H335[1]
P-věty	P261 P264 P271 P280 P302+352 P304+340 P305+351+338 P312 P321 P332+313 P337+313 P362 P403+233 P405 P501[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Kyselina ferulová je organická sloučenina patřící mezi hydroxyskořicové kyseliny. Jedná se o fenolickou sloučeninu často přítomnou ve stěnách rostlinných buněk, kde bývá navázána na vedlejší řetězce molekul jako jsou arabinoxylany. Tato kyselina je složkou ligninu a slouží jako prekurzor při výrobě dalších aromatických sloučenin. Název je odvozen od jejího výskytu v rostlinách rodu ločidlo (Ferula).

Výskyt

Kyselina ferulová je stavebním prvkem lignocelulóz, jako jsou pektiny^[2] a ligniny.

V potravinách

Kyselina ferulová se nachází v řadě druhů zeleniny, v poměrně vysokých koncentracích je přítomna v popcornu a bambusových výhoncích.^[3][4] Jde, společně s kyselinou kávovou a isoferulovou, o hlavní metabolit chlorogenových kyselin u lidí a absorbována je v tenkém střevu, zatímco ostatní metabolity kyseliny chlorogenové, jako jsou kyselina dihydroferulová a feruloylglycin, se absorbují působením střevní mikroflóry v tlustém střevu.^[5]

U obilovin se kyselina ferulová vyskytuje v otrubách. V pšenici jsou fenolické sloučeniny nejvíce přítomny jako kyselina ferulová vázaná na nerozpustné sloučeniny, což ovlivňuje odolnost pšenice vůči houbovým chorobám.^[6] Nejvyšší koncemntrace glukosidů kyseliny ferulové byly nalezeny ve lněných semenech (4,1±0,2 g/kg).^[7]

Přítomnost kyseliny ferulové byla také prokázána u zrn ječmenu.^[8]

Kyselina ferulová se také vyskytuje v čaji z listu jakonu (Smallanthus sonchifolius), rostliny pěstované v severních a středních Andách. Obsahují ji rovněž fazole ^[9] a nachází se v semenech rostliny Macrotyloma uniflorum.

Biodostupnost kyseliny ferulové závisí na formě, ve které je přítomna: volná kyselina se špatně rozpouští ve vodě a její biodostupnost je tak nízká. V pšenici je vázána na polysacharidy v buněčné stěně, což umožňuje její uvolnění a absorpci v tenkém střevě.^[10]

V léčivých rostlinách

Kyselina ferulová byla nalezena v rostlinách používaných v tradiční čínské medicíně, jako jsou andělika čínská (Angelica sinensis), Cimicifuga heracleifolia^[11] a Ligusticum chuangxiong. Vyskytuje se také v čaji připraveném z zeměžluči hořké (Centaurium erythraea), používané k léčení v mnoha částech Evropy.^[12]

Ve zpracovaných potravinách

Z vařené kukuřice se uvolňuje kyselina ferulová.^[13]

Ve formě esterů se steroly se tato sloučenina nachází v oleji z rýžových otrub, často používaném při přípravě jídel v některých asijských zemích.^[14]

Glukosid kyseliny ferulové lze nalézt v chlebech obsahujících lněná semena.^[15]

Chléb z režné mouky obsahuje dehydrodimery kyseliny ferulové.^[16]

Metabolismus

V rostlinách vzniká kyselina ferulová (vpravo) z kyseliny kávové, vznikající z fenylalaninu přes kyselina p-kumarovou (vlevo).

Biosyntéza

Kyselina ferulová se v rostlinách tvoří z kyseliny kávové působením enzymu kafeát O-methyltransferázy.^[17]

Kyselina ferulová je, společně s kyselinou dihydroferulovou, součástí lignocelulózy, kde propojuje lignin s polysacharidy, čímž zajišťuje pevnost buněčných stěn.^[18]

Jedná se o meziprodukt syntézy monolignolů, monomerů lignin, a také o prekurzor lignanů.

Biodegradace

Některé druhy kvasinek, jako jsou druhy využívané při výrobě pšeničných piv, například Saccharomyces delbrueckii (Torulaspora delbrueckii), přeměňují kyselinu ferulovou na 4-vinyl guajakol (2-methoxy-4-vinylfenol), který těmto pivům dodává typické hřebíčkovité aroma. Saccharomyces cerevisiae (pivařské kvasnice) a Pseudomonas fluorescens také mohou měnit kyselinu trans-ferulovou na 2-methoxy-4-vinylfenol.^[19] U P. fluorescens se podařilo izolovat dekarboxylázu kyseliny ferulové.^[20]

Ekologický význam

Kyselina ferulová je jednou z látek iniciujících virulenci bakterie Agrobacterium tumefaciens, a tak ji umožňuje napadat buňky rostlin.^[21]

Extrakce

Kyselinu ferulovou lze extrahovat z pšeničných a kukuřičných otrub pomocí koncentrovaných zásad.^[22]

ultrafialovo-viditelné spektrum kyseliny ferulové, λ_max = 321 nm

Použití v hmotnostní spektrometrii

Kyselina ferulová slouží jako matrice při analýze bílkovin metodou MALDI.^[23]

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Ferulic acid na anglické Wikipedii.

1. Ferulic acid. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky) 
2. Luc Saulnier; Jean-François Thibault. Ferulic acid and diferulic acids as components of sugar-beet pectins and maize bran heteroxylans. Journal of the Science of Food and Agriculture. 1999-03-01, s. 396–402. DOI 10.1002/(SICI)1097-0010(19990301)79:3<396::AID-JSFA262>3.0.CO;2-B. 
3. Zhaohui Zhao; Mohammed H. Moghadasian. Chemistry, natural sources, dietary intake and pharmacokinetic properties of ferulic acid: A review. Food Chemistry. 2008, s. 691–702. DOI 10.1016/j.foodchem.2008.02.039. PMID 26049981. 
4. Naresh Kumar; Vikas Pruthi. Potential applications of ferulic acid from natural sources. Biotechnology Reports. 2014, s. 86–93. DOI 10.1016/j.btre.2014.09.002. PMID 28626667. 
5. Debasis Bagchi; Hiroyoshi Moriyama; Anand Swaroop. Green Coffee Bean Extract in Human Health. [s.l.]: CRC Press, 2016. ISBN 9781315353982. S. 92. 
6. Pierre Gelinas; Carole M. McKinnon. Effect of wheat variety, farming site, and bread-baking on total phenolics. International Journal of Food Science and Technology. 2006, s. 326–332. DOI 10.1111/j.1365-2621.2005.01057.x. 
7. Vickram Beejmohun; Ophélie Fliniaux. Microwave-assisted extraction of the main phenolic compounds in flaxseed. Phytochemical Analysis. 2007, s. 275–285. DOI 10.1002/pca.973. PMID 17623361. 
8. Zory Quinde-Axtell; Byung-Kee Baik. Phenolic Compounds of Barley Grain and Their Implication in Food Product Discoloration. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2006, s. 9978–9984. DOI 10.1021/jf060974w. PMID 17177530. 
9. Devanand L. Luthria; Marcial A. Pastor-Corrales. Phenolic acids content of fifteen dry edible bean (Phaseolus vulgaris L.) varieties. Journal of Food Composition and Analysis. 2006, s. 205–211. DOI 10.1016/j.jfca.2005.09.003. 
10. Nuria Mateo Anson; Robin van den Berg; Aalt Bast; Guido R. M. M. Haenen. Bioavailability of ferulic acid is determined by its bioaccessibility. Journal of Cereal Science. 2009, s. 296–300. DOI 10.1016/j.jcs.2008.12.001. 
11. S. Sakai; H. Kawamata; T. Kogure; N. Mantani; K. Terasawa; M. Umatake; H. Ochiai. Inhibitory effect of ferulic acid and isoferulic acid on the production of macrophage inflammatory protein-2 in response to respiratory syncytial virus infection in RAW264.7 cells. Mediators of Inflammation. 1999, s. 173–175. DOI 10.1080/09629359990513. PMID 10704056. 
12. P. Valentão; E. Fernandes; F. Carvalho; P. R. Andrade; R. M. Seabra; M. L. Bastos. Antioxidant Activity of Centaurium erythraea Infusion Evidenced by Its Superoxide Radical Scavenging and Xanthine Oxidase Inhibitory Activity. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2001, s. 3476–3479. DOI 10.1021/jf001145s. PMID 11453794. 
13. Cooking sweet corn boosts its ability to fight cancer and heart disease by freeing healthful compounds, Cornell scientists find [online]. Cornell News [cit. 2009-09-07]. Dostupné online. 
14. Bailey's Industrial Oil and Fat Products. [s.l.]: John Wiley & Sons, 2005. ISBN 978-0-471-38552-3. Kapitola Chapter 10: Rice Bran Oil, s. 465. 
15. C. Strandås; A. Kamal-Eldin; R. Andersson; P. Åman. Phenolic glucosides in bread containing flaxseed. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2008, s. 997–999. DOI 10.1016/j.foodchem.2008.02.088. PMID 26047292. 
16. BOSKOV HANSEN, H.; ANDREASEN, M.; NIELSEN, M.; LARSEN, L.; KNUDSEN, Bach K.; MEYER, A.; CHRISTENSEN, L. Changes in dietary fibre, phenolic acids and activity of endogenous enzymes during rye bread-making. European Food Research and Technology. 2014, s. 33–42. ISSN 1438-2377. DOI 10.1007/s00217-001-0417-6. Je zde použita šablona {{Cite journal}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.
17. Fereidoon Shahadi; Marian Naczk. Phenolics in Food and Nutraceuticals. Florida: CRC Press, 2004. Dostupné online. ISBN 978-1-58716-138-4. S. 4. 
18. K. Iiyama; T. B.-T. Lam; B. A. Stone. Covalent Cross-Links in the Cell Wall. Plant Physiology. 1994, s. 315–320. ISSN 0032-0889. DOI 10.1104/pp.104.2.315. PMID 12232082. 
19. Z. Huang; L. Dostal; J. P. Rosazza. Microbial transformations of ferulic acid by Saccharomyces cerevisiae and Pseudomonas fluorescens. Applied and Environmental Microbiology. 1993, s. 2244–2250. DOI 10.1128/AEM.59.7.2244-2250.1993. PMID 8395165. 
20. Z. Huang; L. Dostal; J. P. Rosazza. Purification and characterization of a ferulic acid decarboxylase from Pseudomonas fluorescens. Journal of Bacteriology. 1994, s. 5912–5918. DOI 10.1128/jb.176.19.5912-5918.1994. PMID 7928951. 
21. Virginia S. Kalogeraki; Jun Zhu; Anatol Eberhard; Eugene L. Madsen; Stephen C. Winans. The phenolic vir gene inducer ferulic acid is O-demethylated by the VirH2 protein of an Agrobacterium tumefaciens Ti plasmid. Molecular Microbiology. 1999, s. 512–522. DOI 10.1046/j.1365-2958.1999.01617.x. PMID 10564493. 
22. Anvar U. Buranov; G. Mazza. Extraction and purification of ferulic acid from flax shives, wheat and corn bran by alkaline hydrolysis and pressurised solvents. Food Chemistry. 2009, s. 1542–1548. DOI 10.1016/j.foodchem.2009.01.059. 
23. R. C. Beavis; B. T. Chait; H. M. Fales. Cinnamic acid derivatives as matrices for ultraviolet laser desorption mass spectrometry of proteins. Rapid Communications in Mass Spectrometry. 1989, s. 432–435. DOI 10.1002/rcm.1290031207. PMID 2520223. Bibcode 1989RCMS....3..432B. 

Související články

• Kyselina kumarová
• Diferulové kyseliny
• Eugenol

Externí odkazy

• Obrázky, zvuky či videa k tématu kyselina ferulová na Wikimedia Commons
• TOMARO-DUCHESNEAU, Catherine; SAHA, Shyamali; MALHOTRA, Meenakshi; COUSSA-CHARLEY, Michael; KAHOULI, Imen; JONES, Mitchell L.; LABBE, Alain. Probiotic Ferulic Acid Esterase Active Lactobacillus fermentum NCIMB 5221 APA Microcapsules for Oral Delivery: Preparation and In Vitro Characterization. Pharmaceuticals. 2012, s. 236–248. DOI 10.3390/ph5020236. PMID 24288090. Je zde použita šablona {{Cite journal}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.

Portály: Chemie