Ethanol

Tento článek je o ethylalkoholu. Další významy jsou uvedeny na stránce Alkohol.
Ethanol
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Prostorový model
Prostorový model
Obecné
Systematický názevethanol
Triviální názevlíh
Ostatní názvyethylalkohol
Funkční vzorecC2H5OH
Sumární vzorecC2H6O
Vzhledbezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS64-17-5
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)200-578-6
Indexové číslo603-002-00-5
PubChem702
Vlastnosti
Molární hmotnost46,07 g/mol
Teplota tání−114,4 °C
Teplota varu78,3 °C (1 013 hPa)
Hustota0,789 g/cm3
Viskozita1,200 mPa·s (20,0 °C)
Disociační konstanta pKa15,9 (H+ z OH skupiny)
Rozpustnost ve voděneomezeně mísitelné
Struktura
Dipólový moment5,64 fC·fm (1,69 D) (plyn)
Bezpečnost
GHS02 – hořlavé látky
GHS02
[1]
Nebezpečí[1]
H-větyH225
R-větyR11
S-věty(S2) S7 S16
Teplota vzplanutí13 °C (5 % vody)
24 °C (50 % vody)
Teplota hoření30 °C
Teplota vznícení366 °C
Meze výbušnosti3,4–15 % objemových
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Ethanol (mimo chemii dle PČP etanol) nebo ethylalkohol (obecně alkohol, hovorově špiritus) je druhý nejnižší alkohol. Jde o bezbarvou kapalinu ostré, ale ve zředění příjemné alkoholové vůně, která je základní součástí alkoholických nápojů. Je snadno zápalný, a proto je klasifikován jako hořlavina 1. třídy.

Jako součást alkoholických nápojů je ethanol užíván jako droga - rekreační omamná psychoaktivní látka (OPL), nejen v ČR legální a společensky akceptovaná, ovšem s vysokým počtem na ní závislých lidí (viz alkoholismus).[2]

Působení ethanolu závisí kromě jiného na tom, jak je lidský organismus zvyklý ethanol přijímat, a na celkové tělesné hmotnosti konzumenta. Proto je optimální dávkování relativní. V malé dávce způsobuje ethanol krátkodobou euforii a pocit uvolnění, ve větší dávce zhoršuje koordinaci pohybů (působením na mozeček), snižuje reaktivitu, snižuje vnímavost, tlumí rozumové schopnosti, vyvolává depresi, agresivitu atd. Viz níže stať „Účinek na lidský organismus“.

Alkohol působí synergicky na receptorech GABA, což je právě příčinou „opilosti“, zejména sedací a pocity bezstarostnosti, v menší míře i euforie.[zdroj?] Významnější vliv na lidské tělo a psychiku má metabolit acetaldehyd a kyselina octová. Ethanol ve formě alkoholických nápojů je konzumován po tisíce let.

Terminologie

Dle Českého lékopisu

  • Ethanolum 60% (spiritus dilutus, spiritus vini dilutus)
  • Ethanolum 85% (spiritus concentratus)
  • Ethanolum 96% (spiritus 96%, líh 96%)
  • Ethanolum anhydricum (spiritus absolutus, bezvodý líh)

Obecná

  • líh koncentrovaný – 95–96 %
  • líh absolutní – 99,4 %[3]

Příprava

Největší část produkce ethanolu se připravuje z jednoduchých sacharidů (cukrů) alkoholovým kvašením působením různých druhů kvasinek, především různých šlechtěných kmenů druhu Saccharomyces cerevisiae. Používá se k tomu jak cukerného roztoku (o maximální koncentraci 20 %), tak přímo přírodních surovin obsahujících sacharidy (např. brambory, cukrová třtina). Kvasný proces probíhá podle sumární rovnice

C6H12O6 → 2 C2H5OH + 2 CO2.

Kvalita takto získaného ethanolu je závislá na výchozí surovině. Kvašením vzniká zápara, tj. velmi zředěný vodný roztok ethanolu (maximálně 15%), který vždy obsahuje nežádoucí příměsi, tzv. přiboudliny, zejména vyšší alkoholy (propan-1-ol a isopropylalkohol), vícesytné alkoholy (glycerol), ketony (aceton) aj. Čištění se provádí na výkonných destilačních kolonách, přičemž lze získat tzv. azeotropní alkohol, obsahující 95,57 % ethanolu a 4,43 % vody. Zbytek vody lze odstranit destilací s bezvodým síranem vápenatým nebo oxidem vápenatým, které vodu vážou, nebo dlouhodobým působením hygroskopických látek, jako např. bezvodého uhličitanu draselného (potaše) nebo bezvodého síranu měďnatého (modré skalice). Těmito postupy lze získat ethanol o čistotě až 99,9 %, tzv. absolutní alkohol. Jinou metodou získávání co nejčistšího ethanolu je tzv. azeotropická metoda, spočívající v destilaci s přídavkem benzínu nebo benzenu, kterou lze získat produkt o čistotě až 99,7 %.

Synteticky se ethanol připravuje katalytickou hydratací ethenu (etylenu)

CH2=CH2 + H2O → C2H5OH

Jako katalyzátor se používá kyselina trihydrogenfosforečná na oxidu křemičitém. Takto připravený ethanol má mnohem méně nečistot než kvasný a je tedy kvalitnější.

Další způsob syntetické přípravy spočívá v katalytické hydrogenaci acetaldehydu, který může být průmyslově vyráběn hydratací acetylenu:

HC≡CH + H2 + H2O → CH3–CHO,
CH3–CHO + H2 → CH3–CH2OH.

Vlastnosti

Prostorový model molekuly ethanolu

Prostorovou geometrii molekuly ethanolu znázorňuje obrázek vlevo. I když je v molekule zachována volná otáčivost podle σ-vazeb mezi uhlíkovými atomy i mezi uhlíkem a kyslíkem, zaujímá konformaci, při které nejsou atomy vodíku na sousedních atomech uhlíku, resp. kyslíku navzájem v zákrytu.

Vzhledem k přítomnosti hydroxylové skupiny OH v molekule, jejíž vodíkový atom může vytvářet vodíkovou vazbu s kyslíkovým atomem jiné molekuly ethanolu, je bod varu této látky vyšší, než by se dalo očekávat vzhledem k jeho molekulové hmotnosti (78,3 °C místo předpokládaných −42 °C u nepolárních látek, jako je stejně hmotný propan, nebo −24 °C u polárních látek bez vodíkových můstků, jako je dimethylether).

Protože vazby C–O i O–H jsou polární, je i molekula ethanolu polární. Proto se rozpouští jen špatně v nepolárních rozpouštědlech; s polárními rozpouštědly (např. s vodou) se většinou mísí neomezeně. S vodou vytváří tzv. azeotropickou směs, která obsahuje 95,57 hmotnostních procent ethanolu a která za normálního tlaku (1013 hPa) vře při 78,1 °C, přičemž složení plynné a kapalné fáze je stejné. Proto se směs tohoto složení již nedá další destilací rozdělit.

Chemické reakce ethanolu

Samotný ethanol je látka poměrně reaktivní, zvlášť bouřlivě reaguje s alkalickými kovy (sodíkem nebo draslíkem). Obecné schéma reakce ethanolu s kovem vypadá takto:

ethanol + kov → ethoxid (ethanolát) + vodík.

Reakce ethanolu se sodíkem probíhá následujícím způsobem:

2 C2H5OH + 2 Na → 2 C2H5ONa + H2.

Produktem této reakce je unikající vodík a ethoxid sodný (ethanolát sodný). Při reakci s draslíkem by analogicky vznikl ethoxid draselný atp.

Ethoxidy jsou silně bazické a působením vody se rozkládají zpět na ethanol a hydroxid příslušného alkalického kovu, např.

C2H5ONa + H2O → C2H5OH + NaOH.

Působením oxidačních činidel (např. manganistanu draselného) se ethanol oxiduje nejprve na acetaldehyd

2 CH3CH2OH + O2 → 2 CH3CH=O + 2 H2O

další šetrnou oxidací se oxiduje až na kyselinu octovou

CH3CH=O + O → CH3COOH.

Přeměna ethanolu na kyselinu octovou probíhá také působením mikroorganismů, zejména rodu Acetobacter (tzv. octové kvašení, např. při výrobě octa z vína). Postupná oxidace ethanolu je také podstatou jeho odbourávání z těla po konzumaci; jedovatý meziprodukt acetaldehyd je jednou z příčin kocoviny po nadměrném požití alkoholu.

Přímá reakce s kyslíkem může probíhat také bouřlivě jako hoření, při kterém se ethanol oxiduje až na oxid uhličitý a vodu za vývoje značného množství tepla:

CH3CH2OH + 3 O2 → 2 CO2 + 3 H2O.

Působením halogenovodíků na ethanol dochází k náhradě hydroxylové skupiny příslušným halogenovým atomem; např. účinkem bromovodíku vzniká bromethan (etyhylbromid). Tato reakce může probíhat buď přímo

C2H5OH + HBr → C2H5Br + H2O,

nebo působením směsi bromidu draselného a koncentrované kyseliny sírové

C2H5OH + KBr + H2SO4 → C2H5Br + H2O + KHSO4.

Uvedená reakce však nemusí končit vznikem ethylbromidu, neboť ten může reagovat s další molekulou ethanolu za vzniku diethyletheru

C2H5Br + C2H5OH → CH3CH2–O–CH2CH3 + HBr.

Podobně vzniká diethylether i působením jiných silných anorganických kyselin, např. kyseliny sírové, kyseliny fosforečné, kyseliny chlorovodíkové nebo některých hydrogensolí, jako hydrogensíranu draselného aj.

Působením halogenidů karboxylových kyselin na ethanol vznikají estery ethanolu a příslušné organické kyseliny. Například reakcí s acetylchloridem vzniká ethylacetát

C2H5OH + CH3COCl → CH3COOCH2CH3 + HCl.

Za přítomnosti kyseliny sírové, která váže vznikající vodu, mohou vznikat estery ethanolu i přímou reakcí s karboxylovými kyselinami, například s kyselinou octovou

C2H5OH + CH3COOH → CH3COOCH2CH3 + H2O.

Za přítomnosti niklových katalyzátorů a zvýšené teploty 150–220 °C vzniká směs ethylaminů

CH3CH2OH + NH3 → CH3CH2NH2 + H2O ,
CH3CH2OH + CH3CH2NH2 → (CH3CH2)2NH + H2O,
CH3CH2OH + (CH3CH2)2NH → (CH3CH2) 3N + H2O.

Katalytickým odštěpením molekuly vody z ethanolu vzniká ethen, nejjednodušší zástupce alkenů

CH3–CH2OH → CH2=CH2 + H2O.

Použití

Podrobnější informace naleznete v článku Směs vody a etanolu.

Nejznámějším použitím ethanolu je výroba alkoholických nápojů. Také se používá ke zlepšení výkonu spalovacích motorů jako přídavek do pohonných hmot. V lékařství a farmacii se používá jako rozpouštědlo (např. jodu, tím vzniká tzv. jodová tinktura), na extrakci nebo čištění drog a léčivých látek, při přípravě některých kapalných přípravků pro vnitřní i vnější použití (při požití je třeba dát pozor a bezprostředně poté neřídit motorová vozidla) a k desinfekci neporaněné kůže. V oblasti kosmetiky se uplatňuje při výrobě deodorantů. Své místo má i při výrobě čisticích prostředků, např. Okeny.

V chemickém průmyslu se používá jako surovina, zejména při výrobě dalších organických sloučenin:

Ethanol jako palivo

Podrobnější informace naleznete v článku Bioethanol.

Ethanol je vysoce hodnotné biopalivo pro spalovací motory. Má antidetonační vlastnosti. Jeho nedostatkem je schopnost vázat vodu a působit tak korozi motoru, což lze odstranit přidáním vhodných aditiv (antikorozních přípravků).

Metabolismus

Okamžité a dlouhodobé účinky konzumace alkoholu

Vstřebávání

Ethanol se dostává do organismu nejčastěji trávicí soustavou, po požití alkoholických nápojů.[4] Vstřebávání alkoholu je možné v celé trávicí soustavě.[5] K prvnímu vstřebávání dochází už v dutině ústní,[5] nejvíce se však vstřebává v tenkém střevě.[4]

Hladina v krvi

Hladina ethanolu v krvi závisí na: a) množství požité látky, b) tělesné hmotnosti, c) rychlosti absorpce, d) rychlosti detoxikace.[zdroj?] Eliminace (biotransformace) alkoholu probíhá zhruba kinetikou nultého řádu, rychlostí asi 1 g/10 kg tělesné váhy za hodinu.[6] Hladina klesá cca o 0,15 ‰ za 1 hodinu.[6] K detoxikaci 100 g alkoholu obsažených asi v jednom litru vína, kdy hladina dosáhne přibližně 2,2 ‰, je nutných zhruba 13 hodin.

Pro přibližné určení hladiny etanolu v krvi lze použít vzorec:[7]

požitý alkohol v gramech / (tělesná hmotnost muže × 0,68, nebo tělesná hmotnost ženy × 0,55) = promile etanolu v krvi

Fyziologická hranice etanolu v krvi je 0,03–0,1 promile. Hodnoty 0,3–0,5 promile svědčí o požití alkoholického nápoje a v rozmezí 0,5–1,0 promile se jedná o podnapilost. 1,0–1,5 promile znamená mírný stupeň opilosti, 1,5–2,0 promile pak střední stupeň opilosti s jasnými klinickými příznaky, 2,0–3,0 promile je hodnoceno jako těžký stupeň opilosti a při hodnotách vyšších než 3,0 promile hovoříme o akutní otravě alkoholem.[7]

Detoxifikace

Oxidace ethanolu probíhá v játrech ve dvou stupních. V prvém je oxidován na acetaldehyd, ve druhém pak acetaldehyd na kyselinu octovou. První proces katalyzuje alkoholdehydrogenáza, druhý aldehyddehydrogenáza.[8]

Samotný alkohol je metabolizován během hodin až dne, ale určité metabolity zůstávají déle. Některé lze používat pro odhalení dlouhodobého příjmu ethanolu. Neoxidativním štěpením etanolu na etylglukuronid se zpracovává v těle méně než 0,1 % ethanolu. Ale právě množství etylglukuronidu je přímo úměrné množství zmetabolizovaného ethanolu, což z něj dělá vynikající indikátor. Přítomnost etyglukuronidu v moči indikuje požití ethanolu v průběhu posledních 3–4 dní. Již jsou k dispozici testovací soupravy a testovací proužky. Delší období (měsíce) lze pokrýt vyšetřením etylglukuronidu ve vlasech. Zde je však potřeba chromatografie a vyšetření je mnohem časově i finančně náročnější.

Přímým působením ethanolu na jaterní buňky dochází k uvolnění enzymu gama-glutamyltransferázy, jehož zvýšená hladina rovněž potvrzuje dlouhodobý nebo masivní příjem ethanolu.

Účinek na lidský organismus

Obecně

Oficiální materiály Světové zdravotnické organizace uvádějí, že alkohol způsobil v roce 2012 celosvětově 5,9 % úmrtí, tj. kolem 3,3 miliónů úmrtí ročně. V Evropě je podíl alkoholu na celkové úmrtnosti dokonce 13,3 %. Ve střední a východní Evropě je to ještě více než v západní Evropě.[9] K tomuto závěru dospěli autoři i po odečtení možných pozitivních účinků alkoholu, které někteří odborníci zpochybňují.[10] Alkohol se podílí na vzniku více než 200 různých chorob. Úmrtnost způsobená alkoholem souvisí zejména s nádorovými onemocněními, onemocněními srdce, úmyslnými i neúmyslnými poraněními, onemocněními trávicího systému infekcemi.[9]

Alkoholické nápoje se vyznačují různě vysokým obsahem ethanolu (zjednodušeně nazývaného alkohol). Jejich požití způsobuje v menších dávkách (v závislosti na metabolismu jedince) uvolnění a euforické stavy, ve větších dávkách útlum, nevolnost až otravu. Alkohol je omamná látka obsažená v některých nápojích. U člověka způsobuje změny ve vnímání a chování. Alkohol je návykový (tělo si na něj zvykne a vyžaduje ho víc a víc) a může vyvolat alkoholovou závislost, proto ho řadíme mezi drogy.

Ve vztahu k alkoholu je možné být abstinentem, pít alkohol uměřeně, rizikově, škodlivě nebo být na alkoholu závislý. Největší část zdravotních škod připadá na osoby, které alkohol pijí škodlivě, a to s ohledem na jejich vysoký počet.

Alkohol oslabuje imunitu, narušuje REM-fázi spánku a spánek tak fakticky znehodnocuje. Stres mírní pouze zdánlivě, protože zvýšení tepové frekvence a zatížení jater a mozku stres ve skutečnosti zvyšuje. Rozšíření povrchových cév vede k tepelným ztrátám a při zranění může přispět k většímu krvácení. Nižší srážlivost krve (lidově naředění) při intoxikaci alkoholem zvyšuje riziko krvácení do trávicího systému a do mozku.[11][12] Role antioxidantů v červeném vínu se přeceňuje, antioxidanty se nacházejí v mnoha druzích zeleniny a ovoce často ve větším množství.

Alkohol zhoršuje kognitivní funkce, poškozuje játra, vyvolává opilost a alkoholovou závislost, narušuje spánek, škodí osobám s vysokým tlakem, snižuje imunitu některých orgánů, zvyšuje pravděpodobnost rakoviny některých orgánů buď přímým drážděním (např. hltanu při konzumaci silných destilátů), nebo zanášením cizorodých látek (např. do tkáně prsu). Některé alkoholické nápoje mohou také obsahovat plísňové toxiny (nejčastěji pivo kvůli nízké kvalitě sladu), škodlivé produkty kvašení (např. nekvalitní destiláty) nebo zdraví neprospěšná aditiva (např. konzervační látky, chemické barvivo či aroma).

Účinek na nervovou soustavu

Malé dávky způsobují euforii. Vysoké dávky ethanolu působí na centrální nervovou soustavu tlumivě, při těžší otravě dochází k bezvědomí a ohrožení života. Alkohol v mozku působí na četné receptorové systémy (GABA, glutamát, dopamin, serotonin, endorfin opiátové receptory). To zvyšuje jeho návykový potenciál.

Příznaky otravy

Akutní otrava

Účinky ethanolu při akutní intoxikaci (otravě) lze rozlišit podle stupně postižení do čtyř stadií; excitačního, narkotického, komatózního a alkoholového hypoglykemického kómatu.[13]

  • Excitační stadium je provázeno zvýšenou duševní a tělesnou aktivitou krátce po požití. Subjektivně se taková osoba cítí sebejistá, silná a spokojená. Dochází ke ztrátě kritičnosti a smyslu pro odpovědnost, je narušena koordinace pohybů a prodloužen reakční čas.
  • Narkotické stadium se projeví vazodilatačními účinky, tj. překrvením a zčervenáním kůže zejména v obličeji. Chůze je vrávoravá, reakce pomalejší. Objevuje se dvojité vidění a závratě především při zavřených očích a vleže. Stoupá krevní tlak a puls. Může dojít ke zvracení a roste také objem močení (diuréza). Po předešlé euforii nastupuje významný útlum, lhostejnost a pasivita doprovázená ztrátou smyslu pro realitu.
  • Kómatozní stadium nastupuje bezvědomím s úplným motorickým ochabnutím. Dýchání je hluboké a zpomalené (důsledkem je respirační acidóza). Při zvracení hrozí vdechnutí žaludečního obsahu a zástava dechu. Základní první pomocí je přetočení dýchajícího opilého do zotavovací polohy.
  • Alkoholové hypoglykemické kóma je způsobeno výrazným hypoglykemizujícím účinkem ethanolu. Mechanismus je založen na inhibici glukoneogeneze (potlačení tvorby krevního cukru) z aminokyselin, kyseliny mléčné a glycerolu v játrech. Nejčastěji se vyskytuje u alkoholiků po abúzu (nadměrném užívání) na lačno. K projevům snížení hladiny krevního cukru dochází 4–12 hodin po skončení pití.

Příznaky dlouhodobého působení

Častou příčinou cirhózy jater je právě alkoholismus. Mapa výskytu cirhózy ve světě (na 100 000 obyvatel), dle[14].
     chybí data
     <50
     50-100
     100-200
     200-300
     300-400
     400-500
     500-600
     600-700
     700-800
     800-900
     900-1000
     >1000

Při dlouhodobém a soustavném požívání etanolu dochází k řadě poruch, přičemž některé z nich se při abstinenci částečně nebo úplně zlepšují. Z orgánových změn jsou popsány cirhóza jater, záněty slinivky a jater, poruchy oběhové soustavy, (hypertenze, dysrytmie), může se vyskytovat neuromuskulární porucha svalů či nervů, v horším případě i nádory jater a žaludku, v těhotenství fetální alkoholový syndrom plodu. Psychicky může dlouhodobá konzumace alkoholu ve velkém množství vést k rozvoji demence.[7]

Podle Světové zdravotnické organizace užívání alkoholu stálo život 3 miliony lidí v roce 2016. Více než tři čtvrtiny těchto úmrtí se týkaly mužů. 28% úmrtí způsobila zranění (nehody, násilí, apod.), 21% zažívací potíže, 19% kardiovaskulární nemoci a zbytek infekční choroby, rakoviny, mentální a ostatní onemocnění.[15][16]

Prevence a léčba škod působených alkoholem

Chan (2013)[17] zdůrazňuje mimo jiné význam vysokého zdanění alkoholu a omezování jeho dostupnosti zejména pro děti a dospívající. Omezení hodin prodeje alkoholu v Austrálii vedlo k poklesu nočního násilí o 40 %. Zdvojnásobení spotřební daně z alkoholu sníží úmrtnost v důsledku pití alkoholu o 35 %, dopravní nehody pod vlivem alkoholu o 11 % a výskyt sexuálně přenosných chorob o 6 %.[17] Rozhodnutí abstinovat od alkoholu je správné podporovat a respektovat (WHO, 2007)[zdroj?]. Reklama alkoholických nápojů a sponzorské aktivity alkoholového průmyslu by se měly zakázat nebo striktně omezit zákonem. Zejména by neměla reklama alkoholu působit na děti a dospívající. Důležitá je prevence škod působených alkoholem v dopravě; nulová tolerance alkoholu při řízení platí v 25 zemích. Je také třeba věnovat pozornost včasné pomoci lidem, kteří zneužívají alkohol nebo jsou na něm závislí, a jejich rodinám.[9] Léčba by měla probíhat stupňovitě s ohledem na závažnost stavu. U škodlivého užívání často stačí svépomoc, např. použití svépomocného materiálu.[18] U pokročilejších problémů se doporučuje docházet co nejčastěji na setkání Anonymních alkoholiků[19], vyhledat ambulantní léčbu ve specializovaném zařízení nebo se léčit pobytově. Kontakty na česká zařízení poskytující pobytovou léčbu závislosti na alkoholu viz http://drnespor.eu/Strizliv.doc

Anonymní alkoholici působí i v České republice.

Záměna s methanolem

Ethanol je svým vzhledem a zápachem úplně stejný jako mnohem nebezpečnější methanol, proto hrozí jejich záměna. Oba alkoholy lze bezpečně rozlišit pouze laboratorně, v žádném případě není možné spolehnout se na zkoušku zapálením (více viz methanol). Smrtelná dávka se uvádí již od 0,1 gramu čistého methanolu na 1 kg hmotnosti člověka.[20] Přípustné množství methanolu v destilátech upravuje příslušné nařízení EU č. 1576/89.[21][22] Příznaky otravy metanolem se objevují nejčastěji po 12–24 hodinách. Lehká otrava se projevuje slabostí, bolestí hlavy, zmateností, mohou se objevit poruchy barevného vidění, mlhavé vidění, nesnášenlivost světla, často nevolnost, zvracení, bolest břicha, průjem. Těžká otrava se může projevit poruchami vědomí, poruchami vidění až slepotou, selháním činnosti ledvin, jater, oběhového systému, metabolickým rozvratem až multiorgánovým selháním.

Ethanol působí jako protijed a zmírňuje tak následky otravy methanolem, v každém případě je však při podezření na otravu (poruchy vidění, silná nevolnost, upadání do bezvědomí) nutné vyhledat lékařskou pomoc.[23]

Vzhledem k tomu, že biochemická podstata působení ethanolu na lidský organismus je obdobná jako u methanolu, ale je méně riziková, používá se ethanol jako protijed (antidotum) při otravách methanolem.

Odkazy

Reference

  1. ↑ a b Ethanol. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. ↑ Drogy.cz [online]. 2019 [cit. 2024-06-18]. Dostupné online. 
  3. ↑ KOČÍ, Bedřich. Malý slovník naučný. Praha: B. Kočí, 1925. 2120 s. Kapitola líh, s. 1246. 
  4. ↑ a b BIGELOW, Barbara C.; EDGAR, Kathleen J. The UXL Encyclopedia of Drugs & Addictive Substances. [s.l.]: Thomson-Gale, 2006. Dostupné online. ISBN 1-4144-0444-1. 
  5. ↑ a b WASZKIEWICZ, N.; ZALEWSKA, A.; SZULC, A., et al. [The influence of alcohol on the oral cavity, salivary glands and saliva]. Pol Merkur Lekarski. 2011, roč. 30, čís. 175, s. 69–74. Dostupné online. ISSN 1426-9686. 
  6. ↑ a b ČEŠKA, Richard. Intoxikace alkoholy [online]. Medicabaze.cz [cit. 2012-12-22]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2013-07-29. 
  7. ↑ a b c ŠUSTKOVÁ-FIŠEROVÁ, M. Mechanismy a léčba drogových závislostí [online]. Ústav farmakologie, 3. LF UK [cit. 2012-12-22]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2016-10-14. 
  8. ↑ MURRAY, Robert K., Daryl K. Granner, Peter A. Mayes, Victor W. Rodwell. Harper's Illustrated Biochemistry. 26. vyd. [s.l.]: Lange Medical Books/McGraw-Hill; Medical Publishing Division, 2003. ISBN 0-07-138901-6. 
  9. ↑ a b c WHO. Global status report on alcohol and health 2014. Geneva: World Health Organization, 2014. 376 s. ISBN 978-92-4-156475-5.
  10. ↑ FILLMORE, K. M.; KERR, W. C.; STOCKWELL, T.; CHIKRITZHS, T.; BOSTROM, A. Moderate alcohol use and reduced mortality risk: Systematic error in prospective studies. Addiction Research & Theory. 2006, vol. 14, iss. 2, s. 101–132.
  11. ↑ RAZVODOVSKY, Y. E. Fraction of stroke mortality attributable to alcohol consumption in Russia. Adicciones. 2014, vol. 26, iss. 2, s. 126–133.
  12. ↑ HILLBOM, M.; SALOHEIMO, P.; JUVELA, S. Alcohol consumption, blood pressure, and the risk of stroke. Current Hypertension Reports. 2011, vol. 13, iss. 3, s. 208–213.
  13. ↑ GUCKÝ, Tomáš. Toxikologie omamných a psychotropních látek. Olomouc: Univerzita Palackého v Olomouci, 2015, s. 42.
  14. ↑ WHO Disease and injury country estimates [online]. World Health Organization [cit. 2009-11-11]. Dostupné online. 
  15. ↑ Kvůli alkoholu zemřely roku 2016 přes tři miliony lidí, v drtivé většině muži. Echo24 [online]. Echo Media, 2018-09-23 [cit. 2018-09-23]. Dostupné online. 
  16. ↑ Harmful use of alcohol kills more than 3 million people each year, most of them men [online]. WHO, 2018-09-21 [cit. 2018-09-23]. Dostupné online. (anglicky) 
  17. ↑ a b CHAN, Margaret. Support for strong alcohol policies [online]. Opening address at the Global Alcohol Policy Symposium. Istanbul, Turkey. 26. April 2013. Přístupné z: http://www.who.int/dg/speeches
  18. ↑ NEŠPOR, Karel. Zůstat střízlivý. Brno: Host, 2006, s. 238. Přístup také z: http://www.drnespor.eu
  19. ↑ NEŠPOR, Karel. Organizace Anonymní alkoholici a medicína. Praktický lékař. 2015, roč. 95, č. 2, s. 33–34. Přístup také z: http://www.drnespor.eu/AASouvi3.doc
  20. ↑ Methanol : health and safety guide. Geneva: World Health Organization, 1997. Health and safety guide, no. 105. Dostupné z: http://www.inchem.org/documents/hsg/hsg/v105hsg.htm
  21. ↑ Nařízení Evropského parlamentu a Rady (ES) č. 110/2008 ze dne 15. ledna 2008, o definici, popisu, obchodní úpravě, označování a ochraně zeměpisných označení lihovin a o zrušení nařízení Rady (EHS) č. 1576/89. Úřední věstník Evropské unie. 13. 2. 2008. L 39/16–54. Dostupné z: http://eur-lex.europa.eu/LexUriServ/LexUriServ.do?uri=OJ:L:2008:039:0016:0054:CS:PDF
  22. ↑ Nařízení Evropského parlamentu a Rady (ES) č. 1334/2008 ze dne 16. prosince 2008, o látkách určených k aromatizaci a některých složkách potravin vyznačujících se aromatem pro použití v potravinách nebo na jejich povrchu a o změně nařízení Rady (EHS) č. 1601/91, nařízení (ES) č. 2232/96 a č. 110/2008 a směrnice 2000/13/ES. Úřední věstník Evropské unie. 31. 12. 2008. L 354/34–50. Dostupné z: http://eur-lex.europa.eu/legal-content/CS/TXT/?uri=CELEX%3A32008R1334
  23. ↑ TRACHTOVÁ, Zdeňka. Toxikoložka: Metanol nepoznáte, první pomocí je deci kvalitního pití. In: iDNES.cz [online]. 10. září 2012 12.26 hod. [cit. 5. 10. 2016]. Dostupné z: http://zpravy.idnes.cz/rozhovor-s-toxikolozkou-pelclovou-o-otravach-metylalkoholem-pbu-/domaci.aspx?c=A120910_115252_krimi_zt

Literatura

  • FILLMORE, K. M.; KERR, W. C.; STOCKWELL, T.; CHIKRITZHS, T.; BOSTROM, A. Moderate alcohol use and reduced mortality risk: Systematic error in prospective studies. Addiction Research & Theory. 2006, vol. 14, iss. 2, s. 101–132. ISSN 1606-6359.
  • HILLBOM, M.; SALOHEIMO, P.; JUVELA, S. Alcohol consumption, blood pressure, and the risk of stroke. Current Hypertension Reports. 2011, vol. 13, iss. 3, s. 208–213. ISSN 1522-6417.
  • HYNIE, Sixtus et al. Farmakologie [2. díl.] 2. přeprac. vyd. Praha: Karolinum, 1996. S. 273–550. ISBN 80-7184-185-4.
  • CHAN, Margaret. Support for strong alcohol policies [online]. Opening address at the Global Alcohol Policy Symposium. Istanbul, Turkey. 26. April 2013. Přístupné z: http://www.who.int/dg/speeches/2013/global_alcohol_policy_symposium_20130426/en
  • Methanol : health and safety guide. Geneva: World Health Organization, 1997. Health and safety guide, no. 105. (Environmental Health Criteria 196: Methanol.) ISBN 92-4-151105-2, ISSN 0259-7268. Dostupné z: http://www.inchem.org/documents/hsg/hsg/v105hsg.htm
  • Nařízení Evropského parlamentu a Rady (ES) č. 110/2008 ze dne 15. ledna 2008, o definici, popisu, obchodní úpravě, označování a ochraně zeměpisných označení lihovin a o zrušení nařízení Rady (EHS) č. 1576/89. Úřední věstník Evropské unie. 13. 2. 2008. L 39/16–54. ISSN 1725-5074. Dostupné z: http://eur-lex.europa.eu/legal-content/CS/TXT/?uri=uriserv:OJ.L_.2008.039.01.0016.01.CES&toc=OJ:L:2008:039:FULL
  • Nařízení Evropského parlamentu a Rady (ES) č. 1334/2008 ze dne 16. prosince 2008, o látkách určených k aromatizaci a některých složkách potravin vyznačujících se aromatem pro použití v potravinách nebo na jejich povrchu a o změně nařízení Rady (EHS) č. 1601/91, nařízení (ES) č. 2232/96 a č. 110/2008 a směrnice 2000/13/ES. (Text s významem pro EHP). Úřední věstník Evropské unie. 31. 12. 2008. L 354/34–50. ISSN 1725-5074. Dostupné z: http://eur-lex.europa.eu/legal-content/CS/TXT/?uri=CELEX%3A32008R1334
  • NEŠPOR, Karel. Organizace Anonymní alkoholici a medicína. Praktický lékař. 2015, roč. 95, č. 2, s. 33–34. ISSN 0032-6739. Přístup také z: http://www.drnespor.eu/AASouvi3.doc
  • NEŠPOR, Karel. Zůstat střízlivý : praktické návody pro ty, kteří mají problém s alkoholem, a jejich blízké. Brno: Host, 2006. 236 s. ISBN 80-7294-206-9. Přístup také z: http://www.drnespor.eu
  • RAZVODOVSKY, Y. E. Fraction of stroke mortality attributable to alcohol consumption in Russia. Adicciones. 2014, vol. 26, iss. 2, s. 126–133. ISSN 0214-4840.
  • WHO. Global status report on alcohol and health 2014. Geneva: World Health Organization, 2014. 376 s. ISBN 978-92-4-156475-5. Přístup také z: http://www.who.int/substance_abuse/publications/global_alcohol_report/en/
  • EU č. 1576/89 Archivováno 7. 6. 2012 na Wayback Machine.

Související články

Externí odkazy

Alkoholy: Alkanoly (alkoholy odvozené od alkanů)
nižší alkanoly
mastné alkanoly
oktanol C8H17OH (oktan-1-ol, oktan-2-ol, 2-ethylhexanol) • nonanol C9H19OH • dekanol C10H21OH • undekanol C11H23OH • dodekanol C12H25OH • tridekanol C13H27OH • tetradekanol C14H29OH • pentadekanol C15H31OH • hexadekanol (cetylalkohol) C16H33OH • heptadekanol C17H35OH • oktadekanol C18H37OH • nonadekanol C19H39OH • ikosanol C20H41OH • henkosanol C21H43OH • dokosanol C22H45OH • trikosanol C23H47OH • tetrakosanol C24H49OH • pentakosanol C25H51OH • hexakosanol C26H53OH • heptakosanol C27H55OH • oktakosanol C28H57OH • nonakosanol C29H59OH • triakontanol C30H61OH • dotriakontanol C32H65OH
fenylalkanoly
benzylalkohol C6H5CH2OH • fenethylalkohol C6H5CH2CH2OH
alkandioly
ethandiol (ethylenglykol) C2H4(OH)2 • propan-1,2-diol (propylenglykol) C3H6(OH)2 • propan-1,3-diol C3H6(OH)2 • pentan-1,5-diol HOCH2(CH2)3CH2OH
alkantrioly

Read other articles:

عمالة الأطفال في السعودية

هذه المقالة يتيمة إذ تصل إليها مقالات أخرى قليلة جدًا. فضلًا، ساعد بإضافة وصلة إليها في مقالات متعلقة بها. (يناير 2020) عمالة الأطفال في المملكة العربية السعودية غير قانونية، لا تسمح القوانين والأنظمة السعودية، لأي شخص يقل عمره عن 15 عامًا بالعمل، وتحظر أيضاً تكليفه بأعمال قد ت

 

كلية علاوية

هذه المقالة تحتاج للمزيد من الوصلات للمقالات الأخرى للمساعدة في ترابط مقالات الموسوعة. فضلًا ساعد في تحسين هذه المقالة بإضافة وصلات إلى المقالات المتعلقة بها الموجودة في النص الحالي. (مايو 2017) كلية علاوية[1] أو كلوة علاوية[1] (بالإنجليزية: Supernumerary kidney)‏ هي كلية إضافية

 

The Best of BCL

The Best of BCLAlbum hit terbaik karya Bunga Citra LestariDirilis19 Juni 2013 (2013-06-19)Direkam2006-2013GenrePop, Pop simfoni, Jazz-pop, Soft rock, BaladaDurasi49:36LabelAquarius MusikindoMusic Factory IndonesiaKronologi Bunga Citra Lestari Tentang Kamu(2008) The Best of BCL(2013) Hit Singles and More(2015) Singel dalam album The Best of BCL Karena Kucinta KauDirilis: Oktober 2009 Tetaplah Dihatiku (ft. Christian Bautista)Dirilis: Februari 2010 Hot (ft. Intan Ayu)Dirilis: Agustus 2...

Micheal Ward

Micheal WardMicheal Ward tahun 2019Lahir18 November 1997 (umur 26)Spanish Town, JamaikaKebangsaanJamaikaPekerjaanAktorTahun aktif2016–sekarangPenghargaanBritish Academy Film Award (2020) Micheal Ward (lahir 18 November 1997) merupakan seorang pemeran dan mantan model asal Jamaika.[1][2] Ia dikenal sebagai aktor dalam film Blue Story (2018) dan The Old Guard (2020).[3] Ia juga berperan dalam seri televisi Top Boy[1] dan The A List.[4] Ia mend...

 

Haviva Rifda

Artikel ini tidak memiliki referensi atau sumber tepercaya sehingga isinya tidak bisa dipastikan. Tolong bantu perbaiki artikel ini dengan menambahkan referensi yang layak. Tulisan tanpa sumber dapat dipertanyakan dan dihapus sewaktu-waktu.Cari sumber: Haviva Rifda – berita · surat kabar · buku · cendekiawan · JSTOR Haviva RifdaLahirHaviva Rifda15 Juni 1999 (umur 24) Karawang, IndonesiaPekerjaanPemeranmodelTahun aktif2012—sekarang Haviva Ri...

 

تراسايرا

  تراسايرا (بالإسبانية: Trasierra)‏[1]   - بلدية -    تراسايرا تقسيم إداري البلد إسبانيا  [2] المقاطعة بطليوس خصائص جغرافية إحداثيات 38°11′30″N 5°59′43″W / 38.191666666667°N 5.9952777777778°W / 38.191666666667; -5.9952777777778  [3] المساحة 59.8 كيلومتر مربع  الارتفاع 696...

Jawaharlal Nehru

Prime Minister of India from 1947 to 1964 Nehru redirects here. For other uses, see Nehru (disambiguation). Jawaharlal NehruNehru in 19471st Prime Minister of IndiaIn office15 August 1947 – 27 May 1964MonarchGeorge VI (until 1950)PresidentRajendra Prasad (from 1950)Sarvepalli RadhakrishnanGovernors GeneralLord MountbattenC. Rajagopalachari (until 1950)DeputyVallabhbhai Patel (until 1950)Preceded byPost establishedSucceeded byLal Bahadur Shastri[a]Minister of External Af...

 

Africanus Horton

British Army officer, surgeon, writer and banker Africanus HortonBornJames Beale Hortonc. 1835Gloucester, Sierra LeoneDiedc. 1883 (aged 47–48)Freetown, Sierra LeoneAlma materKing's College London University of Edinburgh Military careerAllegiance British EmpireService/branch British ArmyRankSurgeon-MajorUnitWest India Regiments Army Medical StaffBattles/warsAnglo-Ashanti wars Occupation(s)Army officer, surgeon, writer, bankerSpouses Fanny Marietta Pratt, Selina Beatrice...

 

Rainbow High School

This article has multiple issues. Please help improve it or discuss these issues on the talk page. (Learn how and when to remove these template messages) This article may rely excessively on sources too closely associated with the subject, potentially preventing the article from being verifiable and neutral. Please help improve it by replacing them with more appropriate citations to reliable, independent, third-party sources. (August 2018) (Learn how and when to remove this template message) ...

Minamiechizen, Fukui

Town in Chūbu, JapanMinamiechizen 南越前町TownMinamiechizen Town Hall FlagSealLocation of Minamiechizen in Fukui PrefectureMinamiechizen Coordinates: 35°50′6.3″N 136°11′40″E / 35.835083°N 136.19444°E / 35.835083; 136.19444CountryJapanRegionChūbu (Hokuriku)PrefectureFukuiDistrictNanjōArea • Total343.69 km2 (132.70 sq mi)Population (July 2018) • Total10,745 • Density31/km2 (81/sq mi)Time...

 

Dino-Riders

Television series Dino-RidersProduct logoGenreActionAdventureScience fictionCreated byGerry ConwayCarla ConwayDeveloped byKayte KuchLarry ParrSheryl ScarboroughDirected byRay LeeSteven HahnStarringCharles AdlerJack AngelCam ClarkeTownsend ColemanJoe ColliganPeter CullenIke EisenmannDan GilvezanNoelle NorthRob PaulsenPatrick PinneyFrank WelkerComposersHaim SabanShuki Levy Udi HarpazCountry of originUnited StatesNo. of seasons1No. of episodes14ProductionRunning timeapproximately 23 min(per epis...

 

The Streets

British alternative hip hop music group This article is about the UK garage group. For other uses, see Streets (disambiguation). This article needs additional citations for verification. Please help improve this article by adding citations to reliable sources. Unsourced material may be challenged and removed.Find sources: The Streets – news · newspapers · books · scholar · JSTOR (September 2014) (Learn how and when to remove this template message) The ...

Neil Fligstein

American sociologist This article has multiple issues. Please help improve it or discuss these issues on the talk page. (Learn how and when to remove these template messages) The neutrality of this article is disputed. Relevant discussion may be found on the talk page. Please do not remove this message until conditions to do so are met. (November 2021) (Learn how and when to remove this template message) This article contains wording that promotes the subject in a subjective manner without im...

 

Pacific Southwest Airlines

Regional airline of the United States (1949—1988) This article is about the airline that operated from 1949 to 1988. For the current American Airlines regional subsidiary, see PSA Airlines. For the present day airline based in Dallas, Texas, see Southwest Airlines. For the airline that currently uses the IATA Code PS, see Ukraine International Airlines. Pacific Southwest Airlines IATA ICAO Callsign PS PSA PSA Founded1949 (1949)Ceased operationsApril 9, 1988 (1988-04-09)(...

 

Perdita marcialis

Species of bee Perdita marcialis Scientific classification Domain: Eukaryota Kingdom: Animalia Phylum: Arthropoda Class: Insecta Order: Hymenoptera Family: Andrenidae Subfamily: Panurginae Genus: Perdita Species: P. marcialis Binomial name Perdita marcialisCockerell, 1896 Perdita marcialis is a species of bee in the family Andrenidae. It is found in Central America and North America.[1][2][3] References ^ Perdita marcialis Report. Integrated Taxonomic Information ...

Masjid Zaynulla Rasulev

Artikel ini bukan mengenai Masjid Zaynulla atau Masjid Zaynulla Rasulev Troitsk. Masjid Katedral Zaynulla RasulevЗайнуллы Расуле́ва соборная ме́че́тьAgamaAfiliasi agamaIslam – SunniProvinsi BashkortostanLokasiLokasiUchalyNegara RusiaKoordinat54°19′53.054″N 59°22′38.971″E / 54.33140389°N 59.37749194°E / 54.33140389; 59.37749194Koordinat: 54°19′53.054″N 59°22′38.971″E / 54.33140389°N 59.3...

 

Jake Hager (baseball)

American baseball player (born 1993) Baseball player Jake HagerHager at MacDill Air Force Base in 2013Free agent Shortstop / Second basemanBorn: (1993-03-04) March 4, 1993 (age 30)Henderson, Nevada, U.S.Bats: RightThrows: RightMLB debutMay 15, 2021, for the New York MetsMLB statistics (through 2022 season)Batting average.197Home runs0Runs batted in5 Teams New York Mets (2021) Arizona Diamondbacks (2021–2022) Jake William Hager (born March 4, 1993) is an American professi...

 

Telecommunications in Andorra

The telephone system in Andorra, including mobile, data and Internet is operated exclusively by the Andorran national telecommunications company, Andorra Telecom, formerly known as Servei de Telecomunicacions d'Andorra (STA). The same company is also responsible for managing the technical infrastructure and national broadcasting networks for radio and television, both analogue and digital. At one time, Andorra shared the country code of France (+33), and also had a special routing code for ca...

London Bridge – Greenwich Railway Viaduct

The viaduct near Bermondsey church in 1836 The London Bridge – Greenwich Railway Viaduct consists of a series of nineteen brick railway viaducts linked by road bridges between London Bridge railway station and Deptford Creek, which together make a single structure 3.45 miles (5.55 km) in length. The structure carries the former London and Greenwich Railway line and consists of 851 semi-circular arches and 27 skew arches or road bridges. It is the longest run of arches in Britain,[1...

 

Ekonomi neoklasik

Carl Menger, salah satu penggagas pemikiran ekonomi neoklasik. Ekonomi neoklasik adalah istilah yang digunakan untuk mendefinisikan beberapa aliran pemikiran ilmu ekonomi yang mencoba menjabarkan pembentukan harga, produksi, dan distribusi pendapatan melalui mekanisme penawaran dan permintaan pada suatu pasar. Asumsi maksimalisasi utilitas mendekatkan teori ini pada aliran ekonomi marjinalis yang lahir pada akhir abad ke-19 Masehi. Tiga penggagas utama mazhab ini adalah Carl Menger (1840-1941...

 

Strategi Solo vs Squad di Free Fire: Cara Menang Mudah!