Àcid nonanoic

Àcid nonanoic

Substància química	tipus d'entitat química
Massa molecular	158,131 Da
Trobat en el tàxon	Prunus dulcis, Artemisia xerophytica, Rhododendron mucronulatum, Erigeron philadelphicus, Daphne odora, Leea guineense, Diplotaxis harra, Erucaria microcarpa, regalèssia, Nepeta racemosa, orenga, Thymus longicaulis, Anthemis aciphylla, pipa, Ajania fastigiata, Althaea armeniaca, Althaea broussonetiifolia, malví, margaridoia perenne, Castanopsis cuspidata, lletimó, Evernia prunastri, festuca alta, Fragaria, Freesia hybrida, Gossypium hirsutum, Hamamelis virginiana, Hibiscus syriacus, Inula grandis, herba del pastell, Lumbricus terrestris, malva major, Pelargonium graveolens, Plumeria rubra, Polygala senega, Porphyra tenera, Saussurea involucrata, Scutellaria baicalensis, Sideritis amasiaca, Sideritis athoa, Sideritis dichotoma, Sideritis hispida, Tell de fulla grossa, Tordylium apulum, Chlamydomonas reinhardtii, Daphnia magna, Til·ler de fulla petita, Streptomyces, Actaea simplex, Cimicifuga simplex, àrnica, arbre del paradís, Fumaria vaillantii, Oecophylla smaragdina, Iris, Callitropsis nootkatensis, Xanthocyparis nootkatensis, ésser humà, Leea guineensis, herba sana d'aigua, estafisàgria, Sideritis curvidens, Salvia triloba, Caenorhabditis elegans, Arbre de les botifarres, Dumortiera hirsuta, estepa de Creta, mango comú, cirerer, Cornus officinalis, Arabidopsis thaliana, tabaquera, tomàquet, Camellia sinensis, Capsicum annuum, Safranera, Magnolia obovata, Melaleuca quinquenervia, Salvia fruticosa, Staphisagria macrosperma, Tilia mandshurica, Tilia tomentosa, Rhododendron sichotense i Festuca rubra
Rol	antifúngic
Estructura química
Fórmula química	C₉H₁₈O₂
SMILES canònic	Model 2D CCCCCCCCC(=O)O
Identificador InChI	Model 3D
Propietat
Densitat	0,9052 g/cm³ (a 20 ℃, líquid) 905,2 g/l (a 20 ℃, líquid) 905,2 kg/m³ (a 20 ℃, líquid)
Índex de refracció	1,4343 (a 19 ℃)
Solubilitat	0,001897 mol/l (aigua, 25 ℃)
Punt de fusió	12 ℃ 285 K 12 ℃ 10 ℃ 12,35 ℃
Punt d'ebullició	255 ℃ 255 ℃ 528 K 254,55 ℃ (a 101,325 kPa)
Pressió de vapor	0 atm
NFPA 704: Standard System for the Identification of the Hazards of Materials for Emergency Response ()

L'àcid nonanoic (anomenat també de forma no sistemàtica àcid pelargònic) és un àcid carboxílic de cadena lineal amb nou àtoms de carboni i fórmula molecular ${\displaystyle {\ce {C9H18O2}}}$. En bioquímica se'l considera un àcid gras i se simbolitza per C9:0.

A temperatura ambient l'àcid nonanoic és un líquid incolor, té olor i gust de coco, solidifica a 12,5 °C i bull a 255,6 °C. La seva densitat és de 0,907 g/cm³ entre 4 °C i 20 °C i el seu índex de refracció val 1,4322 a 20 °C. És pràcticament insoluble en aigua i soluble en etanol, cloroform i dietilèter.^[1] Cristal·litza en el sistema monoclínic, grup espacial P 21/c, la seva cel·la elemental té els valors: a = 21,1130 Å, b = 4,9188 Å, c = 10,1177 Å, α = 90°, β = 93,778° i γ = 90°.^[2]

Gerani

L'àcid nonanoic es pot aïllar de l'oli de gerani, el qual gènere és Pelargonium, d'on prové el seu nom no sistemàtic àcid pelargònic. L'oli de gerani fou obtingut per primer cop el 1827 pel químic francès Constant A. Récluz (1797–1873) a partir del Pelargonium roseum, i el 1846 F. Pless^[3][4] n'aïllà l'àcid nonanoic.^[3][5] El mateix any el químic austríac Josef Redtenbacher (1810-1870) l'obtingué per oxidació de l'acid oleic, els químic francesos Auguste A.T. Cahours (1813-1891) i Charles F. Gerhardt (1816-1856) per oxidació de l'oli de ruda.^[3]

Èsters sintètics seus es fan servir com saboritzants. També es fa servir per plastificar i en laques. La seva sal d'amoni es fa servir com herbicida.

Referències

1. «LipidBank - Fatty acid(DFA0009)». [Consulta: 8 març 2018].
2. Bond, Andrew D. «On the crystal structures and melting point alternation of the n-alkyl carboxylic acids» (en anglès). New J. Chem., 28, 1, 12-01-2004, pàg. 104–114. DOI: 10.1039/b307208h. ISSN: 1369-9261.
3. Gmelin, Leopold. Hand-book of Chemistry (en anglès). Cavendish Society, 1859. 
4. «Department of Organic Chemistry» (en anglès). Arxivat de l'original el 2018-03-08. [Consulta: 8 març 2018].
5. Pless, F. Ann. der Chem. u Pharm., LIX, 1846, pàg. 54.

Enllaços externs

• MSDS at usbweb.com Arxivat 2007-10-08 a Wayback Machine.