Àcid malvàlic

Àcid malvàlic

Substància química	tipus d'entitat química
Massa molecular	280,24 Da
Trobat en el tàxon	Gossypium hirsutum, Sterculia foetida, Gnetum edule, Firmiana pallens, Eriolaena hookeriana, Canyafístula, Cassia renigera, Jasminum auriculatum, Abutilon ramosum, Argyreia cuneata, Azima tetracantha, Brunfelsia americana, Crotalaria retusa, Delònix, cotoner Pima, ocra, Hibiscus syriacus, malva major, Pithecellobium dulce, Plectranthus mollis, Sterculia tragacantha, Syzygium cumini, Trichodesma zeylanicum, Turnera ulmifolia, Urena lobata, Amaranthus paniculatus, Sterculia tomentosa, Gnetum parvifolium, Sterculia setigera, marxant vermell i Cordia sinensis
Estructura química
Fórmula química	C₁₈H₃₂O₂
SMILES canònic	Model 2D CCCCCCCCC1=C(C1)CCCCCCC(=O)O
Identificador InChI	Model 3D

L'àcid malvàlic, el qual nom sistemàtic és àcid 7-(2-octilciclopropen-1-il)heptanoic, és un àcid carboxílic de cadena lineal amb devuit àtoms de carboni que conté un anell de tres carbonis juntament amb un doble enllaç al carboni 7 de la cadena principal, la qual fórmula molecular és ${\displaystyle {\ce {C18H32O2}}}$. En bioquímica és considerat un àcid gras.

Mericarpi obert amb dues llavors, un d'elles xapada per la meitat, de Malva parviflora

Té un punt de fusió de 10,3–10,5 °C.^[1] Aquest àcid fou aïllat per primer cop el 1956 per F. S. Shenstone i J. R. Vickery^[2] de l'oli de les llavors de plantes de la família de les malvàcies (Malva verticillata i Malva parviflora), i identificat el 1957 per J.J. MacFarlae, F. S. Shenstone i J. R. Vickery, anomenant-lo àcid malvàlic a partir del nom de la família de les malvàcies.^[3] Posteriorment s'ha aïllat en olis d'altres llavors: Adansonia gregorii (>80 %) o baobab australià; Heritiera littoralis (54 %); Gnetum gnemon (39 %); Pterospermum acerifolium (32 %); Adansonia za (28–31 %); Nesogordonia thouarsii (30 %); Eriolaena hookeriana (26 %); i moltes altres.^[4]

Com d'altres àcids grassos que contenen ciclopropens és tòxic. L'oli de llavors de cotó (Gossypium hirsutum i Gossypium herbaceum), emprat en alimentació, en conté entre un 0,7 i 1,6 %, però els tractaments al qual se'l sotmet rebaixen aquesta proporció a nivells per sota del llindar de toxicitat.^[5]

Referències

1. Fugmann, Burkhard; Lang-Fugmann, Susanne; Steglich, Wolfgang. RÖMPP Encyclopedia Natural Products, 1st Edition, 2000 (en anglès). Georg Thieme Verlag, 2014-05-28. ISBN 9783131795519. 
2. SHENSTONE, F. S.; VICKERY, J. R. «A Biologically Active Fatty-acid in Malvaceae» (en anglès). Nature, 177, 4498, 1-1956, pàg. 94–94. DOI: 10.1038/177094a0. ISSN: 0028-0836.
3. MACFARLANE, J. J.; SHENSTONE, F. S.; VICKERY, J. R. «Malvalic Acid and its Structure» (en anglès). Nature, 179, 4564, 4-1957, pàg. 830–831. DOI: 10.1038/179830a0. ISSN: 0028-0836.
4. «PlantFAdb: 8,9-cpe-18:1; Malvalic acid; 1-Cyclopropene-1-heptanoic acid, 2-octyl-; Halphen acid; Malvalic acid; Malvic acid». [Consulta: 26 setembre 2018].
5. Deshpande, S. S.. Handbook of Food Toxicology (en anglès). CRC Press, 2002-08-28. ISBN 9780203908969.