Àcid vaccènic

Àcid vaccènic

Substància química	tipus d'entitat química
Massa molecular	282,25588 Da
Trobat en el tàxon	Amphimedon compressa, Mycale laevis, Haminoea templadoi, Agelas, Pseudosuberites, pa de gavina, Tripneustes esculentus, Agaricus blazei, Agelas conifera, Allamanda cathartica, Amphimedon complanata, Pipestela terpenensis, Anisophyllea laurina, Acioa longipendula, Cupressus bakeri, arç groc, Jaspis stellifera, Petrosia pellasarca, Sterculia tragacantha, ésser humà, Sterculia tomentosa, Chondrosia reniformis, Caenorhabditis elegans, Haliclona compressa, Myrmekioderma rea i Sterculia setigera
Estructura química
Fórmula química	C₁₈H₃₄O₂
SMILES canònic	Model 2D CCCCCCC=CCCCCCCCCCC(=O)O
SMILES isomèric	CCCCCC/C=C/CCCCCCCCCC(=O)O
Identificador InChI	Model 3D

L'àcid vaccènic, de nom sistemàtic àcid (E)-octadec-11-enoic, és un àcid carboxílic monoinsaturat de cadena lineal amb devuit àtoms de carboni, la qual fórmula molecular és ${\displaystyle {\ce {C18H34O2}}}$. En bioquímica és considerat un àcid gras ω-7, ja que té el doble enllaç C=C situat entre el carboni 7 i el 8 començant per l'extrem oposat al grup carboxil, i se simbolitza per C18:1.

Vaques a Menorca

A baixes temperatures és un sòlid que fon a 14,5-15,5 °C.^[1] A molt baixa pressió, 0,4 mm Hg, bull a 158-163 °C. La seva densitat entre 4 °C i 20 °C val 0,880 g/cm³, i el seu índex de refracció 1,4598 a 25 °C. S'ha calculat que el seu pK_a val aproximadament 4,9.^[2] Fou descobert el 1844 per Lerch en la mantega, i posteriorment el 1928 per S.H. Bertram en la llet de vaca.^[3][4] El seu nom comú, àcid vaccènic, prové del llatí vacca, vaca, ja que s'aïllà de la llet de vaca.^[5] És present en el greixos animals i absent en els olis vegetals.^[3]

Referències

1. «LipidBank - Fatty acid(DFA0115)». [Consulta: 26 març 2018].
2. Armarego, W. L. F.. Purification of Laboratory Chemicals (en anglès). Butterworth-Heinemann, 2017-03-14. ISBN 9780128054567. 
3. Aoyagi, William Shurtleff; Akiko. History of Lecithin and Phospholipids (1850-2016): Extensively Annotated Bibliography and Sourcebook, Including Phosphatides and Liposomes (en anglès). Soyinfo Center, 2016-05-29. ISBN 9781928914860. 
4. Bertram, S.H. «Die Vaccensäure (eine neue Fettsäure aus Rinder-, Schafsund Butterfett)». Biochem. Ztschr., 197, 1928, pàg. 433-41.
5. Erasmus, Udo. Fats that Heal, Fats that Kill: The Complete Guide to Fats, Oils, Cholesterol, and Human Health (en anglès). Book Publishing Company, 1993. ISBN 9780920470381.