Trans-4-hidroksikrotonska kiselina

Trans-4-hidroksikrotonska kiselina
Općenito
Hemijski spoj	Trans-4-hidroksikrotonska kiselina
Druga imena	Trans-4-hidroksikrotonska kiselina IUPAC ime: (2E)-4-hidroksibut-2-enojna kiselina
Molekularna formula	C4H6O3
Osobine^1
^1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima.

Trans-4-hidroksikrotonska kiselina (T-HCA), poznata i kao γ-hidroksikotonska kiselina (GHC), je agens koji se koristi u naučnom istraživanju za proučavanje GHB receptora.^[1] To je strukturni analog y-hidroksibuterne kiseline (GHB), kao i aktivni metabolit GHB.^[2][3][4] Slično kao i kod GHB, otkriveno je da je T-HCA endogen u pacovskom centralnom nervnom sistemu, a kao metabolit GHB-a gotovo da je i endogen i za ljude.^[3][5] T- HCA se veže na GHB receptor visokog afiniteta sa 4 puta većim afinitetom od samog GHB,^[6] gdje sjeluje kao antagonist^[1][7] ali se ne veže na GHB vezno mesto niskog afiniteta, GABA_B receptor.^[3][8] Zbog toga T-HCA ne proizvodi sedaciju, a umjesto toga izaziva [konvulzije], za koje se smatra da su izazvane aktivacijom GHB receptora, a povećava se u koncentriranju vanćelijskog glutamata, s jedinim vidljivim područjem u kojem javlja, a to je hipokampus.^[8]

Također pogledajte

• HOCPCA
• Furanon

Reference

1. Godfrey Tunnicliff; Christopher D. Cash (2 September 2003). Gamma-Hydroxybutyrate: Pharmacological and Functional Aspects. CRC Press. str. 24, 104. ISBN 978-0-203-30099-2.
2. Quang LS, Desai MC, Kraner JC, Shannon MW, Woolf AD, Maher TJ (2002). "Enzyme and receptor antagonists for preventing toxicity from the gamma-hydroxybutyric acid precursor 1,4-butanediol in CD-1 mice". Ann. N. Y. Acad. Sci. 965 (1): 461–72. Bibcode:2002NYASA.965..461Q. doi:10.1111/j.1749-6632.2002.tb04187.x. PMID 12105121.
3. Bourguignon JJ, Schoenfelder A, Schmitt M, Wermuth CG, Hechler V, Charlier B, Maitre M (1988). "Analogues of gamma-hydroxybutyric acid. Synthesis and binding studies". J. Med. Chem. 31 (5): 893–7. doi:10.1021/jm00400a001. PMID 3361576.
4. Thomas L. Lemke; David A. Williams (24 January 2012). Foye's Principles of Medicinal Chemistry. Lippincott Williams & Wilkins. str. 414–. ISBN 978-1-60913-345-0.
5. Vayer P, Dessort D, Bourguignon JJ, Wermuth CG, Mandel P, Maitre M (1985). "Natural occurrence of trans-gamma hydroxycrotonic acid in rat brain". Biochem. Pharmacol. 34 (13): 2401–4. doi:10.1016/0006-2952(85)90804-4. PMID 4015683.
6. Wellendorph P, Høg S, Greenwood JR, de Lichtenberg A, Nielsen B, Frølund B, Brehm L, Clausen RP, Bräuner-Osborne H (2005). "Novel cyclic gamma-hydroxybutyrate (GHB) analogs with high affinity and stereoselectivity of binding to GHB sites in rat brain". J. Pharmacol. Exp. Ther. 315 (1): 346–51. doi:10.1124/jpet.105.090472. PMID 16014570.
7. Encyclopedia of Basic Epilepsy Research. Academic Press. 27 May 2009. str. 44–. ISBN 978-0-12-373961-2.
8. Castelli MP, Ferraro L, Mocci I, Carta F, Carai MA, Antonelli T, Tanganelli S, Cignarella G, Gessa GL (2003). "Selective gamma-hydroxybutyric acid receptor ligands increase extracellular glutamate in the hippocampus, but fail to activate G protein and to produce the sedative/hypnotic effect of gamma-hydroxybutyric acid". J. Neurochem. 87 (3): 722–32. doi:10.1046/j.1471-4159.2003.02037.x. PMID 14535954.

Vanjski linkovi