Пачынаў прафесійную кар’еру ў складзе магілёўскага «Дняпра-Трансмаша». У 2003 годзе перайшоў у салігорскі «Шахцёр». У складзе гарнякоў правёў выдатны сезон, быў прызнаны найлепшым іграком чэмпіянату Беларусі, пасля чаго пераехаў у чэмпіянат Украіны. Але, замацавацца ў данецкім «Шахцёры» не атрымалася, Цімафей выступаў пераважна за другую каманду данчан.
У сезоне 2005 выступаў у Першай лізе Расіі за «Хімкі», а на наступны сезон перабраўся ў клуб Прэм’ер-лігі«Растоў». Па выніках сезона 2007 «Растоў» страціў месца ў элітным дывізіёне, і Цімафей перайшоў у самарскія «Крылы Саветаў».
У 2010 годзе вярнуўся ў «Растоў» і стаў там адным з ключавых ігракоў. Выдатна правёў сезон 2013/14, у якім забіў 6 галоў і дапамог камандзе заняць высокае сёмае месца ў чэмпіянаце, а таксама выйграў Кубак Расіі. У сезоне 2015/16 стаў срэбраным прызёрам чэмпіянату Расіі, а ў наступным сезоне паспяхова гуляў за «Растоў» у Лізе чэмпіёнаў.
У студзені 2020 года вярнуўся ў «Растоў», стаўшы трэнерам у дзіцяча-юнацкіх камандах клуба[4].
У чэрвені 2021 года стала вядома, што Калачоў далучыцца да трэнерскага штабу «Чайкі» з Песчанакопскага[5]. Пакінуў клуб у чэрвені 2022 года. У снежні 2022 года вярнуўся ў трэнерскі штаб «Чайкі» ў якасці памочніка Ігара Сямшова[6].
Прызнанне
У снежні 2013 года быў прызнаны футбалістам года Беларусі. Названы найлепшым футбалістам Беларусі 2016 года.