PROFILBARU.COM

Metilamina
Model bola-dan-pasak metilamina	Model ruang terisi metilamina
Nama
	Nama IUPAC (preferensi) Metanamina
	Nama lain Aminometana; Monometilamina;
Penanda
Nomor CAS	74-89-5 ;
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif;
3DMet	{{{3DMet}}}
Singkatan	MMA
Referensi Beilstein	741851
ChEBI	CHEBI:16830 ;
ChEMBL	ChEMBL43280 ;
ChemSpider	6089 ;
DrugBank	DB01828 ;
Nomor EC
Referensi Gmelin	145
KEGG	C00218 ;
MeSH	methylamine
PubChem CID	6329;
Nomor RTECS	{{{value}}}
Nomor UN	1061
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID7025683 ;
	InChI InChI=1S/CH5N/c1-2/h2H2,1H3 Key: BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N ;
	SMILES CN;
Sifat
Rumus kimia	CH5N
Massa molar	31,06 g·mol−1
Penampilan	gas tak berwarna
Bau	amis, amoniakal
Densitas	656.2 kg m−3 (pada 25 °C)
Titik lebur	17.732 °C; 31.949 °F; 18.005 K
Titik didih	2.392 hingga 2.398 °C; 4.337 hingga 4.348 °F; 2.665 hingga 2.671 K
Kelarutan dalam air	1.08 kg L−1 (pada 20 °C)
log P	−0.472
Tekanan uap	186.10 kPa (pada 20 °C)
kH	1.4 mmol Pa−1 kg−1
Kebasaan (pKb)	3.36
Suseptibilitas magnetik (χ)	-27.0·10−6 cm3/mol
Viskositas	230 μPa s (pada 0 °C)
Momen dipol	1.31 D
Termokimia
Entalpi pembentukan standar (ΔfHo)	−23.5 kJ mol−1
Bahaya
Lembar data keselamatan	emdchemicals.com
Piktogram GHS
Keterangan bahaya GHS	{{{value}}}
Pernyataan bahaya GHS	H220, H315, H318, H332, H335
Langkah perlindungan GHS	P210, P261, P280, P305+351+338, P410+403
Titik nyala	−10 °C; 14 °F; 263 K (cair, gas sangat mudah terbakar)
Suhu; swasulut	430 °C (806 °F; 703 K)
Ambang ledakan	4.9–20.7%
	Dosis atau konsentrasi letal (LD, LC):
LD50 (dosis median)	100 mg kg−1 (oral, tikus)
LC50 (konsentrasi median)	1860 ppm (mencit, 2 jam)
	Batas imbas kesehatan AS (NIOSH):
PEL (yang diperbolehkan)	TWA 10 ppm (12 mg/m3)
REL (yang direkomendasikan)	TWA 10 ppm (12 mg/m3)
IDLH (langsung berbahaya)	100 ppm
Senyawa terkait
Related alkanamina	etilamina, dimetilamina, trimetilamina
Senyawa terkait	amonia
	Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
	verifikasi (apa ini ?)
	Referensi

Metilamina adalah senyawa organik dengan rumus CH₃NH₂. Gas tak berwarna ini adalah turunan amonia, tetapi dengan satu atom hidrogen digantikan oleh gugus metil. Senyawa ini merupakan amina primer paling sederhana. Senyawa ini dijual sebagai larutan dalam metanol, etanol, tetrahidrofuran, atau air, atau sebagai gas anhidrat dalam wadah logam bertekanan. Dalam industri, metilamina diangkut dalam bentuk anhidratnya dalam gerbong dan truk tangki bertekanan. Senyawa ini memiliki bau yang kuat seperti ikan. Metilamina digunakan sebagai blok pembangun bagi sintesis banyak senyawa yang tersedia secara komersial.

Produksi industri

Metilamina dibuat secara komersial melalui reaksi amonia dengan metanol dengan adanya katalis aluminosilikat. Dimetilamina dan trimetilamina diproduksi bersama; kinetika reaksi dan rasio reaktan menentukan rasio dari ketiga produk tersebut. Produk yang paling disukai oleh kinetika reaksi adalah trimetilamina.^[3]

CH₃OH + NH₃ → CH₃NH₂ + H₂O

Dengan metode ini, diestimasi sebanyak 115.000 ton metilamina diproduksi pada tahun 2005.^[4]

Metode laboratorium

Metilamina pertama kali disintesis pada tahun 1849 oleh Charles-Adolphe Wurtz melalui hidrolisis metil isosianat dan senyawaan terkait.^[4]^[5] Contoh dari proses ini termasuk penggunaan penataan ulang Hofmann, untuk menghasilkan metilamina dari gas asetamida dan bromin.^[6]^[7]

Di laboratorium, metilamina hidroklorida siap dibuat dengan berbagai metode lain. Salah satu metode mencakup perlakuan formaldehida dengan amonium klorida. ^[8]

NH₄Cl + H₂CO → [CH₂=NH₂]Cl + H₂O

[CH₂=NH₂]Cl + H₂CO + H₂O → [CH₃NH₃]Cl + HCO₂H

Garam hidroklorida yang tidak berwarna dapat dikonversi menjadi amina dengan penambahan basa kuat, seperti natrium hidroksida (NaOH):

[CH₃NH₃]Cl + NaOH → CH₃NH₂ + NaCl + H₂O

Metode lain mencakup reduksi nitrometana dengan seng dan asam klorida.^[9]

Keamanan

LD₅₀ (mencit, s.c.) adalah 2.5 g/kg.^[10]

Occupational Safety and Health Administration (OSHA) dan National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH) telah menetapkan batas paparan kerja pada 10 ppm atau 12 mg/m³ lebih dari rata-rata tertimbang waktu delapan jam.^[11]

Regulasi

Di Amerika Serikat, metilamina dikendalikan sebagai Daftar 1 bahan kimia prekursor oleh Drug Enforcement Administration^[12] karena penggunaannya dalam produksi ilegal metamfetamina^[13]

Lihat pula

Metilamonium halida

Referensi

^ Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) (dalam bahasa Inggris). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. hlm. 670. doi:10.1039/9781849733069-00648. ISBN 978-0-85404-182-4.
^ ^a ^b ^c ^d ^e "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0398". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
^ Corbin D.R.; Schwarz S.; Sonnichsen G.C. (1997). "Methylamines synthesis: A review". Catalysis Today. 37 (24): 71–102. doi:10.1016/S0920-5861(97)00003-5.
^ ^a ^b Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke "Amines, Aliphatic" dalam Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. doi:10.1002/14356007.a02_001
^ Charles-Adolphe Wurtz (1849) "Sur une série d'alcalis organiques homologues avec l'ammoniaque" (On a series of homologous organic alkalis containing ammonia), Comptes rendus … , 28 : 223-226. Catatan: Rumus empiris Wurtz untuk metilamina tidak benar karena ahli kimia pada era itu menggunakan massa atom yang salah untuk karbon (6 bukannya 12).
^ Mann, F. G.; Saunders, B. C. (1960). Practical Organic Chemistry (dalam bahasa Inggris) (edisi ke-4). London: Longman. hlm. 128. ISBN 9780582444072.
^ Cohen, Julius (1900). Practical Organic Chemistry 2nd Ed (dalam bahasa Inggris). London: Macmillan and Co., Limited. hlm. 72.
^ Marvel, C. S.; Jenkins, R. L. (1941). "Methylamine Hydrochloride". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 347.
^ Gatterman, Ludwig & Wieland, Heinrich (1937). Laboratory Methods of Organic Chemistry. Edinburgh, UK: R & R Clark, Limited. hlm. 157–158.
^ The Merck Index, edisi ke-10 (1983), hlm. 864, Rahway: Merck & Co.
^ CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards
^ "Title 21 Code of Federal Regulations". Diarsipkan dari versi asli tanggal 2017-10-17. Diakses tanggal 2019-02-25.
^ Frank, R. S (1983). "The Clandestine Drug Laboratory Situation in the United States". Journal of Forensic Sciences (dalam bahasa Inggris). 28: 12235J. doi:10.1520/JFS12235J.