Eter mahkota

18-mahkota-6 berkoordinasi dengan ion kalium

Eter mahkota adalah senyawa kimia heterosiklik yang berupa sebuah cincin yang mengandung beberapa gugus eter. Eter mahkota yang paling umum adalah oligomer dari etilena oksida. Istilah "mahkota" merujuk pada struktur senyawa ini yang mirip dengan mahkota ketika berikatan dengan kation, seperti mahkota yang berada di atas kepala seseorang. Bilangan pertama pada nama eter mahkota merujuk pada jumlah atom pada cincin, dan bilangan kedua merujuk pada jumlah atom oksigen pada senyawa tersebut.

Eter mahkota mengikat beberapa kation tertentu dengan kuat, membentuk kompleks. Atom-atom oksigen yang berada pada interior cincin berkoordinasi dengan kation, sedangkan eksterior cincin tersebut bersifat hidrofobik. Hasilnya adalah, kation tersebut akan membentuk garam yang larut dalam pelarut nonpolar. Oleh karena itu, mahkota eter sangat berguna dalam katalisis transfer fase. Kedentatan polieter ini memengaruhi afinitas eter mahkota terhadap beberapa kation. Sebagai contoh, 18-mahkota-6 memiliki afinitas yang kuat dengan kation kalium, 15-mahkota-5 dengan kation natrium, dan 12-mahkota-4 dengan kation litium. Afinitas 18-kation-6 yang kuat terhadap ion kalium memengaruhi sifat-sifat racunnya.

Struktur eter mahkota yang umum: 12-mahkota-4, 15-mahkota-5, 18-mahkota-6, dibenzo-18-mahkota-6, and diaza-18-mahkota-6

Eter mahkota di alam

Eter mahkota bukanlah satu-satunya ligan makrosiklik yang memiliki afinitas terhadap kation kalium. Ionofor seperti nonaktin dan valinomisin juga menunjukkan preferensi terhadap kation kalium daripada kation lainnya.

Sejarah eter mahkota sintetik

Pada tahun 1967 Charles Pedersen yang bekerja sebagai kimiawan di DuPont menemukan metode sederhana untuk mensintesis eter mahkota ketika dia sedang mencoba membuat agen pengkompleks untuk kation divalen.^[1] Pedersen mendapatkan penghargaan Nobel di bidang kimia pada tahun 1987 atas penemuan lintasan sintesis dan sifat-sifat mengikat eter mahkota..

Afinitas terhadap kation

Selain afinitas yang tinggi terhadap kation kalium, 18-mahkota-6 juga dapat mengikat amina terprotonasi dan membentuk kompleks yang sangat stabil pada fase gas maupun pada larutan. Beberapa asam amino, seperti lisina, mengandung amina primer pada kedua sisi rantai. Gugus amino yang terprotonasi ini dapat mengikat 18-mahkota-6 dan membentuk kompleks yang stabil pada fase gas. Ikatan hidrogen terbentuk antara tiga atom hidrogen amina dengan tiga atom oksigen 18-mahkota-6. Ikatan hidrogen ini menjadikan kompleks ini sebagai aduk yang stabil.

Aza-mahkota

"Aza-mahkota" adalah eter mahkota dengan atom oksigennya yang digantikan dengan gugus amina. Terdapat pula mahkota amina-eter..^[2]

Referensi

1. C. J. Pedersen, J. Am. Chem. Soc., 1967, 89, 7017.
2. Vincent J. Gatto, Steven R. Miller, and George W. Gokel (1988). "4,13-Diaza-18-Crown-6". Org. Synth.; Coll. Vol. 8: 152. 

Pranala luar

• Charles Pedersen's Nobel Lecture