反三碘甲状腺原氨酸
反三碘甲状腺原氨酸
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IUPAC名 O-(4-Hydroxy-3,5-diiodophenyl)-3-iodo-L-tyrosine
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系统名 (2S)-2-Amino-3-[4-(4-hydroxy-3,5-diiodophenoxy)-3-iodophenyl]propanoic acid
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识别
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CAS号
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5817-39-0 Y
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PubChem
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22069
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ChemSpider
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559294
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SMILES
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- C1=CC(=C(C=C1C[C@@H](C(=O)O)N)I)OC2=CC(=C(C(=C2)I)O)I
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InChI
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- 1/C15H12I3NO4/c16-9-3-7(4-12(19)15(21)22)1-2-13(9)23-8-5-10(17)14(20)11(18)6-8/h1-3,5-6,12,20H,4,19H2,(H,21,22)/t12-/m0/s1
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InChIKey
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HZCBWYNLGPIQRK-LBPRGKRZBV
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ChEBI
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11684
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KEGG
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C07639
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MeSH
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Reverse+triiodothyronine
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IUPHAR配体
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2636
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性质
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化学式
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C15H12I3NO4
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摩尔质量
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650.974 g·mol⁻¹
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若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。
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Chemical compound
反三碘甲腺原氨酸(反-3,3',5'-三碘甲腺原氨酸,反T3或 rT3)是三碘甲腺原氨酸(3,5,3'-三碘甲腺原氨酸)即T3的手性异构体。
甲状腺释放到血液中碘甲腺原氨酸的含量第三的是反T3,其含量为0.9%;含量最高的四碘甲状腺素(T4)占90%,含量第二的T3占9%。然而,人体血液中95%的rT3是在身体的甲状腺外的器官产生的,因为酶会从T4中去除特定的碘原子。[1]
甲状腺分米的激素受下丘脑和垂体的控制。甲状腺激素的生理活性由激活、失活或直接放弃激素原T4,并进而功能性改变T3和rT3的酶系统调节。这些酶在复杂的系统指导下运作,包括:神经递质、激素、代谢标志物和免疫信号。
由于rT3的清除率降低而其产出量不变,导致rT3水平在非甲状腺性的病态综合征等病症中增加。清除率降低可能由于外周组织甲状腺素 5-脱碘酶活性降低,或肝脏对rT3的摄取率降低。[2]此外,增加的rT3浓度是由于危重疾病、饥饿和胎儿生命中甲状腺素 5-脱碘酶活性上调所致。[3]
反应
参考文献
- ^ Chopra IJ. An assessment of daily production and significance of thyroidal secretion of 3,3′,5′-triiodothyronine (reverse T3) in man. J. Clin. Invest. July 1976, 58 (1): 32–40. PMC 333152 . PMID 932209. doi:10.1172/JCI108456.
- ^ Euthyroid Sick Syndrome 於 eMedicine
- ^ Chatzitomaris, Apostolos; Hoermann, Rudolf; Midgley, John E.; Hering, Steffen; Urban, Aline; Dietrich, Barbara; Abood, Assjana; Klein, Harald H.; Dietrich, Johannes W. Thyroid Allostasis–Adaptive Responses of Thyrotropic Feedback Control to Conditions of Strain, Stress, and Developmental Programming. Frontiers in Endocrinology. 20 July 2017, 8. PMC 5517413 . PMID 28775711. doi:10.3389/fendo.2017.00163 .
外部链接
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