Sinh ra tại Hạt Cork,[3] O'Brien lớn lên ở Youghal,[4] và tuối thơ của anh gắn liền với môn đấm bốc và bóng gậy cong hurling, giành chức vô địch quốc gia ở cấp độ U-14.[5]
Vào tháng 8 năm 2022, O'Brien được cho mượn tại câu lạc bộ RWD Molenbeek, cùng với đồng đội Luke Plange.[10] RWD Molenbeek đủ điều kiện tham gia trận play-off thăng hạng Giải bóng đá vô địch quốc gia Bỉ ngay mùa đầu tiên với đội bóng, hơn 1 điểm so với Beveren khi giải chỉ còn 2 trận đấu.[11] O'Brie giành được danh hiệu đầu tiên trong sự nghiệp khi Molenbeek vô địch giải đấu.[12]
Lyon
Vào tháng 8 năm 2023, anh ký hợp đồng với câu lạc bộ Lyon tại Ligue 1,[13] ra mắt cho đội bóng trong trận thua 0-2 trước Reims vào ngày 1 tháng 10 năm 2023.[14] Vì vậy, anh trở thành cầu thủ người Ireland đầu tiên thi đấu tại Ligue 1 kể từ năm 2000.[15]
Sự nghiệp quốc tế
Anh từng đại diện cho Ireland ở cấp độ U-21,[3] ra sân 11 lần từ năm 2021 đến 2022.[16]
Thống kê sự nghiệp
Tính đến 12 tháng 11 năm 2023
Số lần ra sân và bàn thắng cho câu lạc bộ, mùa giải và giải đấu