Drew Weissman lớn lên ở Lexington, Massachusetts và theo học tại trường trung học Lexington, tốt nghiệp năm 1977. Drew Weissman đã nhận được bằng cử nhân và thạc sĩ của Đại học Brandeis năm 1981, nơi anh theo học chuyên ngành hóa sinh và enzyme và làm việc trong phòng thí nghiệm của Gerald Fasman. Anh đã nghiên cứu đề tài miễn dịch học và vi sinh học để nhận bằng thạc sĩ và tiến sĩ vào năm 1987 tại Đại học Boston Sau đó, Weissman thực tập nội trú tại Trung tâm Y tế Beth Israel Deaconess, sau đó nhận học bổng tại Viện Y tế Quốc gia (NIH), dưới sự hướng dẫn của Anthony Fauci, lúc đó là giám đốc Viện Dị ứng và Bệnh Truyền nhiễm Quốc gia.